蒽醌（有機(jī)化合物）

蒽醌（有機(jī)化合物）

蒽醌 （有機(jī)化合物） 次瀏覽 | 2022.08.10 16:24:52 更新 來源 ：互聯(lián)網(wǎng) 精選百科 本文由作者推薦 蒽醌有機(jī)化合物

蒽醌，又名9，10-蒽二酮，是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C14H8O2，為人工合成的天然染料。蒽醌類化合物的基本母核為蒽醌，母核上常有羥基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。按母核的結(jié)構(gòu)分為單蒽核及雙蒽核兩大類。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，蒽醌在2B類致癌物清單中。

中文名

蒽醌

分子量

208.20

熔點(diǎn)

286℃

沸點(diǎn)

377℃

水溶性

微溶

密度

1.438

外觀

淡黃色固體

分子式

C14H8O2

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：

大鼠口徑LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H。

大鼠皮膚LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg。

小鼠皮膚LC50：>5mg/kg。

鳥LD50：>2mg/kg。

2、其他多劑量毒性：

大鼠口徑TDLo：10500?mg/kg/7D-I。

3、致畸性

沙門氏菌：2?μg/plate；沙門氏菌：333?μg/plate。

小鼠：250mg/kg。

倉鼠胚胎：100?μg/L。

主要用途

有機(jī)合成中高級染中間體，如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等，可降低用堿量，縮短蒸煮時(shí)間。

用作造紙制漿蒸煮劑，在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時(shí)間，提高紙漿得率，減少廢液負(fù)荷。

檢識(shí)反應(yīng)堿液顯色反應(yīng)

羥基蒽醌及其苷遇堿液變?yōu)榧t色或紫紅色，酸化紅色消失，再加堿又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基后才能顯示紅色。

醋酸鎂反應(yīng)

羥基蒽醌類可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡(luò)合物。本反應(yīng)靈敏，由于羥基位置不同，顏色不同。

對亞基二甲苯胺反應(yīng)

此反應(yīng)應(yīng)用于鑒定9位或10位取代的羥基蒽醌類化合物，尤其是1，8-二羥基蒽酮，可與0.1%對亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應(yīng)呈現(xiàn)不同顏色，如紫、綠、藍(lán)等顏色。

生產(chǎn)方法

精蒽氧化法氣相固定床氧化法：將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進(jìn)入氧化室，在V2O5催化下于（389±2）℃下氧化，經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。

液相氧化法：將精蒽計(jì)量后加入反應(yīng)釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應(yīng)溫度105～110℃，將副產(chǎn)物NO排除，反應(yīng)6～8h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法將苯酐計(jì)量后加入反應(yīng)釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470℃，使混合氣通過硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法將計(jì)量的苯加入反應(yīng)釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反應(yīng)4h，一直通到CO壓力不再下降，反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。

參考資料