官能團(tuán)（有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子團(tuán)）

官能團(tuán)（有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子團(tuán)）

官能團(tuán) （有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子團(tuán)） 次瀏覽 | 2022.07.29 18:47:34 更新 來源 ：互聯(lián)網(wǎng) 精選百科 本文由作者推薦 官能團(tuán)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子團(tuán)

官能團(tuán)，是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見的官能團(tuán)及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基）。

中文名

官能團(tuán)

別名

FG

英文名

functional group

縮寫

FG

解釋

決定有機(jī)物性質(zhì)的原子（團(tuán)）

常見官能團(tuán)

烷烴：碳碳單鍵（C—C）（每個(gè)C各有三鍵)【注】碳碳單鍵不是官能團(tuán)，其異構(gòu)是碳鏈異構(gòu)。

烯烴：碳碳雙鍵（>C=C<）加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。（具有面式結(jié)構(gòu)，即雙鍵及其所連接的原子在同一平面內(nèi)）。

炔烴：碳碳叁鍵（-C≡C-）加成反應(yīng)。（具有線式結(jié)構(gòu)，即三鍵及其所連接的原子在同一直線上）。

鹵代烴：鹵素原子(-X)，X代表鹵族元素（F，Cl，Br，I）。

醇、酚：羥基(-OH)；伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水，與NaCO反應(yīng)生成NaHCO，二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。

醚：醚鍵（-C-O-C-）可以由醇羥基脫水形成。最簡(jiǎn)單的醚是甲醚（二甲醚DME）。

硫醚：（-S-）由硫化鉀(或鈉)與鹵代烴或硫酸酯反應(yīng)而得易氧化生成亞砜或砜，與鹵代烴作用生成锍鹽(硫翁鹽)。分子中硫原子影響下，α-碳原子可形成碳正、負(fù)離子或碳自由基。

醛：甲酰基(-CHO)；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。

酮：羰基(>C=O)；可以與氫氣加成生成羥基。由于氧的強(qiáng)吸電子性，碳原子上易發(fā)生親核加成反應(yīng)。其它常見化學(xué)反應(yīng)包括：親核還原反應(yīng)，羥醛縮合反應(yīng)。

羧酸：羧基(-COOH)；酸性，與NaOH反應(yīng)生成水（中和反應(yīng)），與NaHCO、NaCO反應(yīng)生成二氧化碳，與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

酯:酯(-COO-)在酸性條件下水解生成羧酸與醇（不完全反應(yīng)），堿性條件下生成鹽與醇（完全反應(yīng)）。

硝基化合物：硝基(-NO2)；亞硝基（-NO）。

胺：氨基(-NH).弱堿性。

磺酸：磺基或磺酸（-SOH）酸性，可由濃硫酸取代生成。

酰：（-CO-）有機(jī)化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反應(yīng)統(tǒng)稱為酰化。HO-NO硝酸-NO硝酰基HO-SO-OH硫酸R-SO-磺酰基。

腈：氰基（-C≡N）氰化物中堿金屬氰化物易溶于水，水解呈堿性。

胩：異氰基（-NC）。

腙：（=C=NNH）醛或酮的羰基與肼或取代肼縮合。

巰基：（-SH）弱酸性，易被氧化。

膦：（-PH）由磷化氫的氫原子部分或全部被烴基取代。

肟：【（醛肟：RH>C=N-OH）（酮肟：RR’>C=N-OH）】醛或酮的羰基和烴胺中的氨基縮合。

環(huán)氧基：-CH(O)CH-。

偶氮基：（-N=N-）。

芳香環(huán)（如苯環(huán)），其特征是容易發(fā)生親電取代，難以發(fā)生加成反應(yīng)，并且光譜上這種大共軛體系一般具有特征吸收峰，對(duì)于核磁共振，芳香環(huán)對(duì)于連接其上的氫一般有很強(qiáng)的去屏蔽效應(yīng)。

注：無論高中教材說的是什么，但是事實(shí)上苯環(huán)是官能團(tuán)，高中教材中沒有明確說苯環(huán)為官能團(tuán)只是相對(duì)而言的，并非錯(cuò)誤，因?yàn)楣倌軋F(tuán)本身就是一個(gè)相對(duì)概念，在有機(jī)物中許多原子或原子團(tuán)都可以決定其化學(xué)性質(zhì)，而高中教材中則是學(xué)習(xí)一些具有特殊性的。

作用種類

有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同，可由下列兩表看出來。

烴的分類法：

烴的衍生物的分類法：

位置、種類異構(gòu)

中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種。對(duì)于同類有機(jī)物，由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu)，如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。

對(duì)于同一種原子組成，卻形成了不同的官能團(tuán)，從而形成了不同的有機(jī)物類別，這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu)。如：相同碳原子數(shù)的醛和酮，相同碳原子數(shù)的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu)。

化學(xué)性質(zhì)

官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-，這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此，學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。

例如，醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng)；但這不是醛類物質(zhì)所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質(zhì)，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。

其它性質(zhì)

有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響，這包括官能團(tuán)對(duì)烴基的影響，烴基對(duì)官能團(tuán)的影響，以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響。

①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團(tuán)不同，在酸性上存在差異。

R-OH中性，不能與NaOH、NaCO反應(yīng)；與苯環(huán)直接相連的羥基成為酚羥基，不與苯環(huán)直接相連的羥基成為醇羥基。

CH-OH極弱酸性，比碳酸弱，但比HCO-(碳酸氫根）要強(qiáng)。不能使指示劑變色，能與NaOH反應(yīng)。苯酚還可以和碳酸鈉反應(yīng)，生成苯酚鈉與碳酸氫鈉；

R-COOH弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、NaCO反應(yīng)。

顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。

②醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子，而酮中羰基碳原子上連接著烴基，故前者具有還原性，后者比較穩(wěn)定，不為弱氧化劑所氧化。

③同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響。如苯酚，-OH使苯環(huán)易于取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H)。果糖中，多羥基影響羰基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

由上可知，我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團(tuán)。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說明它有五個(gè)羥基，故為多羥基醛。

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，因此，要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上，以便正確地書寫化學(xué)方程式。

如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上，氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上；鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上，消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上；醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂，取代則是C—O鍵斷裂；加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(>C=C<)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應(yīng)，聚合時(shí)，將雙鍵碳上的基團(tuán)上下甩，打開雙鍵中的一鍵后手拉手地連起來。

參考資料