非水相酶促酯交換法合成抗壞血酸脂肪酸酯

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第２６卷第１期

食品與生物技術學報

Ｖｏ１．２６ Ｎ０．１

２００７年１月

Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ

Ｊａｎ． ２００７

文章編號：１６７３－１６８９（２００７）０１－０１００—０６

非水相酶促酯交換法合成抗壞血酸脂肪酸酯

袁紅玲， 湯魯宏 ＇ 陶文沂

（江南大學工業生物技術教育部重點實驗室，江蘇無錫２１４０３６）

摘要：研究了一種Ｌ＿抗壞血酸脂肪酸酯（ＡＦＡＥ）合成新途徑。實驗結果表明，氫化棕櫚油、大豆

油和海狗油等食用油脂作為脂肪酸基團供體，在固定化脂肪酶的催化下，在有機溶荊中與Ｌ一抗壞

血酸直接進行酯交換反應形成Ｌ一抗壞血酸脂肪酸酯。對反應介質體系的篩選發現，在叔戊醇中用

Ｎｏｖｏｚｙｍ４３５催化此反應所得的產物濃度最高。對影響合成抗壞血酸脂肪酸酯的因素進行了探

討，確定了最適反應條件：初始油脂底物濃度為２００ ６００ ｍｍｏｌ／Ｌ，溫度為５５℃，反應時間為９ ｈ。

此條件下產物質量濃度可達４３．５１ ｇ／Ｌ。

關鍵詞：抗壞血酸脂肪酸酯；酶法合成；脂肪酶；有機溶劑

中圖分類號：Ｒ ９７７．２３ 文獻標識碼：Ａ

Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌ－Ａｓｃｏｒｂｙｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ ｖｉａ ＴｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉＯｎ

ｏｆ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｌ＿Ａｓｃｏｒｂｉｃ Ａｃｉｄ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ

ＹＵＡＮ Ｈｏｎｇ—ｌｉｎｇ， ＴＡＮＧ Ｌｕ—ｈｏｎｇ， ＴＡ０ Ｗｅｎ—ｙｉ

（Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｙａｎｇｔｚｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｘｉ ２１ ４０３６，

Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａ ｎｏｖｅｌ ｒｏｕｔｅ ｆｏｒ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌ－ａｓｃｏｒｂｙｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ（ＡＦＡＥ）ｗａｓ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．

Ｔｈｅ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗ ｔｈａｔ ｅｄｉｂｌｅ ｏｉｌｓｕｃｈ ａｓ ｈａｒｄｅｎｅｄ ｐａｌｍ ｏｉｌ，ｓｏｙｂｅａｎ ｏｉｌ ａｎｄ Ｎａｍｉｂｉａｎ

ｓｅａｌ’Ｓ ｏｉｌｃａｎ ｂｅ ｕｓｅｄ ａｓ ｔｈｅ ｄｏｎｏｒ ｏｆ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ａｃｙｌ ｇｒｏｕｐ ｔｏ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ ｔｈｅ ＡＦＡＥ ｖｉａ

ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｊｏｎ ｗｉｔｈ Ｌ—ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｍｅｄｉａ ｃａｔａｌｙｚｅｄ ｂｙ ｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄ ｌｉｐａｓｅ．Ｔｈｒｏｕｇｈ

ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ｏｆ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｍｅｄｉａ ａｎｄ ｌｉｐａｓｅ，ｉｔ ｗａｓ ｆｏｕｎｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｈｉｇｈｅｓｔ ｐｒｏｄｕｃｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｃｏｕｌｄ

ｂｅ ａｃｈｉｅｖｅｄ ｂｙ Ｎｏｖｏｚｙｍ４３５ ｉｎ ｔｅｒｔ－ａｍｙｌ ａｌｃｏｈｏ１．Ｔｈｅ ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ，

ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ｅｔｃ．ｏｎ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌ－ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｗｅｒｅ ａｌｓｏ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ ａｎｄ ｔｈｅ

ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ ｏｐｔｉｍｉｚｅｄ．Ｆｏｒ ｈａｒｄｅｎｅｄ ｐａｌｍ ｏｉｌ，ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ

ａｓ ｆｏｌｌｏｗ：ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ９ ｈｏｕｒｓ ｕｎｄｅｒ ５５℃ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｉｎｉｔｉａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｉｌ ２００～６００ ｍｍｏｌ／

Ｌ．Ｂｙ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎａｌ ｏｆ ｏｐｔｉｍａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｔｈｅ ｐｒｏｄｕｃｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｃｏｕｌｄ ｂｅ ａｃｈｉｅｖｅｄ

ａｔ ４３．５１ ｇ／Ｌ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ａｓｃｏｒｂｙｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ（ＡＦＡＥ）；ｅｎｚｙｍａｔｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｌｉｐａｓｅ；ｏｒｇａｎｉｃ ｓｏｌｖｅｎｔｓ

Ｌ＿抗壞血酸脂肪酸酯（Ｌ—Ａｓｃｏｒｂｙｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ，ＡＦＡＥ，結構見圖１），包括 抗壞血酸月桂

收稿日期：２００５－１２－１９．

作者筒介：袁紅玲（１９８０一），女，安徽阜陽人，微生物與生物制藥碩士研究生．

責任作者：湯魯宏（１９６０一），男，江蘇南京人，剮教授，工學博士，主要從事非水相酶促有機合成技術研究．

Ｅｍａｉｌ：ｌｈｔａｎｇ＠ｓｙｔｕ．ｅｄｕ．Ｅｌｌ