萜的涵義和異戊二烯規律

2024年4月1日發(作者：武則天的無字碑)

第一節 萜 類

一、萜的涵義和異戊二烯規律

分子中含C

10

以上，且組成為5的倍數的烴類化合物稱為萜類。

因分子中含有雙鍵，所以，萜類化合物又稱為萜烯類化合物。

萜類化合物是廣泛存在于植物和動物體內的天然有機化合物。如從植物中提

取的香精油——薄荷油、松節油等，植物及動物體中的某些色素——胡籮卜素、

蝦紅素等等。

研究發現，萜類分子在結構上的共同點是分子中的碳原子數都是5的整倍

數。例如：

松節油（

α

蒎烯）

異樟烯

（存在于姜油，冷杉等中）

月桂烯

（存在于月桂子油等中）

對薄荷烯

（存在于檸檬，橘子中）

姜烯

（存在于姜油中）

（存在于松節油等中）

上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相接

而成的。

CH

2

CH

3

CCHCH

2

異戊二烯

頭

C

C

尾

CC

C

異戊二烯單位

這種結構特點叫做萜類化合物的異戊二烯規律。異戊二烯規則是從對大量萜

類分子構造的測定中歸納出來的，所以能反過來知道測定萜類的分子構造。

二、萜的分類、命名

萜類化合物中異戊二烯單位可相連成鏈狀化合物，也可連成環狀化合物。

1．分類

根據組成分子的異戊二烯單位的數目可將萜分成以下幾類：

1）單萜： 含有兩個異戊二烯單位。它包含開鏈單萜，單環萜，二環單萜

三種。

2）倍半萜：含有三個異戊二烯單位的萜。

3）雙萜： 含有四個異戊二烯單位的萜。

4）三萜： 含有六個異戊二烯單位的萜。

5）四萜： 含有八個異戊二烯單位的萜。

這些萜類和單萜一樣，也有開鏈和成環之分。

2．命名

IUPAC規定的系統命名法，較生辟，多接觸才能熟練。我國一律按英文俗名

意譯，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等類名而成。習慣常用用俗名如樟腦，薄

荷醇等。見P

621

。

三、萜類化合物

1．單萜

1） 開鏈單萜

牻牛兒苗醇（香葉醇）

b.p 230

℃

橙花油醇

b.p 226.7

℃

CH

2

OH

CH

2

OH

互為幾何異構體，存在于

玫瑰油、橙花油、香茅油中，

為無色、有玫瑰香氣的液體，

是作香料的重要原料。