苯的化學性質

苯的結構與性質

第1課時苯的結構與性質

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見先生用書P

030

學習目的練法指點

1.看法苯的分子結構和化學性

質。

2．學會溴苯、硝基苯的實驗室

制取。

1.從苯的結構和性質看法苯中所含

化學鍵的共同性。

2．苯發作的反響，要留意反響的條

件，并能在題給信息的基礎上掌握

苯環取代的定位狀況。

———課/前/預/習·輕/松/搞/定———

1．以下關于苯的性質的表達中，不正確的選項是()

A．苯是無色帶有特殊氣息的液體

B．常溫下苯是一種不溶于水但密度比水小的液體

C．苯在一定條件下與溴發作取代反響

D．苯不具有典型雙鍵所具有的加成反響的性質，故不能發作加

成反響

答案D

解析苯能與氫氣在一定條件下發作加成反響。

2．苯中參與溴水后溴水層顏色變淺，這是由于()

A．溴揮發了B．發作了取代反響

C．發作了萃取作用D．發作了加成反響

答案C

解析依據相似相溶原理，溴單質易溶于苯。

3．以下各組液體混合物，能用分液漏斗分別的是()

A．溴苯和溴B．正己烷和水

C．苯和硝基苯D．乙醇和水

答案B

解析能用分液漏斗分別的液體混合物一定是不相混溶的液體

物質，A、C、D三組物質均是相互混溶的物質，所以，不能用分液

漏斗分別。

4．以下反響中，屬于取代反響的是()

A．苯在氯化鐵存在時與氯氣的反響

B．苯在鎳作催化劑時與氫氣的反響

C．苯在空氣中熄滅

D．苯與溴水混合振蕩溴水分層

答案A

解析A是取代反響，以苯跟溴反響推出；B是加成反響；C是

氧化反響；D是物理進程萃取。

5．將等體積的苯、汽油和水在試管中充沛混合后靜置。以下圖

示正確的選項是()

答案D

解析苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但

苯、汽油互溶不分層。

6．與鏈烴相比，苯的化學性質的主要特征是()

A．難氧化、難取代、難加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．難氧化、可加成、易取代

D．易氧化、易加成、難取代

答案C

解析由于苯分子結構的特殊性，碳碳原子之間的鍵完全相反，

是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的共同的化學鍵，其與KMnO4

酸性溶液不能發作反響(即難氧化)；但可與液溴、濃H2SO4等發作取

代反響(即易取代)；不能與溴水發作加成反響，但在特定條件下可以

與氫氣等發作加成反響(即可加成)。綜上所述，只要C選項契合題意。

7．以下關于苯的說法中，正確的選項是()

A．苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，屬于

飽和烴

B．從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬

于烯烴

C．在催化劑作用下，苯與液溴反響生成溴苯，發作了加成反響

D．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相

反

答案D

解析A項只能證明苯分子中無碳碳雙鍵，但它屬于不飽和烴，

故A錯；B項苯分子中的鍵是大π鍵，不屬于烯烴，故B錯；C項

發作的是取代反響，故C錯。

———課/堂/效/果·題/組/檢/測———

題組一苯的結構及物理性質

1.關于苯的以下說法中不正確的選項是()

A．組成苯的12個原子在同一平面上

B．苯環中6個碳碳鍵的鍵長完全相反

C．苯環中碳碳鍵的鍵能介于C—C和C===C之間

D．苯只能發作取代反響

答案D

解析苯分子是平面正六邊形結構，即組成苯的12個原子在同

一平面上，A項正確；苯分子中碳碳鍵的鍵長是1.40×10－10m(C—C

的鍵長是1.54×10－10m，C===C的鍵長是1.33×10－10m)，所以，

苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的共同的鍵，

B、C兩項正確；苯既能發作取代反響，又能發作加成反響，D項不

正確。

2．在盛有溴水的三支試管中區分參與苯、四氯化碳和酒精，振

蕩后靜置，出現如下圖現象，那么參與的試劑區分是()

A．①是CCl4，②是苯，③是酒精

B．①是酒精，②是CCl4，③是苯

C．①是苯，②是CCl4，③是酒精

D．①是苯，②是酒精，③是CCl4

答案C

解析①的溶液分層，下層溶液呈紅棕色，而苯的密度比水小，

溴易溶于苯，溴的苯溶液呈紅棕色，所以①是苯；②的溶液分層，下

層溶液呈棕白色，而CCl4的密度比水大，溴易溶于四氯化碳，溴的

四氯化碳溶液呈棕白色，所以②是四氯化碳；③的溶液不分層，整個

溶液呈橙白色，而酒精與溴水互溶，整個溶液呈橙白色，所以③是酒

精。

3．能說明苯分子苯環的平面正六邊形結構中，碳碳鍵不是單雙

鍵交替排布的理想的是()

A．苯的一元取代物無同分異構體

B．苯的間位二元取代物只要一種

C．苯的鄰位二元取代物只要一種

D．苯的對位二元取代物只要一種

答案C

解析苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替結構中有兩種結構：兩

個取代原子區分連在構成雙鍵的兩個碳原子下面，或許區分連在經過

單鍵相連的兩個碳原子上。而假設是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學

鍵，那么鄰位二元取代物那么只要一種，故答案為C。

4．以下關于苯的說法錯誤的選項是()

答案B

解析苯的密度比水小。

題組二苯的化學性質

5.以下有關苯的表達中錯誤的選項是()

A．苯在催化劑作用下能與液溴發作取代反響

B．在一定條件下苯能與氯氣發作加成反響

C．在苯中參與高錳酸鉀酸性溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫

白色

D．在苯中參與溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色

答案D

解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并

靜置后下層液體為橙色。

6．(雙選)以下物質由于發作化學反響，既能使溴水褪色又能使

KMnO4酸性溶液褪色的是()

A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯

答案BC

解析乙烷既不能使溴水褪色又不能使KMnO

4酸性溶液褪色；

乙烯、乙炔既能與溴水發作加成反響，又能被KMnO4酸性溶液氧化；

苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，苯雖能使溴水褪色，但卻是發作萃

取形成的，并未發作化學反響。

7．(雙選)以下理想中，能說明苯與普通烯烴在性質上有很大差

異的是()

A．苯不與溴水發作加成反響

B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化

C．1mol苯能與3molH2發作加成反響

D．苯可以熄滅發生濃煙

答案AB

解析苯既不能使KMnO

4酸性溶液褪色，也不能與溴水發作加

成反響而使溴水褪色，這是苯與烯烴的清楚不同之處。

題組三苯的有關實驗

8.50～60℃時，苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯，反響

裝置如下圖。以下對該實驗的描畫錯誤的選項是()

A．最好用水浴加熱，并用溫度計控溫

B．長玻璃管起冷凝回流作用

C．提純硝基苯時只需直接用水去洗濯，便可洗去混在硝基苯中

的雜質

D．參與過量硝酸可以提高苯的轉化率

答案C

解析該反響溫度不超越100℃，所以用水浴加熱，A項正確；

因反響物受熱易揮發，所以用長玻璃管起冷凝回流作用，B項正確；

用水洗濯不能除去沒反響完的苯，由于苯不溶于水而易溶于硝基苯，

C項錯誤；參與過量硝酸可以使平衡向右移動，從而提高苯的轉化率，

D項正確。

題組四無機物的空間結構

9.以下無機物分子中，一切的原子不能夠處于同一平面內的是

()

答案A

解析A項中含有一個—CH

3，因—CH3是四面體結構，一切原

子不能夠處于同一平面內。

———課/后/鞏/固·快/速/提/能———

1．以下無機物注入水中振蕩后分層且浮于水面的是()

A．苯B．溴苯

C．四氯化碳D．乙醇

答案A

解析溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液體，注入水

中振蕩后分層且沉于水底；乙醇和水互溶，注入水中振蕩后不分層。

2．杭甬高速公路蕭山路段一輛運送化學物品的槽罐車側翻，罐

內15t苯走漏流入路邊300m長的水渠，形成嚴重風險，許多舊事

媒體對此停止了報道，以下報道中有迷信性錯誤的選項是()

A．由于少量苯溶入水中滲入土壤，會對周邊農田、水源形成嚴

重污染

B．由于苯是一種易揮發、易燃的物質，周圍地域假設有一點火

星就能夠惹起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中下層液體的方法，到達局部肅清走漏物

的目的

D．處置事故時，由于事故發作地周圍比擬空曠，有人提出用點

火燃燒的方法來肅清走漏物，但由于苯熄滅會發生少量的黑煙，擴展

污染，所以該方法未被采用

答案A

解析苯是一種不溶于水的液體，所以不會有少量苯溶入水中滲

入土壤，對周邊農田、水源形成嚴重污染，A項不正確；苯是一種易

揮發、易燃的物質，遇明火就能夠惹起爆炸，B項正確；苯是一種不

溶于水但密度比水小的液體，所以可以采取抽吸水渠中下層液體的方

法，到達局部肅清走漏物的目的，C項正確；苯中含碳量很高，熄滅

會發生少量的黑煙，D項正確。

3．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，

解釋了苯的局部性質，但還有一些效果尚未處置，它不能解釋的理想

是()

A．苯不能因發作化學反響而使溴水褪色

B．苯能與H2發作加成反響

C．溴苯沒有同分異構體

D．間二溴苯只要一種

答案A

解析含有碳碳雙鍵的物質能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪

色。

4．關于苯的以下說法正確的選項是()

A．苯分子是環狀結構，其性質跟環烷烴相似

B．表示苯的分子結構，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性

質跟烯烴相反

C．苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子遠沒有飽和，因此

能使溴水褪色

D．苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的共同的鍵，因

此苯易發作取代反響而難發作加成反響

答案D

解析苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間共同的鍵。苯

環上沒有單鍵，因此苯的性質跟環烷烴不相似，A項不正確；也沒有

碳碳雙鍵，因此苯的性質跟烯烴不相反，不能使溴水褪色，B、C兩

項不正確。

5．以下關于苯的表達正確的選項是()

A．反響①為取代反響，無機產物與水混合浮在下層

B．反響②為氧化反響，反響現象是火焰明亮并帶有濃煙

C．反響③為取代反響，無機產物是一種烴

D．反響④中1mol苯最多與3molH2發作加成反響，是由于苯

分子含有三個碳碳雙鍵

答案B

解析①為苯的溴代反響，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，

A錯誤。③為苯的硝化反響，屬于取代反響，生成硝基苯，為烴的衍

生物，C錯誤。苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。

6．實驗室用溴和苯反響制取溴苯，失掉粗溴苯后，要用如下操

作精制：①蒸餾；②水洗；③用枯燥劑枯燥；④用10%NaOH溶液

洗；⑤水洗。正確的操作順序是()

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

答案B

解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質，先用水洗，FeBr

3

溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴與NaOH溶液反響生成易

溶于水的鹽(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗時有效地除去殘

存在無機物中易溶于水的雜質；枯燥時大批的水被除去，最后蒸餾時

將溴苯中的苯分別出去(應用兩者沸點的差異)。

7．苯的結構式可用來表示，以下關于苯的表達正確的選項

是()

A．苯主要是以石油為原料而取得的一種重要化工原料

B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴

C．苯分子中6個碳碳鍵完全相反

D．苯可以與溴水、高錳酸鉀酸性溶液反響而使它們褪色

答案C

解析苯分子中6個碳碳化學鍵完全相反，正確；苯分子中不含

有典型的碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、高錳酸鉀酸

性溶液反響而使它們褪色；苯主要是以煤和石油為原料而取得的一種

重要化工原料。

8．以下實驗操作中正確的選項是()

A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯

B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液重復洗濯，并用

分液漏斗分液

C．用苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反響制取硝基苯時需水浴

加熱，溫度計應放在混合液中

D．制取硝基苯時，應先取濃H2SO42mL，再參與1.5mL濃

HNO3，再滴入約1mL苯，然后放在水浴中加熱

答案B

解析苯和液溴在鐵的催化下反響可得溴苯，而溴水不行。苯和

濃HNO3、濃H2SO4反響制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水

浴中測水的溫度，控制在55～60℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應將

濃硫酸參與濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再參與苯。

9．為證明液溴與苯發作的反響是取代反響，有如下圖裝置。那

么裝置A中盛有的物質是()

A．水B．NaOH溶液

C．CCl4D．NaI溶液

答案C

解析液溴與苯發作取代反響的話就會有HBr生成，可以檢驗

HBr中的Br－，液溴揮收回的Br2攪擾HBr中Br－的檢驗，所以要

除去。水、NaOH溶液、NaI溶液都會吸收HBr，應選C。

10．經過實驗理想的驗證與討論，看法苯的結構式。

提出效果：苯分子結構是碳碳單、雙鍵交替的環狀結構嗎？

(1)提出假定：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性；從苯的凱

庫勒結構式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________

褪色。

(2)實驗驗證：

①苯不能使________褪色。

②經迷信測定，苯分子里6個碳原子之間的鍵________；6個碳

原子和6個氫原子都在同一________上。

(3)結論：苯的凱庫勒結構式中的雙鍵跟烯烴雙鍵________，苯

的性質沒有表現出不飽和性，結構動搖，說明苯分子________普通的

碳碳單、雙鍵交替的環狀結構。

(4)運用：為了表示苯分子的結構特點，結構式用________表示，

用凱庫勒式表示苯分子結構式是不確切的。

答案(1)KMnO

4酸性溶液或溴水

(2)①KMnO4酸性溶液或溴水②完全相反平面

(3)不同不同于

(4)

解析分子中含有碳碳雙鍵的物質能使KMnO

4酸性溶液或溴水

褪色。而苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的共同的鍵，6

個碳原子之間的鍵完全相反。所以不能使KMnO4酸性溶液或溴水褪

色。

11．人們對苯及芬芳烴的看法有一個不時深化的進程，回答以下

效果：

(1)由于苯的含碳量與乙炔相反，人們以為它是一種不飽和烴，

寫出分子式為C

6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式：

________________。

(2)分子式為C6H6的無機物有多種，其中的兩種為：

①這兩種結構的區別表如今以下兩方面：

定性方面(即化學性質方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不

能。

a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化

b．與溴水發作加成反響

c．與溴發作取代反響

d．與氫氣發作加成反響

定量方面(即消耗反響物的量的方面)：1molC

6H6與H2加成時，

(Ⅰ)需求H2________mol，而(Ⅱ)需求H2________mol。

②今發現C

6H6還能夠有一種如下圖的平面結構，該結

構的二氯代物有________種。

答案(1)HC≡C—C≡C—CH

2—CH3

(2)①ab32②3

解析(1)按題中要求寫出一種即可，其中兩個—C≡C—位置可

以相鄰，也可以距離。(2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4

酸性溶液氧化，也能與溴水發作加成反響，而Ⅰ不能發作上述反響，

故應選ab；由于Ⅰ加氫后構成環己烷(C6H12)，故需3molH2，而Ⅱ

中有2mol雙鍵，故需2molH2。②依據對稱性即可確定二個氯原子

的相對位置，故二氯代物有3種。

12．如圖為某先生設計的制取溴苯的裝置：

(1)寫出圖中的錯誤之處：①____________________；

②________________。

(2)按參與的順序寫出燒瓶內所裝的試劑是________________。

(3)與燒瓶口銜接的垂直向上的導管的作用是_____________。

(4)反響進程中，在錐形瓶中的導管出口處會發作的現象是

____________，這是由于______________。

(5)反響終了后，向錐形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液，現象是

________，這是由于生成了________，反響的離子方程式為

________________。

(6)反響終了后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，可以

觀察到燒杯底部有________色不溶于水的液體，這是由于

____________的緣故。在粗產品溴苯中參與________可以除去

________雜質，反響的離子方程式為

_______________________________。

(7)燒瓶中發作反響的化學方程式為_________________。

答案(1)①運用酒精燈加熱②導管末端未分開液面1cm～2

cm

(2)苯、液溴、Fe粉(3)兼有導氣和冷凝回流作用

(4)生成白色酸霧反響生成的HBr遇水構成了小液滴

(5)生成淺黃色AgBr沉淀氫溴酸溶液Ag＋＋Br－===AgBr↓

(6)褐溴苯的密度比水大，沉在水下強堿溶液溴Br2＋

2OH－===Br－＋BrO－＋H

2O

(7)

13．實驗室制取硝基苯常用如下圖裝置，請回答以下效果：

(1)苯的硝化反響是在濃硫酸和濃硝酸的混合酸中停止的，混酸

的添加順序是先加________后加________。

(2)請寫出該反響的方程式：

_______________________________。

(3)被水浴加熱的試管口處都要帶一長導管，其作用是______。

(4)苯的化學性質是易取代，那么除了苯的硝化反響外，你還能

寫出其他的取代反響方程式嗎？請寫出：______________________。

答案(1)濃硝酸濃硫酸

(2)

(3)使苯蒸氣冷凝回流，增加揮發

(4)

解析濃硫酸和濃硝酸混合時，應先將濃硝酸注入容器中，再漸

漸參與濃硫酸，并不時攪拌和冷卻。假定先注入濃硫酸，再注入濃硝

酸，會形成濃硝酸受熱迸濺、揮發。因苯易揮發，加熱時試管口帶一

長導管可使苯蒸氣冷凝回流，增加揮發。苯除發作硝化反響外，還可

以與溴發作取代反響，以及與硫酸發作磺化反響等。