脲是一種由碳、氮、氧和氫組成的有機化合物,分子式為H2NCONH2。又稱尿素、碳酰胺、碳酰二胺脲,為白色無臭固體,熔點133-135℃,相對密度1.323(20/4℃),易溶于水和乙醇,強熱時分解成氨和二氧化碳。1773年由伊萊爾·羅埃爾(HilaireRouelle)發現。1828年,弗里德里希·維勒首次使用無機物質氰酸鉀與硫酸銨人工合成了脲。脲的發現,推翻了“生命力”學說,開辟了有機化學新的篇章。脲在化學、農業、醫學等多種領域有重要用途。
中文名脲
英文名Urea
別稱尿素、Carbamide、 Urea solution
化學式H2NCONH2
CAS登錄號57-13-6
熔點133-135℃
水溶性易溶于水和乙醇
外觀白色固體
物質概況CAS號:57-13-6
英文名稱Urea
英文別名Carbamide;Ureasolution;Urea,USPGradeCarbamide,USPGrade;Urea,MBGrade(1.12007);Urea(Medical);Urea-12C;10-Hydroxy-2-trans-DecenoicAcid
脲是一種由碳、氮、氧和氫組成的有機化合物,分子式為H2NCONH2。脲為白色無臭固體;熔點133-135℃,相對密度1.323(20/4℃);易溶于水和乙醇;強熱時分解成氨和二氧化碳。它是哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物,一個成年人每天的尿中可排出脲約30克。
生物以二氧化碳、水、天門冬氨酸和氨等化學物質合成脲。促使尿素合成的代謝途徑是一種合成代謝,叫做尿素循環。此過程耗費能量,卻很必要。因為氨有毒,且是常見的新陳代謝產物,必須被消除。肝臟在合成尿素時,需要N-乙酰谷氨酸作為調節。
化學性質脲含有官能團RR'N-CO-NRR'。這官能團的羰基帶著兩個有機的氨基。實驗室中,光氣可與此二氨基反應。脲類化合物包括過氧化脲、尿囊素、乙內酰脲。脲與縮二脲非常接近。脲的化學結構與酰胺、氨基甲酸、雙偶氮化合物、碳二亞胺等接近。
脲和亞硝酸反應,放出氮氣和二氧化碳:
在許多有機反應中,如重氮化反應,常加脲以除去過量的亞硝酸,因此它是一個亞硝酸的捕捉劑。
脲能非常有效的使蛋白質變性,尤其能非常有效地破壞非共價鍵結合的蛋白質。
在氨水等堿性催化劑作用下能與甲醛反應,縮聚成脲醛樹脂。
與水合肼作用生成氨基脲。
除了上面的一些性質以外,還有以下三點主要的化學性質。
1.脲(尿素)是一個一元堿,可以與酸形成鹽。
2.脲(尿素)可以和具有一定結構形狀的烷烴、醇等形成結晶化合物。
這類化合物又成為包合化合物(如圖),在這里,尿素是“主”,直鏈烷烴是“客”。主體與客體之間的作用力主要為范德華力。這種力雖小,但對結構的穩定性是很重要的。這種形成包合物的性質可以用來分離很難分離的異構體。
3.脲在微微超過它的熔點之上加熱時,分解成氨和氰酸。若加熱不太強烈,有些氰酸和脲縮合(親核加成),形成縮二脲,硫酸銅和縮二脲反應呈現紫色,稱為縮二脲反應。可用來鑒定脲。但這個反應更重要的用途是用來鑒定肽鍵,因此也可用于檢驗蛋白質。
發現歷史1773年伊萊爾·羅埃爾(HilaireRouelle)發現了脲。1828年,弗里德里希·維勒首次使用無機物質氰酸鉀與硫酸銨人工合成了脲。本來他打算合成氰酸銨,卻得到了脲。這一發現,推翻了“生命力”學說,開辟了有機化學新的篇章。
工業生產脲的大規模生產,是由在加溫加壓下,由二氧化碳和氨反應生成的。
應用途徑農業應用脲最主要的用途是作肥料(氮肥)
脲是一種優良的化學肥料,在施入土壤后受脲酶的作用,緩慢水解放出氨和二氧化碳,被植物吸收。(大豆中含有的大量的脲酶,是首次取得結晶型的酶,在生物化學發展上甚為重要)它也是制造藥物和塑料的重要化工原料。
尿素(這里的尿素是混合物)是有機態氮肥,經過土壤中的脲酶作用,水解成碳酸銨或碳酸氫銨后,才能被作物吸收利用。因此,尿素要在作物的需肥期前4~8天施用。
由脲產生的二縮脲對作物有抑制作用,我國規定肥料用尿素二縮脲含量應小于0.5%。二縮脲含量超過1%時,不能做種肥,苗肥和葉面肥,其他施用期的尿素含量也不宜過多或過于集中。
醫學應用少量的脲也可以用來制備巴比妥酸,它是一種重要的安眠劑。
皮膚科以含有尿素的某些藥劑來提高皮膚的濕度。非手術摘除的指甲使用的封閉敷料中,含有40%的脲。
測試幽門螺桿菌存在的碳-14-呼氣試驗,使用了含有碳14或碳13標記的脲。因為幽門螺桿菌的脲酶使用尿素來制造氨,以提高其周邊胃里的pH值。同樣原理也可測試生活在動物胃中的類似細菌。
飼料應用人類糧食資源與蛋白質的短缺,也造成飼料工業一大難題。業者積極尋找蛋白質的新來源,并擴及蛋白質以外的氮來源,例如含氮量高的尿素。
1897年,Waesk等人提出反芻動物能轉化非蛋白質氮為菌體蛋白質的想法。1949年,C.J.Watson等人喂食綿羊含有N15標記的尿素膠囊,4天后在綿羊血液、肝臟、腎臟中檢驗出含有N15的蛋白質。這證實了反芻動物可以利用非蛋白質氮。同年J.K.Looli等人以脲當作唯一氮源喂食綿羊,發現綿羊能夠正氮平衡,表明綿羊瘤胃里的微生物能利用脲合成其生長所需的10種必需氨基酸。自此,脲及尿素化合物成為反芻動物的飼料添加劑了。
化妝品應用脲是一種很好用的保濕成分,它就存在于肌膚的角質層當中,屬于肌膚天然保濕因子NMF的主要成分。對肌膚來說,尿素具有保濕以及柔軟角質的功效,所以也能夠防止角質層阻塞毛細孔,借此改善粉刺的問題。用于面膜、護膚水、膏霜、護手霜等產品中保濕成份的添加。添加比例為3-5%。
工業應用脲對鋼鐵、不銹鋼化學拋光有增光作用,在金屬酸洗中用作緩蝕劑,也用于鈀活化液的配制。
紡織應用脲是紡織工業在染色和印刷時的重要輔助劑,能提高顏料可溶性,并使紡織品染色后保持一定的濕度。
安全注意避免與皮膚和眼睛接觸。
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