設計性實驗三
解熱止痛藥阿司匹林的合成和表征
應用化學 1002班 郭麗
摘要: 本文介紹阿司匹林的表征、鑒定方法以及應用價值，了解了實驗過程中的個別重點步驟的作用和疑難的解答；并且介紹了阿司匹林的研究前景和發展趨勢。
關鍵詞：阿司匹林 合成 表征 鑒定
1引言
作為十九世紀末成功合成的可有效解熱止痛、治療感冒的藥物，阿司匹林至今仍應用廣泛①。阿司匹林可作為酸性催化劑;可與堿性化合物以及維生素c反應有工業應用前景；由于阿司匹林作為藥物是一種微利產品，發達國家生產量已大幅減少，故我國企業可生產并向國際市場出售獲得效益，是我國成為世界阿司匹林的主要生產國和出口國，發展前景看好②。
1.國內發展形勢
近三四年來,我國一些大專院校、科研單位也對阿司匹林生產工藝進行了深入研究和探索,發表了不少研究論文。
肖新榮等人在《精細化工中間體》雜志上發表文章認為,水楊酸
乙酸酐反應合成阿司匹林中,用一水硫酸氫鈉為催化劑,反應時間約40分鐘,反應溫度80~90C,收率約為86.7%。硫酸氫鈉為一價廉易得,使用安全的物質,其催化合成阿司匹林效果較好,因其難溶于有機溶劑,易于分離回收重用。
丁健樺等人在《東華理工學院學報》上撰文提出,以三氯化鋁為催化劑用于水楊酸和醋酐合成阿司匹林的反應中,反應時間為30分鐘,回流溫度為85C,產率為72.6%,該催化劑效果好,不污染環境。且該方法簡單,快速無污染,產品質量好。
2.國外發展形勢
美國專利局2001年8月公開了Handal-Vega等人的“阿司匹林工業生產合成方法”的發明專利,該專利提出了一個水楊酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水楊酸和醋酐反應中按一定比例加入氧化鈣或氧化鋅,得到一種乙酰水楊酸和醋酸鈣或醋酸鋅以及最大為2%游離水楊
酸的混合物。此反應十分快速,屬于放熱反應,也是一鍋反應,且無污染物,不需要排放殘渣酸,也不需要任何有機溶劑,產物不需要再結晶。因產物是固體,合成完成后可以馬上和普通藥物制劑輔料混合壓片,成阿司匹林片。
2實驗部分
【實驗目的】
①了解阿司匹林的發展歷史、功能及合成方法；
②通過阿司匹林的合成了解藥物的合成方法；
③學習根據化合物性質進行產物純化的方法；
④培養根據文獻設計實驗的能力。
【實驗原理】
阿司匹林是具有酚羥基和羧基兩個官能團的化合物，且二者均可發生酯化，也可形成分子
內氫鍵。阿司匹林是有水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和醋酸酐在維生素C催化下進行酯化反應獲得。
將維生素C作為催化劑用于阿司匹林的合成中,其催化劑用量、反應時間、反應溫度對產品收率的影響③.
【實驗儀器】
100 ml干燥錐形瓶 玻璃棒 天平 膠頭滴管 燒杯 量筒 布氏漏斗 抽濾瓶 溫度計
【實驗藥品】
水楊酸 乙酸酐 無水乙醇 維生素C
主要試劑和產品的物理常數
名稱 | M | m.p./℃ | 水 | 醇 | 醚 |
水楊酸 | 138 | 158（s） | 微 | 易 | 易 |
酸酐 | 102.09 | 139.35(I | 易 | 溶 | ∞ |
乙酸水楊酸 | 180.17 | 135(s | 溶、熱 | 溶 | 微 |
| | | | | |
| | | | | |
【實驗裝置】
【實驗步驟】
1．制取粗產品
取5.0g水楊酸放入100 ml的錐形瓶中，慢慢加入7.5ml乙酸
酐和0.2g維生素C搖動使水楊酸溶解，水浴加熱（溫度80℃）40min后冷至室溫，有乙酰水楊酸析出后（若無晶體析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁促使結晶）加入75ml蒸餾水，再冷卻50min，抽濾，固體用15ml
蒸餾水分3次洗滌，抽干，即得到阿司匹林粗產品④。
2．產品的精制
將制得的粗產品移至100ml錐形瓶中，加無水乙醇15ml,60℃水浴中加熱溶解，然后倒入裝有40ml同溫熱蒸餾水的100ml錐形瓶中，自然冷卻120min，過濾，固體用50%乙醇4ml洗滌，50℃干燥1h，得阿司匹林精品。
3. 純度檢驗
用FeCl3檢驗產品的純度，雜質中可能有未反應完的酚羥基，遇
三氯化鐵呈紫藍色。如果在產品中加入一定量的三氯化鐵，無顏色變化，則認為純度基本達到要求。
3結果與討論
【實驗結果】
產品狀態：片狀晶體 顏色：白色
產量：5.5g 產率：84.3%
【產品熔點測定】
