對氨基苯酚（有機化工中間體）

對氨基苯酚（有機化工中間體）

對氨基苯酚 （有機化工中間體） 次瀏覽 | 2022.08.17 18:14:13 更新 來源 ：互聯網 精選百科 本文由作者推薦 對氨基苯酚有機化工中間體

對氨基苯酚亦稱“對羥基苯胺”，是目前在我國應用較廣泛的一種精細有機化工中間體。在染料工業上用于合成弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍3R、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG等。在醫藥工業上對氨基苯酚用于合成撲熱息痛、安妥明等。也用于制備顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等產品。

中文名

對氨基苯酚

外文名

4-Aminophenol

CAS號

123-30-8

分子式

C6H7NO

分子量

109.13

沸點（℃）

284（分解）

溶解性

稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿

簡介

氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構體，即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得對氨基苯酚。因羥基和氨基的相對位置不同，三者在物理化學性質方面也不相同。本品顯弱堿性及弱酸性以及強還原性。因同時具有氨基和苯酚兩個基團，因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩定，尤其是在濕空氣中對氧敏感，特別是鄰位和對位更易被氧化而使顏色加深，主要是氧化后生成氨基吩惡嗪衍生物。

物理性質

白色片狀晶體。有強還原性，易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐。有兩種型態：從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型，為白色至淺黃色正交晶系片狀結晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。在空氣及光的影響下，顏色迅速變深，在濕空氣中尤甚。

熔點189.6～190.2℃，在110℃(1.467×103Pa)可不分解而升華。沸點284(分解)。在絕對乙醇中溶解度0℃時4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃時9.3%，微溶于氯仿、苯和石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于堿液后很快變褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃時1.1、59.0℃時3.01、77.0℃時6.44、86.7℃時10.09、96.6℃時19.53、102.0℃時33.42。

相關化學反應

對氨基苯酚與無機酸反應可生成溶于水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙醚中用氧化銀氧化，生成醌亞胺，用二氧化鉛或硝酸銀氧化時，生成對苯醌。15℃時Kb=6.6×10-9，與三氧化鉻作用被氧化為苯醌。對過量氯反應，生成多氯醌。用發煙硫酸磺化時，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下，用乙酐酰化時，生成N-乙酰基苯酚。與亞硝酸鈉反應，可重氮化。硝基苯在硫酸介質中，用Pt-C催化劑進行加氫反應，亦可制得對氨基苯酚。

用途

對氨基苯酚主要用于制造解熱鎮痛藥物撲熱息痛。制造硫化染料硫化新藍FBL、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料穩定劑4-羥基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可制造照相顯影劑N-甲基對氨基苯酚等。

生產方法

有鐵粉還原法；苯酚亞硝化法；偶合還原法等。

1.鐵粉還原法由對硝基酚還原而得。原料消耗定額：硝基苯酚（工業品）1388kg/t、鐵粉1778kg/t、30%鹽酸200kg/t。

2.苯酚亞硝化法由苯酚經亞硝化；還原；酸析而得。

3.偶合還原法以苯胺為原料，經重氮化；偶合；鐵粉還原而得。

4.硝基苯催化氫化法多以鉑，鈀或二者作催化劑，在10-20%硫酸水溶液中氫化還原為苯基羥胺，隨即轉位對氨基酚，收率70-80%。在反應系統中加入表面活性劑等對提高產率有一定效果。

5.硝基苯電解還原法日本三井東壓精細化學品公司采用在硫酸溶液中電解還原硝基苯，經苯基羥胺轉位成對氨基酚。

包裝儲運

可燃性危險特性：明火可燃;受熱分解;燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧

儲運特性：庫房通風低溫干燥;與氧化劑、食品添加劑分開存放

滅火劑：二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、霧狀水。

安全說明

化學品安全說明書(MSDS)

毒性分級：高毒

急性毒性：口服-大鼠LD50:375毫克/公斤;腹腔-小鼠LDL0:100毫克/公斤

刺激數據：皮膚-兔子12.5毫克/24小時輕度;眼睛-兔子100毫克輕度

危險品標志：Xn,N

危險類別碼：20/22-50/53-68-40

安全說明：28-36/37-60-61-28A

危險品運輸編號：UN25126.1/PG3

WGKGermany：3

RTECS號：SJ5075000

HazardClass：6.1

PackingGroup：III

海關編碼：28402090

海關編碼：29222900

毒害物質數據：123-30-8(HazardousSubstancesData)

參考資料