常見三萜類化合物及其在植物中的分布

2024年4月1日發(作者：個人簡歷素材)

常見三萜類化合物及其在植物中的分布

萜類化合物是生物界三大次生代謝產物之一， 其結構特點是 異戊二烯

單位構成， 碳原子數目均為 5 的倍數， 這種結構特點也 稱為異戊二烯規

律。 萜類化合物主要根據其含有異戊二烯的數目 進行分類。其中三萜類化

合物是由 6 個異戊二烯單位連接成的一 類萜化合物，含有 30 個碳原子。

這類化合物經過氧化、裂解、 甲基轉移、重排等化學修飾可形成結構復雜，

高度氧化、種類繁 多的衍生物，它們或以游離狀態存在，或與配基結合成

糖苷，具 有顯著的生物活性，在動植物生命活動中具有非常重要的作用，

是目前天然藥物化學的一個研究熱點。 三萜類化合物結構類型很 多，可分

為鏈狀三萜、單環三萜、二環三萜、三環三萜、四環三 萜、五環三萜等 [1] ，

其中多數為四環三萜和五環三萜，分類介 紹如下。

1

鏈狀三萜

鏈狀三萜的典型代表化合物是角鯊烯( squalene )，廣泛分 布在人體

內膜、皮膚、皮下脂肪、肝臟、指甲、腦等器官內，在 人體脂肪細胞中濃

度很高。角鯊烯是羊毛甾醇生物合成的前身， 而羊毛甾醇又是其它甾體化

合物的前身。 因此角鯊烯在人體中具 有重要的生物功能。

在食物中，魚肝油的角鯊烯含量最高，在橄欖油、菜籽油和 米糠油等

植物油中含量也較高。 它是一種高度不飽和碳氫化合物

(C3OH50，有耐缺氧的生理功能，還具有降低血脂和軟化血管

等作用，被譽為“血管清道夫”。

2

單環三萜 三萜化合物的碳原子排布中含有一個碳環的，稱為

單環三 萜。從蓍屬植物中分離得到蓍醇 A( achilleol A )就是一個具 有單

環骨架的三萜類化合物。這類植物可入藥，具有解毒消腫、 止血、止痛的

功能。蓍醇 A是其重要的有效成分之一。

3

發現的雙

雙環三萜 雙環三萜指三萜的化學結構中有兩個碳原子環。 已

環三萜類化合物很少，目前從海洋生物 Asteropus sp. 中分離得 到的

一類具有雙環骨架的三萜半乳糖苷類化合物 Pouoside A-E ， 其分子中含

有多個乙酰基。 Pouoside 具有細胞毒性作用，其醫 療保健功能還不清楚。

4

三環三萜

目前發現的三環三萜類化合物也很少， 只在新鮮的蕨類植物 發現了兩

個油狀三環三萜類化合物

H-malabaricatriene 和

13 a

13 B H-malabaricatriene 。蕨類植物中的伏石蕨具有重要的藥用 價

值，具有清熱解毒、清肺止咳、活血散瘀、涼血止血的作用。

Malabaricatriene 是否是其有效成分還有待研究。

5

四環三萜

四環三萜在中藥中分布很廣， 是很多中藥的有效成分。 其種 類較多，

可根據其構型分為羊毛脂烷型、達瑪烷型、甘遂烷型、 環阿屯烷型、葫蘆

烷型、苦楝素型和原萜烷型等七種類型。

5.1

達瑪烷型( dammarane) 人參中最重要的成分是人參皂苷

( Ginnoside )是達瑪烷 型三萜的最著名的代表性化合物。 人參皂苷影

響人體的多種代謝 通路，其保健效果顯著而廣泛。 現代醫學證實人參皂苷

主要具有 增強機體免疫力、緩解疲勞、增強記憶、促進肝細胞修復、增強

心臟功能、 抗腫瘤及緩解毒素毒性等作用。 中醫認為人參具有大 補元氣、

復脈固脫、補脾益肺、生津安神的作用。

5.2

羊毛脂烷型( lanostane )

靈芝是一種名貴中藥， 其主要有效成分是三萜類化合物， 稱 為靈芝

三萜，均屬于高度氧化的羊毛脂烷型三萜，靈芝酸 ( ganoderic acid )是其

中最重要的有效成分。目前已分離到 100多種靈芝酸，如靈芝酸 A、B、C、

D、E、F、G、I、L 等。有 些靈芝味甚苦，根源就是靈芝酸 A、赤芝酸A。

靈芝酸具有效抑 制腫瘤細胞生長，降低膽固醇，抗高血壓、抗過敏等功效

[2] 。

5.3

甘遂烷型(大戟烷型， tirucallane ) 大戟科植物的特征是

有白色乳汁， 大戟醇和羊毛脂醇是其乳 液中的主要有效成分， 其構型屬

于甘遂烷型。 雖然大戟科植物有 毒，但少量的植物可以入藥，如甘遂、狼

毒和千金子都是著名的 中藥。以甘遂為例，可以治療水腫；腹水；留飲結

胸；癲癇；喘 咳；大小便不通等。

5.4

環阿屯烷型(環菠蘿蜜烷型， cycloartane )

中藥黃芪含有的環黃芪醇( cycloastragenol )是環菠蘿蜜 烷型三萜的

代表性化合物， 是著名中藥黃芪的有效成分， 具有增 強機體免疫功能、

抗衰老、抗應激、降壓、保肝、利尿及廣泛的 抗菌作用。黃芪在中醫藥中

具有重要地位，具有補氣固表、利水 退腫、脫毒生肌等功效。

5.5

葫蘆素烷型( cucurbitane ) 許多來源于葫蘆科植物的中

藥，如甜瓜蒂、絲瓜子、苦瓜、 噴瓜等均含有此類成分，總稱為葫蘆素類

( cucurbitacins )。 不成熟的甜瓜的苦味就是這類化合物。 這類化合物生

物活性也很 廣泛，除了有抑制腫瘤的作用外，還有抗菌、消炎、催吐、致

瀉 等功能。中藥血膽中的有效成分血膽素( cucurbitacin )也屬于 這類化

合物。

5.6

苦楝烷型( meliacane ) 楝科楝屬植物的果實及樹皮中含

多種三萜成分， 具苦味， 總 稱為楝苦素( Toondanin )，有驅除蛔蟲，

蟯蟲和鞭蟲的作用， 以對蛔蟲的作用最明顯。

5.7

原萜烷型( protostane ) 澤瀉，是多年生水生或沼生草本，

全株有毒，地下塊莖毒性 較大，根莖入藥，有利水，滲濕，泄熱之功效。

其主要有效成分 澤瀉萜醇A和B (alisol A , B)屬于原萜烷型三萜，具有降

低 血清總膽固醇的功能，可用于治療高血脂癥。

萜

五環三萜類化合物在植物界分布廣泛， 種類繁多， 大多具有 重要的

藥用價值。根據其結構主要分為齊墩果烷型、烏蘇烷型、 羽扇豆烷型和木

栓烷型四類。

6.1

齊墩果烷型( oleanane ) 齊墩果烷型三萜是很多中藥的有

效成分。 如齊墩果酸、 甘草 酸、柴胡皂苷等。

6.1.1

齊墩果酸( oleanolic acid ) 齊墩果酸首先從木樨科植

物油橄欖 (俗稱齊墩果) 的葉片中 分離得到。 該化合物廣泛分布于植物界，

在中草藥中僅少數以游 離形式存在，如青葉膽、女貞子、白花蛇舌草、柿

蒂、連翹。但 大多數以與糖結合成苷的形式存在， 如人參、 三七、紫菀、

柴胡、 木通、牛膝、 ?B 木等。齊墩果酸具有抗炎、鎮靜、抗腫瘤的作 用，

是治療急性黃疸型肝炎和慢性遷延性肝炎的有效藥物。

6.1.2

甘草酸( glycyrrhizic acid )

和甘草次酸

( glycyrrhetic acid )

6

甘草是使用量最大的中藥，其根及根莖入藥，味甜而特殊， 主要有效

成分為甘草酸，含量約 10%左右。甘草酸的甜度為蔗糖 的 50 倍；甘草酸

水解脫去糖酸鏈變形成了甘草次酸，甜度為蔗 糖的 250 倍。所以說甘草

是名副其實的“甜草”。 甘草酸和甘草 次酸在現代醫學中有廣泛用途， 具

有腎上腺素樣作用， 能抑制毛 細血管通透性，具有抗過敏，降血脂、降血

壓、抗菌、抗腫瘤等 作用，用于治療各類炎癥、胃潰瘍、風濕性關節炎、

氣喘、皮炎

等。

6.1.3

柴胡皂苷( Saikosaponin ) 柴胡皂苷主要來源于傘形

科植物柴胡和狹葉柴胡干燥根， 具 有抗內毒素、免疫調節、抗血小板活性、

抗過敏及抗細胞黏附作 用。中醫學中，柴胡性味苦涼、微寒，歸肝、膽、

肺經，具有和 表解里、舒肝利膽、退熱升陽等功效。

6.2 烏蘇烷型(香樹脂烷型， ursane ) 烏蘇烷型的代表性三萜是熊果酸

( ursolic acid )，又稱為 烏索酸，烏蘇酸。主要從枇杷葉或女貞葉分離提

取 [3] 。熊果酸 具有鎮靜、抗菌、抗炎、鎮咳、抗潰瘍、抗糖尿病、降血

糖等多 種生物學效應， 還具有顯著的抗氧化功能， 廣泛應用于醫藥和化 妝

品。臨床上熊果酸可顯著而迅速地降低谷丙轉氨酶， 消退黃疽、 增進食欲、

抗肝臟纖維化和恢復肝功能的作用，具有見效快、療 程短、效果穩定的特

點，是保肝的常用藥物 [4] 。

6.3

羽扇豆烷型( lupane ) 常見的羽扇豆烷型三萜有羽扇豆醇

( lupeol )和白樺脂醇 ( betulin )。羽扇豆醇存在于羽扇豆種子的表皮中、

馬鞭草的 葉片及無花果樹的膠乳中。具有抗炎、止痛、鎮咳等作用。白樺

脂醇存在于酸棗仁、樺樹皮、石榴樹皮、棍欄樹皮、柿蒂、天門 冬、槐花

等中草藥中，具有消炎、抗病毒、抑制頭發中蛋白質溶 解、促進頭發生長

改善、改善受損頭發光澤等活性 [5] 。

6.4

木栓烷型( friedelane )

雷公藤酮( Triptonide )是失去了 25- 甲基的木栓烷型三萜 衍生物，是

中藥雷公藤的有效成分之一。雷公藤又叫黃藤、黃臘 藤，是衛茅科雷公藤

屬植物，它的根、莖、花均有毒性，藥用部 分為去表皮和韌皮部的根木質

部，具有活血化瘀、清熱解毒、消 腫散結、殺蟲止血等功效，被廣泛用于

治療類風濕性關節炎、腎 小球腎炎、紅斑狼瘡及各種自身免疫性疾病和皮

膚病等 [6] 。

7 結語 三萜類化合物種類繁多，生物功能卓著，難以一一敘述。本 文

對三萜類化合物進行了匯總和整理， 通過簡要介紹三萜的代表 性化合物的

生物活性、 物種分布及其在人類醫療保健中的重要價 值，增進讀者對三萜

化合物的了解， 有助于該類物質的開發和應 用。