本文作者:kaifamei

有機金屬化合物及包括該化合物的發光元件、電子裝置的制作方法

更新時間:2025-12-27 16:09:45 0條評論

有機金屬化合物及包括該化合物的發光元件、電子裝置的制作方法



1.涉及一種包括有機金屬化合物的發光元件、包括所述發光元件的電子裝置以及所述有機金屬化合物。


背景技術:



2.發光元件中的自發光型元件不僅視角寬、對比度優異,而且響應時間快,且亮度、驅動電壓以及響應速度特性優異。
3.所述發光元件在基板上部布置有第一電極,可以具有在所述第一電極上部依次地布置空穴傳輸區域(hole transport region)、發光層、電子傳輸區域(electron transport region)以及第二電極的結構。從所述第一電極注入的空穴經由空穴傳輸區域而朝向發光層移動,從第二電極注入的電子經由電子傳輸區域而朝向發光層移動。諸如所述空穴及電子之類的載流子在發光層區域中再結合而產生激子(exciton)。所述激子從激發態躍遷到基態的同時產生光。


技術實現要素:



4.提供一種包括有機金屬化合物的發光元件,包括所述發光元件的電子裝置以及所述有機金屬化合物。
5.根據一方面,提供一種發光元件,包括:
6.第一電極;
7.第二電極,與所述第一電極對向;以及
8.中間層,布置于所述第一電極與所述第二電極之間,并且包括發光層;以及
9.由下述化學式1表示的有機金屬化合物:
10.《化學式1》
[0011][0012]
《化學式1a》
[0013][0014]
在所述化學式1以及所述化學式1a中,
[0015]
m為鉑(pt)、鈀(pd)、銅(cu)、銀(ag)、金(au)、銠(rh)、釕(ru)、鋨(os)、鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、銪(eu)、鋱(tb)或者銩(tm),
[0016]
環cy2至環cy4彼此獨立地為c
5-c
30
碳環基團或者c
1-c
30
雜環基團,
[0017]
x1為c(z1)或者n,
[0018]
x2為c(z2)或者n,
[0019]
x3為c(z3)或者n,
[0020]
x4為c(z4)或者n,
[0021]
i)x1為c(z1),x2為c(z2),z1與z2彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或ii)x2為c(z2),x3為c(z3),z2與z3彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或者iii)x3為c(z3),x4為c(z4),z3與z4彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,
[0022]
所述環cy1與由所述化學式1a表示的環cy5彼此縮合,
[0023]
所述化學式1a的表示單鍵或者雙鍵,
[0024]
環cy5為c
1-c
30
雜環基團,
[0025]
y1為te、o、s或者se,
[0026]
x
12
以及x
13
彼此獨立地為c或者n,
[0027]
x
14
為c,
[0028]
l1至l3彼此獨立地為單鍵、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-p(=o)(r
1a
)-*'、*-s-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'或者*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*',所述*以及所述*'分別為與相鄰的原子之間的結合位點,
[0029]
n1至n3彼此獨立地為1至5的整數,
[0030]
z1至z4、r2至r5、r
1a
以及r
1b
彼此獨立地為氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),
[0031]
a2至a5彼此獨立地為0至10的整數,
[0032]
所述r
10a
為:
[0033]
重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基或者硝基;
[0034]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=
o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或者c
1-c
60
烷氧基;
[0035]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基或者c
6-c
60
芳硫基;或者
[0036]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或者-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0037]
所述q1至所述q3、所述q
11
至所述q
13
、所述q
21
至所述q
23
以及所述q
31
至所述q
33
彼此獨立地為:氫;重氫;-f;-cl;-br;-i;羥基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者被重氫、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、聯苯基或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者c
1-c
60
雜環基團。
[0038]
根據另一方面,提供一種包括所述發光元件的電子裝置。
[0039]
根據又一方面,提供一種由所述化學式1表示的有機金屬化合物。
[0040]
通過利用所述有機金屬化合物,可以制作具有長壽命的發光元件以及包括其的高品質電子裝置。
附圖說明
[0041]
圖1是示意性地示出根據一實現例的發光元件的結構的圖。
[0042]
圖2是示意性地示出根據一實現例的電子裝置的結構的圖。
[0043]
圖3是示意性地示出根據另一實現例的電子裝置的結構的圖。
具體實施方式
[0044]
所述發光元件可以包括:第一電極;第二電極,與所述第一電極對向;以及中間層,布置于所述第一電極與所述第二電極之間,并且包括發光層;以及由下述化學式1表示的有機金屬化合物:
[0045]
《化學式1》
[0046][0047]
在所述化學式1中,m可以為鉑(pt)、鈀(pd)、銅(cu)、銀(ag)、金(au)、銠(rh)、釕(ru)、鋨(os)、鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、銪(eu)、鋱(tb)或者銩(tm)。
[0048]
根據一實現例,m可以為鉑(pt)。
[0049]
在所述化學式1中,x1可以為c(z1)或者n,x2可以為c(z2)或者n,x3可以為c(z3)或者n,x4可以為c(z4)或者n。
[0050]
根據一實現例,所述x1可以為c(z1)、所述x2可以為c(z2)、所述x3可以為c(z3)、所述x4可以為c(z4)。
[0051]
《化學式1a》
[0052][0053]
在所述化學式1中,i)x1為c(z1),x2為c(z2),z1與z2可以彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或ii)x2為c(z2),x3為c(z3),z2與z3可以彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或者iii)x3為c(z3),x4為c(z4),z3與z4可以彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5。
[0054]
在所述化學式1中,所述環cy1與由所述化學式1a表示的環cy5彼此縮合。
[0055]
根據一實現例,
[0056]
所述x1為c(z1),所述x2為c(z2)、所述x3為c(z3)、所述x4為c(z4),
[0057]
i)z1與z2彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,z3及z4中的至少一個可以不是氫,或
[0058]
ii)z2與z3彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,z1及z4中的至少一個可以不是氫,或
[0059]
iii)z3與z4彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,z1及z2中的至少一個可以不是氫。
[0060]
根據一實現例,
[0061]
所述x1為c(z1),所述x2為c(z2)、所述x3為c(z3)、所述x4為c(z4),z1與z2彼此結合而
形成由所述化學式1a表示的環cy5,
[0062]
z3及z4中的至少一個可以為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基或者1,2-二甲基丙基。
[0063]
根據另一實現例,
[0064]
所述x1為c(z1),所述x2為c(z2)、所述x3為c(z3)、所述x4為c(z4),z2與z3彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,
[0065]
z1及z4中的至少一個可以為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基或者1,2-二甲基丙基。
[0066]
根據另一實現例,
[0067]
所述x1為c(z1),所述x2為c(z2)、所述x3為c(z3)、所述x4為c(z4),z3與z4彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,
[0068]
z1及z2中的至少一個可以為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基或者1,2-二甲基丙基。
[0069]
所述化學式1a中的表示單鍵或者雙鍵。
[0070]
所述化學式1a中的環cy5可以為c
1-c
30
雜環基團。
[0071]
根據一實現例,所述環cy5可以為包含y1的五元環。
[0072]
所述化學式1a中的y1可以為te、o、s或者se。
[0073]
在所述化學式1中,由表示的基團可以為由下述化學式cy1(1)至化學式cy1(36)表示的基團中的任意一個:c60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),
[0077]
y1及所述r
10a
以及所述q1至所述q3參照本說明書中的記載,
[0078]
*以及*'為與相鄰的原子之間的結合位點。
[0079]
根據一實現例,在所述化學式cy1(1)至所述化學式cy1(36)中,r
11
至r
14
可以彼此獨立地為被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基或者硝基取代或者未被取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基或者1,2-二甲基丙基。
[0080]
在所述化學式1中,環cy2至環cy4可以彼此獨立地為c
5-c
30
碳環基團或者c
1-c
30
雜環基團。
[0081]
例如,所述環cy2至所述環cy4可以彼此獨立地為苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯并[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、1,2,3,4-四氫化萘(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)基團、噻吩基團、呋喃基團、吲哚基團、苯并硼雜環戊二烯基團、苯并磷雜環戊二烯基團、茚基團、苯并噻咯基團、苯并鍺雜環戊二烯基團、苯并噻吩基團、苯并硒吩基團、苯并呋喃基團、咔唑基團、二苯并硼雜環戊二烯基團、二苯并磷雜環戊二烯基團、芴基團、二苯并噻咯基團、二苯并鍺雜環戊二烯基團、二苯并噻吩基團、二苯并硒吩基團、二苯并呋喃基團、5-氧化二苯并噻吩基團、9h-芴-9-酮基團、5,5-二氧化二苯并噻吩基團、氮雜吲哚基團、氮雜苯并硼雜環戊二烯基團、氮雜苯并磷雜環戊二烯基團、氮雜茚基團、氮雜苯并噻咯基團、氮雜苯并鍺雜環戊二烯基團、氮雜苯并噻吩基團、氮雜苯并硒吩基團、氮雜苯并呋喃基團、氮雜咔唑基團、氮雜二苯并硼雜環戊二烯基團、氮雜二苯并磷雜環戊二烯基團、氮雜芴基團、氮雜二苯并噻咯基團、氮雜二苯并鍺雜環戊二烯基團、氮雜二苯并噻吩基團、氮雜二苯并硒吩基團、氮雜二苯并呋喃基團、5-氧化氮雜二苯并噻吩基團、氮雜-9h-芴-9-酮基團、5,5-二氧化氮雜二苯并噻吩基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯并吡唑基團、苯并咪唑基團、苯并噁唑基團、苯并噻唑基團、苯并噁二唑基團、苯并噻二唑基團、5,6,7,8-四氫異喹啉(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline)基團或者5,6,7,8-四氫喹啉(5,6,7,8-tetrahydroquinoline)基團。
[0082]
根據一實現例,
[0083]
所述環cy2及所述環cy4可以彼此獨立地為c
1-c
30
雜環基團,
[0084]
所述環cy3可以為c
5-c
30
碳環基團。
[0085]
根據一實現例,在所述化學式1中,由表示的基團可以為由下述化學式cy2(1)至化學式cy2(7)表示的基團中的任意一個:
[0086][0087]
在所述化學式cy2(1)至所述化學式cy2(7)中,
[0088]
b1為0至6的整數,
[0089]
b2為0至5的整數,
[0090]
x
12
以及r2參照本說明書中的記載,
[0091]
*、*'以及*”為與相鄰的原子之間的結合位點。
[0092]
根據一實現例,在所述化學式1中,由表示的基團可以為由下述化學式cy3(1)至化學式cy3(8)表示的基團中的任意一個:
[0093]
[0094]
在所述化學式cy3(1)至所述化學式cy3(8)中,
[0095]r31
至r
33
彼此獨立地為重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),
[0096]
x
13
以及所述r
10a
以及所述q1至所述q3參照本說明書中的記載,
[0097]
*、*'以及*”為與相鄰的原子之間的結合位點。
[0098]
根據一實現例,在所述化學式1中,由表示的基團可以為由下述化學式cy4(1)至化學式cy4(8)表示的基團中的任意一個:
[0099][0100]
在所述化學式cy4(1)至所述化學式cy4(8)中,
[0101]r41
至r
44
彼此獨立地為重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),
[0102]
b3為0至4的整數,
[0103]
b4為0至6的整數,
[0104]
x
14
以及所述r
10a
以及所述q1至所述q3參照本說明書中的記載,
p(=o)(q1)(q2)。
[0117]
例如,z1至z4,r2至r5,r
1a
以及r
1b
可以彼此獨立地為:
[0118]
氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基或者c
1-c
20
烷氧基;
[0119]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
10
烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一個取代或者未被取代的c
1-c
20
烷基或者c
1-c
20
烷氧基;
[0120]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)以及-p(=o)(q
31
)(q
32
)中的至少一個取代或者未被取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜芴基或者氮雜二苯并噻咯基;或者
[0121]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),
[0122]
q1至q3以及q
31
至q
33
可以彼此獨立地為:
[0123]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或者-cd2cdh2;
[0124]
被重氫、c
1-c
10
烷基、苯基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基以及三嗪基中的至少一個取代或者未被取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基或者三嗪基。
[0125]
根據一實現例,所述z1至所述z4,所述r2至所述r5,所述r
1a
以及所述r
1b
可以彼此獨立地為:
[0126]
氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基或者c
1-c
20
烷基;
[0127]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、c
1-c
10
烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一個取代或者未被取代的c
1-c
20
烷基;或者
[0128]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、c
1-c
10
烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一個取代或者未被取代的苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基或者基。
[0129]
在所述化學式1以及所述化學式1a中,a2至a5可以彼此獨立地為0至10的整數。
[0130]
根據一實現例,由所述化學式1表示的有機金屬化合物可以為下述化合物1至化合物54中的任意一個:
[0131]
[0132]
[0133][0134]
對由所述化學式1表示的有機金屬化合物而言,包括所述化學式1中的環cy1以及與環cy1縮合的環cy5,所述環cy5包括y1(例如,te、o、s或者se)作為環的構成元素。由此,由所述化學式1表示的有機金屬化合物可以表現出相對優異的三重態金屬-配體電荷轉移(3mlct)特性。因此,通過利用所述有機金屬化合物,可以實現長壽命的電子元件(例如,有機發光元件)。
[0135]
根據一實現例,由所述化學式1表示的有機金屬化合物的3mlct值可以為9%以上、可以為9.5%以上或者可以為10%以上。
[0136]
根據一實現例,由所述化學式1表示的有機金屬化合物的三重態金屬中心(3mc)狀態的能級可以為0.25kcal/mol以上或者可以為0.3kcal/mol以上。
[0137]
本領域技術人員可以參照后述的合成例和/或實施例而理解由所述化學式1表示的有機金屬化合物的合成方法。
[0138]
根據一實現例,
[0139]
所述發光元件的第一電極為陽極,
[0140]
所述發光元件的第二電極為陰極,
[0141]
所述中間層還可以包括布置于所述第一電極與所述發光層之間的空穴傳輸區域以及布置于所述發光層與所述第二電極之間的電子傳輸區域,
[0142]
所述空穴傳輸區域可以包括空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層、電子阻擋層或者它們的任意組合,
[0143]
所述電子傳輸區域可以包括空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或者它們的任意組合。
[0144]
根據另一實現例,所述發光元件的中間層可以包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物。
[0145]
根據又一實現例,所述發光元件的發光層可以包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物。
[0146]
根據又一實現例,所述發光層可以發出藍光。例如,所述發光層可以發出具有410nm至500nm、420nm至490nm、430nm至480nm或者430nm至470nm的最大發光波長的藍光。
[0147]
根據又一實現例,所述發光元件的發光層可以包括摻雜劑以及主體,所述摻雜劑可以包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物。即,所述有機金屬化合物可以起到摻雜劑的作用。例如,所述發光層可以發出藍光。所述藍光例如可以具有430nm至470nm范圍的最大發光波長。
[0148]
根據又一實現例,所述發光元件的電子傳輸區域可以包括空穴阻擋層,所述空穴阻擋層可以包括含氧化膦化合物、含硅化合物或者它們的任意組合。例如,所述空穴阻擋層可以直接(directly)接觸于所述發光層。
[0149]
根據又一實現例,所述發光元件還可以包括布置于第一電極的外側的第一覆蓋層以及布置于第二電極的外側的第二覆蓋層中的至少一個,所述第一覆蓋層以及所述第二覆蓋層中的至少一個可以包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物。對所述第一覆蓋層和/或所述第二覆蓋層的更詳細的說明參照本說明書中的記載。
[0150]
根據一實現例,所述發光元件可以包括:
[0151]
第一覆蓋層,布置于所述第一電極的外側且包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物;
[0152]
第二覆蓋層,布置于所述第二電極的外側且包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物;或者
[0153]
所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層。
[0154]
在本說明書中所指的“(中間層和/或覆蓋層)包括有機金屬化合物”可以被理解為“(中間層和/或覆蓋層)可以包括屬于所述化學式1的范疇的有機金屬化合物中的一種或者屬于所述化學式1的范疇的彼此不同的兩種以上的有機金屬化合物”。
[0155]
例如,所述中間層和/或覆蓋層可以僅包括所述化合物1作為所述有機金屬化合物。此時,所述化合物1可以存在于所述發光元件的發光層。或者,所述中間層可以包括所述化合物1和所述化合物2作為所述有機金屬化合物。此時,所述化合物1和所述化合物2可以存在于同一層(例如,所述化合物1和所述化合物2均可以存在于發光層中)或存在于彼此不同的層(例如,所述化合物1可以存在于發光層,所述化合物2可以存在于電子傳輸區域)。
[0156]
本說明書中的術語“中間層”指布置于所述發光元件中的第一電極與第二電極之間的單個層和/或多個層。
[0157]
根據一實現例,
[0158]
所述發光元件中的所述中間層包括:
[0159]
i)第一化合物,由下述化學式1表示的有機金屬化合物;以及
[0160]
ii)包括至少一個貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團的第二化合物、包括由下述化學式3表示的基團的第三化合物、能夠發出延遲熒光的第四化合物或者它們的任意組合,
[0161]
其中,所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物以及所述第四化合物可以分別彼此不同。
[0162]
《化學式3》
[0163][0164]
在所述化學式3中,環cy
71
及環cy
72
彼此獨立地為富π電子的c
3-c
60
環基團或者吡啶基團,
[0165]
在所述化學式3中,x
71
為單鍵,或者為包含o、s、n、b、c、si或者它們的任意組合的連接基,
[0166]
在所述化學式3中,*為在所述第三化合物中與相鄰的原子之間的結合位點,
[0167]
在所述第三化合物中排除下述化合物:
[0168][0169]
根據一實現例,在所述發光元件中,
[0170]
i)所述第一化合物;以及ii)所述第二化合物、所述第三化合物、所述第四化合物或者它們的任意組合包含于所述發光層,
[0171]
所述發光層可以發出從所述第一化合物發出的磷光或者熒光。
[0172]
針對第二化合物至第四化合物的說明
[0173]
所述第二化合物可以包括吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團或者它們的任意組合。
[0174]
例如,所述發光元件除了第一化合物之外,還可以包括第二化合物及第三化合物中的至少一個。
[0175]
作為又一例,所述發光元件除了第一化合物之外,還可以包括第四化合物。
[0176]
作為又一例,所述發光元件可以包括第一化合物至第四化合物這四者。
[0177]
根據一實現例,所述中間層可以包括所述第二化合物。所述中間層除了所述第一化合物及所述第二化合物之外,還可以包括所述第三化合物、所述第四化合物或它們的任意組合。
[0178]
另外,所述第四化合物可以是所述第四化合物的三重態能級(ev)與所述第四化合物的單重態能級(ev)之間的差異為0ev以上且0.5ev以下(或者,0ev以上且0.3ev以下)的化合物。
[0179]
例如,所述第四化合物可以為包括至少一個包括b(硼原子)及n(氮原子)中的每一個作為成環原子的環基團的化合物。
[0180]
作為又一例,所述第四化合物可以為含有包括共享硼原子(b)而縮合的兩個以上的環基團的c
8-c
60
多環基團的化合物。
[0181]
根據一實現例,所述第四化合物包括由一個以上的第三環與一個以上的第四環彼
此縮合而成的縮合環,
[0182]
所述第三環可以為環戊烷基團、環己烷基團、環庚烷基團、環辛烷基團、環戊烯基團、環己烯基團、環庚烯基團、環辛烯基團、金剛烷(adamantane)基團、降冰片烯(norbornene)基團、降冰片烷(norbornane)基團、雙環[1.1.1]戊烷(bicyclo[1.1.1]pentane)基團、雙環[2.1.1]己烷(bicyclo[2.1.1]hexane)基團、雙環[2.2.2]辛烷(bicyclo[2.2.2]octane)基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、噠嗪基團、吡嗪基團或者三嗪基團,
[0183]
所述第四環可以為1,2-氮雜硼雜苯(1,2-azaborinine)基團、1,3-氮雜硼雜苯(1,3-azaborinine)基團、1,4-氮雜硼雜苯(1,4-azaborinine)基團、1,2-二氫-1,2-氮雜硼雜苯(1,2-dihydro-1,2-azaborinine)基團、1,4-氧雜硼雜苯(1,4-oxaborinine)基團、1,4-硫雜硼雜苯(1,4-thiaborinine)基團或者1,4-二氫硼雜苯(1,4-dihydroborinine)基團。
[0184]
根據另一實現例,所述中間層可以包括所述第四化合物。所述中間層除了所述第一化合物及所述第四化合物之外,還可以包括所述第二化合物、所述第三化合物或者它們的任意組合。
[0185]
根據又一實現例,所述中間層可以包括所述第三化合物。例如,所述第三化合物可以不包括本說明書所記載的由cbp及mcbp表示的化合物。
[0186]
i)所述第一化合物;以及ii)所述第二化合物、所述第三化合物、所述第四化合物或者它們的任意組合可以包括在所述中間層中的發光層。
[0187]
所述發光層可以發出從所述第一化合物發出的磷光或者熒光。例如,從所述第一化合物發出的磷光或者熒光可以是藍光。
[0188]
例如,所述發光元件的發光層可以包括所述第一化合物及所述第二化合物,所述第一化合物和所述第二化合物可以形成激基復合物。
[0189]
作為又一例,所述發光元件的發光層可以包括所述第一化合物、所述第二化合物以及所述第三化合物,所述第一化合物和所述第二化合物可以形成激基復合物。
[0190]
作為又一例,所述發光元件的發光層可以包括所述第一化合物及所述第四化合物,所述第四化合物起到執行提高所述發光元件的純度特性、發光效率特性以及壽命特性的作用。
[0191]
根據一實現例,所述第二化合物可以包括由下述化學式2表示的化合物:
[0192]
《化學式2》
[0193][0194]
在所述化學式2中,
[0195]
l
61
至l
63
彼此獨立地為單鍵、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0196]
b61至b63彼此獨立地為1至5的整數中的一個,
[0197]
x
64
為n或者c(r
64
),x
65
為n或者c(r
65
),x
66
為n或者c(r
66
),x
64
至x
66
中的至少一個為n,
[0198]
對r
61
至r
66
的說明分別參照本說明書中的記載,
[0199]
對所述r
10a
的說明參照本說明書中的記載。
[0200]
根據另一實現例,所述第三化合物可以包括由下述化學式3-1表示的化合物、由下述化學式3-2表示的化合物、由下述化學式3-3表示的化合物、由下述化學式3-4表示的化合物、由下述化學式3-5表示的化合物或者它們的任意組合:
[0201]
《化學式3-1》
[0202][0203]
《化學式3-2》
[0204][0205]
《化學式3-3》
[0206][0207]
《化學式3-4》
[0208][0209]
《化學式3-5》
[0210][0211]
在所述化學式3-1至所述化學式3-5中,
[0212]
環cy
71
至環cy
74
彼此獨立地為富π電子的c
3-c
60
環基團或者吡啶基團,
[0213]
x
82
為單鍵、o、s、n-[(l
82
)
b82-r
82
]、c(r
82a
)(r
82b
)或者si(r
82a
)(r
82b
),
[0214]
x
83
為單鍵、o、s、n-[(l
83
)
b83-r
83
]、c(r
83a
)(r
83b
)或者si(r
83a
)(r
83b
),
[0215]
x
84
為o、s、n-[(l
84
)
b84-r
84
]、c(r
84a
)(r
84b
)或者si(r
84a
)(r
84b
),
[0216]
x
85
為c或者si,
[0217]
l
81
至l
85
彼此獨立地為單鍵、*-c(q4)(q5)-*'、*-si(q4)(q5)-*'、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的富π電子的c
3-c
60
環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的吡啶基團,對所述q4及q5的說明分別參照本說明書中對q1的說明,
[0218]
b81至b85彼此獨立地為1至5的整數中的一個,
[0219]
對r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
以及r
84b
的說明分別參照本說明書中的記載,
[0220]
a71至a74彼此獨立地為0至20的整數中的一個,
[0221]
對所述r
10a
的說明參照本說明書中的記載。
[0222]
根據又一實施例,所述第四化合物可以包括由下述化學式502表示的化合物、由下述化學式503表示的化合物或者它們的任意組合:
[0223]
《化學式502》
[0224][0225]
《化學式503》
[0226][0227]
在所述化學式502及所述化學式503中,
[0228]
環a
501
至環a
504
彼此獨立地為c
3-c
60
碳環基團或者c
1-c
60
雜環基團,
[0229]y505
為o、s、n(r
505
)、b(r
505
)、c(r
505a
)(r
505b
)或者si(r
505a
)(r
505b
),
[0230]y506
為o、s、n(r
506
)、b(r
506
)、c(r
506a
)(r
506b
)或者si(r
506a
)(r
506b
),
[0231]y507
為o、s、n(r
507
)、b(r
507
)、c(r
507a
)(r
507b
)或者si(r
507a
)(r
507b
),
[0232]y508
為o、s、n(r
508
)、b(r
508
)、c(r
508a
)(r
508b
)或者si(r
508a
)(r
508b
),
[0233]y51
及y
52
彼此獨立地為b、p(=o)或者s(=o),
[0234]
對r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
以及r
508b
的說明分別參照本說明書中的記載,
[0235]
a501至a504彼此獨立地為0至20的整數中的一個,
[0236]
對所述r
10a
的說明參照本說明書中的記載。
[0237]
對化學式2至化學式4的說明
[0238]
在所述化學式2中,b61至b63分別表示l
61
至l
63
的數量,可以是1至5的整數中的一個。在所述b61為2以上的情形下,兩個以上的l
61
可以彼此相同或相異,在所述b62為2以上的情形下,兩個以上的l
62
可以彼此相同或相異,在所述b63為2以上的情形下,兩個以上的l
63
可以彼此相同或相異。例如,所述b61至b63可以彼此獨立地為1或者2。
[0239]
所述化學式2中的l
61
至l
63
彼此獨立地為:
[0240]
單鍵;或者
[0241]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-o(q
31
)、-s(q
31
)、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯并[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、茚基團、芴基團、吲哚基團、咔唑基團、苯并呋喃基團、二苯并呋喃基團、苯并噻吩基團、二苯并噻吩基團、苯并噻咯基團、二苯并噻咯基團、氮雜芴基團、氮雜咔唑基團、氮雜二苯并呋喃基團、氮雜二苯并噻吩基團、氮雜二苯并噻咯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯并吡唑基團、苯并咪唑基團、苯并噁唑基團、苯并噻唑基團、苯并噁二唑基團、苯并噻二唑基團、二苯并氧雜硅雜環己二烯基團、二苯并硫雜硅雜環己二烯基團、二苯并二氫氮雜硅雜環己二烯基團、二苯并二氫二硅雜環己二烯基團、二苯并二氫硅雜環己二烯基團、二苯并二噁烯基團、二苯并氧雜硫雜環己二烯基團、二苯并噁嗪基團、二苯并吡喃基團、二苯并二硫雜環己二烯基團、二苯并噻嗪基團、二苯并噻喃基團、二苯并環己二烯基團、二苯并二氫吡啶基團或二苯并二氫吡嗪基團,
[0242]q31
至q
33
可以彼此獨立地為氫、重氫、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基或者三嗪基。
[0243]
根據一實現例,在所述化學式2中,l
61
與r
61
之間的結合,l
62
與r
62
之間的結合,l
63
與r
63
之間的結合,兩個以上的l
61
之間的結合,兩個以上的l
62
之間的結合,兩個以上的l
63
之間的結合,l
61
與介于化學式2中的x
64
與x
65
之間的碳原子之間的結合,l
62
與介于化學式2中的x
64
與x
66
之間的碳原子之間的結合以及l
63
與介于化學式2中的x
65
與x
66
之間的碳原子之間的結合分別可以是“碳-碳單鍵”。
[0244]
在所述化學式2中,x
64
為n或者c(r
64
),x
65
為n或者c(r
65
),x
66
為n或者c(r
66
),并且x
64
至x
66
中的至少一個可以為n。對所述r
64
至r
66
的說明參照本說明書中的記載。例如,所述x
64
至x
66
中的兩個或者三個可以為n。
[0245]
在本說明書中,r
61
至r
66
、r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
以及r
84b
、r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
以及r
508b
可以彼此獨立地為氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2)。對所述q1至所述q3的說明分別參照本說明書中的記載。
[0246]
例如,i)在化學式2、化學式3-1至化學式3-5、化學式502以及化學式503中,r
61
至r
66
、r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
以及r
84b
、r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
及r
508b
以及ii)r
10a
彼此獨立地為:
[0247]
氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基或者c
1-c
20
烷氧基;
[0248]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、c
1-c
10
烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或者它們的任意組合取代的c
1-c
20
烷基或者c
1-c
20
烷氧基;
[0249]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-o(q
31
)、-s(q
31
)、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜芴基、氮雜二苯并噻咯基或者由化學式91表示的基團;或者
[0250]-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),
[0251]
q1至q3及q
31
至q
33
可以彼此獨立地為:
[0252]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或者-cd2cdh2;或者
[0253]
被重氫、c
1-c
10
烷基、苯基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基或者它們的任意組合取代或者未被取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基或者三嗪基。
[0254]
《化學式91》
[0255][0256]
在所述化學式91中,
[0257]
環cy
91
及環cy
92
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
5-c
30
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
30
雜環基團,x
91
為單鍵、o、s、n(r
91
)、b(r
91
)、c(r
91a
)(r
91b
)或者si(r
91a
)(r
91b
),
[0258]
對r
91
、r
91a
以及r
91b
的說明分別參照本說明書中對r
82
、r
82a
以及r
82b
的說明,
[0259]
對r
10a
的說明參照本說明書中的記載,
[0260]
*為與相鄰的原子之間的結合位點。
[0261]
例如,在所述化學式91中,
[0262]
環cy
91
及環cy
92
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團或者三嗪基團,
[0263]r91
、r
91a
以及r
91b
可以彼此獨立地為:
[0264]
氫或c
1-c
10
烷基;或者
[0265]
被重氫、c
1-c
10
烷基、苯基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基或者它們的任意組合取代或者未被取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基或者三嗪基。
[0266]
根據又一實現例,i)在化學式2、化學式3-1至化學式3-5、化學式502以及化學式503中,r
61
至r
66
、r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
以及r
84b
、r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
及r
508b
以及ii)r
10a
可以彼此獨立地為:
[0267]
氫、重氫、-f、氰基、硝基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、下述由化學式9-1至化學式9-19中的一個表示的基團、由下述化學式10-1至化學式10-249中的一個表示的基團、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或者-p(=o)(q1)(q2)(其中,對q1至q3的說明參照本說明書中的記載)。
[0268]
[0269]
[0270]
[0271]
[0272][0273]
在所述化學式9-1至所述化學式9-19以及所述化學式10-1至所述化學式10-249中,*為與相鄰的原子之間的結合位點,ph為苯基,tms為三甲基甲硅烷基。
[0274]
在所述化學式3-1至所述化學式3-5、所述化學式502以及所述化學式503中,a71至a74以及a501至a504分別表示r
71
至r
74
以及r
501
至r
504
的數量,可以彼此獨立地為0至20的整數。在所述a71為2以上的情形下,兩個以上的r
71
可以彼此相同或相異,在所述a72為2以上的情形下,兩個以上的r
72
可以彼此相同或相異,在所述a73為2以上的情形下,兩個以上的r
73
可以彼此相同或相異,在所述a74為2以上的情形下,兩個以上的r
74
可以彼此相同或相異,在所述a501為2以上的情形下,兩個以上的r
501
可以彼此相同或相異,在所述a502為2以上的情形下,兩個以上的r
502
可以彼此相同或相異,在所述a503為2以上的情形下,兩個以上的r
503
可以彼此相同或相異,在所述a504為2以上的情形下,兩個以上的r
504
可以彼此相同或相異。所述a71至a74及a501至a504可以彼此獨立地為0至8的整數。
[0275]
另外,在所述化學式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基團以及由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基團可以不是苯基。
[0276]
根據一實現例,在所述化學式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基團和由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基團可以彼此相同。
[0277]
根據另一實現例,在所述化學式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基團和由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基團可以彼此相異。
[0278]
根據又一實現例,在所述化學式2中,b61及b62為1、2或者3,并且l
61
及l
62
可以彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、噠嗪基團、吡嗪基團或者三嗪基團。
[0279]
例如,在所述化學式2中,r
61
及r
62
可以彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)或者-si(q1)(q2)(q3),
[0280]
所述q1至所述q3可以彼此獨立地為被重氫、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、聯苯基或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者c
1-c
60
雜環基團。
[0281]
根據一實現例,
[0282]
在所述化學式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基團可以為由下述化學式cy51-1至化學式cy51-26中的一個表示的基團,和/或
[0283]
在所述化學式2中,由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基團可以為由下述化學式cy52-1至化學式cy52-26中的一個表示的基團,和/或
[0284]
在所述化學式2中,由*-(l
63
)
b63-r
63
表示的基團可以為由下述化學式cy53-1至化學式cy53-27中的一個表示的基團、-c(q1)(q2)(q3)或者-si(q1)(q2)(q3):
[0285]
[0286]
[0287][0288]
在所述化學式cy51-1至所述化學式cy51-26、所述化學式cy52-1至所述化學式cy52-26以及所述化學式cy53-1至所述化學式cy53-27中,
[0289]y63
為單鍵、o、s、n(r
63
)、b(r
63
)、c(r
63a
)(r
63b
)或者si(r
63a
)(r
63b
),
[0290]y64
為單鍵、o、s、n(r
64
)、b(r
64
)、c(r
64a
)(r
64b
)或者si(r
64a
)(r
64b
),
[0291]y67
為單鍵、o、s、n(r
67
)、b(r
67
)、c(r
67a
)(r
67b
)或者si(r
67a
)(r
67b
),
[0292]y68
為單鍵、o、s、n(r
68
)、b(r
68
)、c(r
68a
)(r
68b
)或者si(r
68a
)(r
68b
),
[0293]
在化學式cy51-16及化學式cy51-17中,y
63
及y
64
不同時為單鍵,
[0294]
在化學式cy52-16及化學式cy52-17中,y
67
及y
68
不同時為單鍵,
[0295]
對r
51a
至r
51e
、r
61
至r
64
、r
63a
、r
63b
、r
64a
及r
64b
的說明分別參照本說明書中對r
61
的說明,但是r
51a
至r
51e
中的每一個不是氫,
[0296]
對r
52a
至r
52e
、r
65
至r
68
、r
67a
、r
67b
、r
68a
及r
68b
的說明分別參照本說明書中對r
62
的說明,但是r
52a
至r
52e
中的每一個不是氫,
[0297]
對r
53a
至r
53e
、r
69a
及r
69b
的說明分別參照本說明書中對r
63
的說明,但是r
53a
至r
53e
中的每一個不是氫,
[0298]
*為與相鄰的原子之間的結合位點。
[0299]
例如,
[0300]
在所述化學式cy51-1至所述化學式cy51-26及所述化學式cy52-1至所述化學式52-26中,r
51a
至r
51e
及r
52a
至r
52e
彼此獨立地為:
[0301]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或者它們的組合取代或者未被取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)、降冰片烯基(norbornenyl)、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、聯苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜芴基、氮雜二苯并噻咯基或者由所述化學式91表示的基團;或者
[0302]-c(q1)(q2)(q3)或者-si(q1)(q2)(q3),
[0303]
所述q1至所述q3彼此獨立地為被重氫、c
1-c
10
烷基、苯基、聯苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基或者它們的任意組合取代或者未被取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基或者三嗪基,
[0304]
在所述化學式cy51-16及所述化學式cy51-17中,i)y
63
可以為o或者s,y
64
可以為si(r
64a
)(r
64b
),或者ii)y
63
可以為si(r
63a
)(r
63b
),y
64
可以為o或者s,
[0305]
在所述化學式cy52-16及所述化學式cy52-17中,i)y
67
可以為o或者s,y
68
可以為si(r
68a
)(r
68b
),或者ii)y
67
可以為si(r
67a
)(r
67b
),y
68
可以為o或者s。
[0306]
另外,在所述化學式3-1至所述化學式3-5中,l
81
至l
85
彼此獨立地為:
[0307]
單鍵;
[0308]
*-c(q4)(q5)-*'或者*-si(q4)(q5)-*';或者
[0309]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-o(q
31
)、-s(q
31
)、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯并[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、茚基團、芴基團、吲哚基團、咔唑基團、苯并呋喃基團、二苯并呋喃基團、苯并噻吩基團、二苯并噻吩基團、苯并噻咯基團、二苯并噻咯基團、氮雜芴基團、氮雜咔唑基團、氮雜二苯并呋喃基團、氮雜二苯并噻吩基團、氮雜二苯并噻咯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯并吡唑基團、苯并咪唑基團、苯并噁唑基團、苯并噻唑基團、苯并噁二唑基團或者苯并噻二唑基團,
[0310]
q4、q5、q
31
至q
33
可以彼此獨立地為氫、重氫、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基或者三嗪基。
[0311]
作為又一例,在所述化學式3-1及所述化學式3-2中,由表示的基團可以是由下述化學式cy71-1(1)至化學式cy71-1(8)中的一個表示的基團,和/或
[0312]
在所述化學式3-1及所述化學式3-3中,由表示的基團可以是由下述化學式cy71-2(1)至化學式cy71-2(8)中的一個表示的基團,和/或
[0313]
在所述化學式3-2及所述化學式3-4中,由表示的基團可以是由下述化學式cy71-3(1)至化學式cy71-3(32)中的一個表示的基團,和/或
[0314]
在所述化學式3-3至所述化學式3-5中,由表示的基團可以是由下述化學式cy71-4(1)至化學式cy71-4(32)中的一個表示的基團,和/或
[0315]
在所述化學式3-5中,由表示的基團是由下述化學式cy71-5(1)至化學式cy71-5(8)中的一個表示的基團。
[0316]
[0317]
[0318]
[0319][0320]
可以在所述化學式cy71-1(1)至所述化學式cy71-1(8)、所述化學式cy71-2(1)至所述化學式cy71-2(8)、所述化學式cy71-3(1)至所述化學式cy71-3(32)、所述化學式cy71-4(1)至所述化學式cy71-4(32)以及所述化學式cy71-5(1)至所述化學式cy71-5(8)中,
[0321]
對于x
81
至x
85
、l
81
、b81、r
81
及r
85
的說明分別參照本說明書中的記載,
[0322]
x
86
為單鍵、o、s、n(r
86
)、b(r
86
)、c(r
86a
)(r
86b
)或者si(r
86a
)(r
86b
),
[0323]
x
87
為單鍵、o、s、n(r
87
)、b(r
87
)、c(r
87a
)(r
87b
)或者si(r
87a
)(r
87b
),
[0324]
在所述化學式cy71-1(1)至所述化學式cy71-1(8)及所述化學式cy71-4(1)至所述化學式cy71-4(32)中,x
86
及x
87
不同時為單鍵,
[0325]
x
88
為單鍵、o、s、n(r
88
)、b(r
88
)、c(r
88a
)(r
88b
)或者si(r
88a
)(r
88b
),
[0326]
x
89
為單鍵、o、s、n(r
89
)、b(r
89
)、c(r
89a
)(r
89b
)或者si(r
89a
)(r
89b
),
[0327]
在所述化學式cy71-2(1)至所述化學式cy71-2(8)、所述化學式cy71-3(1)至所述化學式cy71-3(32)以及所述化學式cy71-5(1)至所述化學式cy71-5(8)中,x
88
及x
89
不同時為單鍵,
[0328]
對r
86
至r
89
、r
86a
、r
86b
、r
87a
、r
87b
、r
88a
、r
88b
、r
89a
以及r
89b
的說明分別參照本說明書中對r
81
的說明。
[0329]
第二化合物至第四化合物的具體例
[0330]
根據一實現例,所述第二化合物可以包括下述化合物eth1至化合物eth84中的至
少一個:
[0331]
[0332]
[0333][0334]
根據又一實現例,所述第三化合物可以包括下述化合物hth1至化合物hth52中的至少一個:
[0335]
[0336][0337]
根據又一實現例,所述第四化合物可以包括下述化合物dfd1至化合物dfd12中的至少一個:
[0338][0339]
在所述化合物中,ph表示為苯基,d5表示被五個重氫取代,d4表示被四個重氫取代。例如,由表示的基團與由表示的基團相同。
[0340]
根據一實現例,所述發光元件可以滿足下述《條件1》至《條件4》中的至少一個:
[0341]
《條件1》
[0342]
第三化合物的最低未占分子軌道(lumo)能級(ev)》第一化合物的lumo能級(ev);
[0343]
《條件2》
[0344]
第一化合物的lumo能級(ev)》第二化合物的lumo能級(ev);
[0345]
《條件3》
[0346]
第一化合物的最高占據分子軌道(homo)能級(ev)》第三化合物的homo能級(ev);
[0347]
《條件4》
[0348]
第三化合物的homo能級(ev)》第二化合物的homo能級(ev)。
[0349]
所述第一化合物、所述第二化合物以及所述第三化合物中的每一個的homo能級及lumo能級分別為負值,并且可以是根據公知的方法實測的值。
[0350]
根據另一實現例,所述第一化合物的lumo能級與所述第二化合物的lumo能級之差的絕對值可以為0.1ev以上且1.0ev以下,或者所述第一化合物的lumo能級與所述第三化合物的lumo能級之差的絕對值可以為0.1ev以上且1.0ev以下,所述第一化合物的homo能級與所述第二化合物的homo能級之差的絕對值可以為1.25ev以下(例如,1.25ev以下且0.2ev以上),或者所述第一化合物的homo能級與所述第三化合物的homo能級之差的絕對值可以為1.25ev以下(例如,1.25ev以下且0.2ev以上)。
[0351]
通過滿足如上述的lumo能級及homo能級關系,可以形成朝向發光層的空穴注入與電子注入的平衡。
[0352]
所述發光元件可以具有第一實現例或者第二實現例的結構。
[0353]
針對第一實現例的說明
[0354]
根據第一實現例,所述第一化合物包含在所述發光元件的中間層中的發光層,所述發光層還包含主體,其中,所述第一化合物與所述主體彼此相異,并且所述發光層可以發出從所述第一化合物發出的磷光或者熒光。即,根據第一實現例,所述第一化合物可以是摻雜劑或者發射體。例如,所述第一化合物可以為磷光摻雜劑或者磷光發射體。
[0355]
從所述第一化合物發出的磷光或者熒光可以是藍光。
[0356]
所述發光層還可以包括輔助摻雜劑。所述輔助摻雜劑可以將能量有效地傳遞至作為摻雜劑或者發射體的所述第一化合物,從而起到提高來自所述第一化合物的發光效率的作用。
[0357]
所述輔助摻雜劑可以與所述第一化合物及所述主體中的每一個彼此相異。
[0358]
例如,所述輔助摻雜劑可以為延遲熒光發出化合物。
[0359]
作為又一例,所述輔助摻雜劑可以是包括至少一個包括b(硼原子)及n(氮原子)中的每一個作為成環原子的環基團的化合物。
[0360]
針對第二實現例的說明
[0361]
根據第二實現例,所述第一化合物包含在所述發光元件的中間層中的發光層,所述發光層還包含主體及摻雜劑,所述第一化合物與所述主體以及所述摻雜劑中的每一個彼此相異,所述發光層可以發出從所述摻雜劑發出的磷光或者熒光(例如,延遲熒光)。
[0362]
例如,在所述第二實現例中,第一化合物可以起到將能量傳遞至摻雜劑(或發射體)的輔助摻雜劑的作用,而不是起到摻雜劑的作用。
[0363]
作為另一例,在所述第二實現例中,第一化合物可以執行發射體的作用,并且還可以執行將能量傳遞至摻雜劑(或發射體)的輔助摻雜劑的作用。
[0364]
例如,在所述第二實現例中,從所述摻雜劑(或發射體)發出的磷光或者熒光可以為藍磷光或藍熒光(例如,藍延遲熒光)。
[0365]
在所述第二實現例中,摻雜劑(或發射體)可以是磷光摻雜劑材料(例如,在本說明書中由化學式1表示的有機金屬化合物、由化學式401表示的有機金屬化合物或者它們的任意組合)或任意的熒光摻雜劑材料(例如,在本說明書中由化學式501表示的化合物、由化學式502表示的化合物、由化學式503表示的化合物或者它們的任意組合)。
[0366]
在所述第一實現例及所述第二實現例中,所述藍光可以是具有430nm至480nm、430nm至475nm、440nm至475nm或者455nm至470nm范圍的最大發光波長的藍光。
[0367]
在所述第一實現例中,輔助摻雜劑例如可以包括在本說明書中由化學式502或化學式503表示的第四化合物。
[0368]
在所述第一實現例及所述第二實現例中,主體可以是任意的主體材料(例如,在本說明書中由化學式301表示的化合物、由化學式301-1表示的化合物、由化學式301-2表示的化合物或者它們的任意組合)。
[0369]
此外,在所述第一實現例及所述第二實現例中,主體可以是在本說明書中記載的第二化合物、第三化合物或者它們的任意組合。
[0370]
根據又一方面,提供一種包括如上述的發光元件的電子裝置。所述電子裝置還可以包括薄膜晶體管。例如,所述電子裝置還包括包含源電極及漏電極的薄膜晶體管,并且所述發光元件的第一電極可以電連接于所述源電極或所述漏電極。另外,所述電子裝置還可以包括濾器、顏轉換層、觸摸屏層、偏振層或者它們的任意組合。關于所述電子裝置的更詳細的說明將參照本說明書中的記載。
[0371]
根據又一方面,提供一種由所述化學式1表示的有機金屬化合物。對所述化學式1的說明將參照本說明書中的記載。
[0372]
[對圖1的說明]
[0373]
圖1是示意性地示出根據本發明的一實施例的發光元件10的剖面圖的圖。所述發光元件10包括第一電極110、中間層130以及第二電極150。
[0374]
以下,將參照圖1對根據本發明的一實施例的發光元件10的結構及制造方法進行如下說明。
[0375]
[第一電極110]
[0376]
基板可以附加地布置于圖1的第一電極110的下部或第二電極150的上部。作為所述基板,可以使用玻璃基板或塑料基板。或者,所述基板可以是柔性基板,例如,可以包括諸如聚酰亞胺(polyimide)、聚對苯二甲酸乙二醇酯(pet:polyethylene terephthalate)、聚碳酸酯(polycarbonate)、聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate)、聚芳酯(par:polyarylate)、聚醚酰亞胺(polyetherimide)或者它們的任意組合之類的耐熱性及耐久性優異的塑料。
[0377]
所述第一電極110例如,可以通過在所述基板上部利用沉積法或濺射法等提供第一電極110用物質來形成。在所述第一電極110是陽極的情形下,可以利用能夠容易地注入空穴的高功函數物質作為第一電極110用物質。
[0378]
所述第一電極110可以是反射型電極、半透射型電極或透射型電極。為了形成作為透射型電極的第一電極110,可以利用氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)或者它們的任意組合作為第一電極110用物質。或者,為了形成作為半透射型電極或反射型電極的第一電極110,可以利用鎂(mg)、銀(ag)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、
鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)或者它們的任意組合作為第一電極110用物質。
[0379]
所述第一電極110可以具有由單個層組成(consist of)的單層結構或者包括多個層的多層結構。例如,所述第一電極110可以具有ito/ag/ito的三層結構。
[0380]
[中間層130]
[0381]
中間層130布置于所述第一電極110上部。所述中間層130包括發光層。
[0382]
所述中間層130還可以包括布置于所述第一電極110與所述發光層之間的空穴傳輸區域(hole transport region)以及布置于所述發光層與所述第二電極150之間的電子傳輸區域(electron transport region)。
[0383]
除了各種有機物之外,所述中間層130還可以包括如有機金屬化合物的含金屬化合物、如量子點的無機物等。
[0384]
另外,所述中間層130可以包括:i)兩個以上的發光單元(emitting unit),按序地堆疊在所述第一電極110與所述第二電極150之間;以及ii)電荷產生層(charge generation layer),布置于所述兩個發光單元之間。在所述中間層130包括如上所述的發光單元及電荷產生層的情形下,所述發光元件10可以是串聯(tandem)發光元件。
[0385]
[中間層130中的空穴傳輸區域]
[0386]
所述空穴傳輸區域可以具有如下結構:i)由利用單一物質組成(consist of)的單個層組成(consist of)的單層結構;ii)由包含多個彼此不同的物質的單個層組成(consist of)的單層結構;或者iii)包括包含多個彼此不同的物質的多個層的多層結構。
[0387]
所述空穴傳輸區域可以包括空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層、電子阻擋層或者它們的任意組合。
[0388]
例如,所述空穴傳輸區域可以具有從第一電極110開始依次堆疊的空穴注入層/空穴傳輸層、空穴注入層/空穴傳輸層/發光輔助層、空穴注入層/發光輔助層、空穴傳輸層/發光輔助層或者空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的多層結構。
[0389]
所述空穴傳輸區域可以包括由下述化學式201表示的化合物、由下述化學式202表示的化合物或者它們的任意組合(any combination thereof):
[0390]
《化學式201》
[0391][0392]
《化學式202》
[0393][0394]
在所述化學式201及所述化學式202中,
[0395]
l
201
至l
204
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0396]
l
205
為*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
20
亞烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
20
亞烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0397]
xa1至xa4彼此獨立地為0至5的整數中的一個,
[0398]
xa5為1至10的整數中的一個,
[0399]r201
至r
204
以及q
201
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0400]r201
和r
202
可以選擇性地(optionally)通過單鍵、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c5亞烷基或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c5亞烯基彼此連接,以形成被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
8-c
60
多環基團(例如,咔唑基團等)(例如,參照下述化合物ht16等),
[0401]r203
和r
204
可以選擇性地(optionally)通過單鍵、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c5亞烷基或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c5亞烯基彼此連接,以形成被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
8-c
60
多環基團,并且
[0402]
na1可以是1至4的整數中的一個。
[0403]
例如,所述化學式201及所述化學式202可以分別包括由下述化學式cy201至化學式cy217表示的基團中的至少一個:
[0404][0405]
在所述化學式cy201至所述化學式cy217中,對r
10b
及r
10c
的說明分別參照本說明書中對r
10a
的說明,并且環cy
201
至環cy
204
可以彼此獨立地為c
3-c
20
碳環基團或者c
1-c
20
雜環基團,所述化學式cy201至所述化學式cy217中的至少一個氫可以被如在本說明書中記載的r
10a
取代或者未被取代。
[0406]
根據一實現例,所述化學式cy201至所述化學式cy217中的環cy
201
至環cy
204
可以彼
此獨立地為苯基團、萘基團、菲基團或者蒽基團。
[0407]
根據另一實施例,所述化學式201及所述化學式202可以分別包括由所述化學式cy201至所述化學式cy203表示的基團中的至少一個。
[0408]
根據又一實施例,所述化學式201可以分別包括由所述化學式cy201至所述化學式cy203表示的基團中的至少一個以及由所述化學式cy204至所述化學式cy217表示的基團中的至少一個。
[0409]
根據又一實現例,在所述化學式201中,xa1可以為1,r
201
可以為由所述化學式cy201至所述化學式cy203中的一個表示的基團,xa2可以為0,r
202
可以為由所述化學式cy204至所述化學式cy207中的一個表示的基團。
[0410]
根據又一實現例,所述化學式201及所述化學式202中的每一個可以不包括由所述化學式cy201至所述化學式cy203表示的基團。
[0411]
根據又一實現例,所述化學式201及所述化學式202中的每一個可以不包括由所述化學式cy201至所述化學式cy203表示的基團,但可以包括由所述化學式cy204至所述化學式cy217表示的基團中的至少一個。
[0412]
根據又一示例,所述化學式201及所述化學式202中的每一個可以不包括由所述化學式cy201至所述化學式cy217表示的基團。
[0413]
例如,所述空穴傳輸區域可以包括下述化合物ht1至化合物ht46中的一個、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”?
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta:4,4',4"-tris(n-carbazolyl)triphenylamine)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa:polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(pedot/pss:poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa:polyaniline/camphor sulfonic acid)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(pani/pss:polyaniline/poly(4-styrenesulfonate))或者它們的任意組合:
[0414]
[0415]
[0416]
[0417]
[0418][0419]
所述空穴傳輸區域的厚度可以為約至約(例如,約至約)。在所述空穴傳輸區域包括空穴注入層、空穴傳輸層或者它們的任意組合的情形下,所述空穴注入層的厚度可以為約至約(例如,約至約),所述空穴傳輸層的厚度可以為約至約(例如,約至約)。在所述空穴傳輸區域、空穴注入層以及空穴傳輸層的厚度滿足如前述的范圍的情形下,可以在不實質性地增大驅動電壓的情況下獲得令人滿意的空穴傳輸特性。
[0420]
所述發光輔助層是起到通過補償由從發光層發出的光的波長引起的光學諧振距離而增加光發出效率的作用的層,所述電子阻擋層是起到防止電子從發光層向空穴傳輸區域泄漏(leakage)的作用的層。上述的可包括于空穴傳輸區域的物質可以包含在發光輔助層及電子阻擋層。
[0421]
[p-摻雜劑]
[0422]
除了如上所述的物質之外,所述空穴傳輸區域可以包括用于改善導電性的電荷產生物質。所述電荷產生物質可以均勻地或者不均勻地分散(例如,由電荷產生物質組成(consist of)的單個層的形態)在所述空穴傳輸區域內。
[0423]
所述電荷產生物質例如可以是p-摻雜劑。
[0424]
例如,所述p-摻雜劑的最低未占分子軌道(lumo)能級可以是-3.5ev以下。
[0425]
根據一實現例,所述p-摻雜劑可以包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素el1及元素el2的化合物或者它們的任意組合。
[0426]
所述醌衍生物的示例為可以包括tcnq、f4-tcnq等。
[0427]
所述含氰基化合物的示例可以包括hat-cn、由下述化學式221表示的化合物等。
[0428][0429]
《化學式221》
[0430][0431]
在所述化學式221中,
[0432]r221
至r
223
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0433]
所述r
221
至r
223
中的至少一個可以彼此獨立地為被以下基團取代的c
3-c
60
碳環基團或者c
1-c
60
雜環基團:氰基;-f;-cl;-br;-i;被氰基、-f、-cl、-br、-i或它們的任意組合取代的c
1-c
20
烷基;或者它們的任意組合。
[0434]
在所述含元素el1及元素el2的化合物中,元素el1可以是金屬、準金屬或者它們的組合,元素el2可以是非金屬、準金屬或者它們的組合。
[0435]
所述金屬的示例可以包括:堿金屬(例如,鋰(li)、鈉(na)、鉀(k)、銣(rb)、銫(cs)等);堿土金屬(例如,鈹(be)、鎂(mg)、鈣(ca)、鍶(sr)、鋇(ba)等);過渡金屬(例如,鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、釩(v)、鈮(nb)、鉭(ta)、鉻(cr)、鉬(mo)、鎢(w)、錳(mn)、锝(tc)、錸(re)、鐵(fe)、釕(ru)、鋨(os)、鈷(co)、銠(rh)、銥(ir)、鎳(ni)、鈀(pd)、鉑(pt)、銅(cu)、銀(ag)、金(au)等);后過渡金屬(例如,鋅(zn)、銦(in)、錫(sn)等);以及鑭系金屬(例如,鑭(la)、鈰(ce)、鐠(pr)、釹(nd)、钷(pm)、釤(sm)、銪(eu)、釓(gd)、鋱(tb)、鏑(dy)、鈥(ho)、鉺(er)、銩(tm)、鐿(yb)、镥(lu)等)。
[0436]
所述準金屬的示例可以包括硅(si)、銻(sb)、碲(te)等。
[0437]
所述非金屬的示例可以包括氧(o)、鹵素(例如,f、cl、br、i等)等。
[0438]
例如,所述含元素el1及元素el2的化合物可以包括金屬氧化物、金屬鹵化物(例如,金屬氟化物、金屬氯化物、金屬溴化物、金屬碘化物等)、準金屬鹵化物(例如,準金屬氟
化物、準金屬氯化物、準金屬溴化物、準金屬碘化物等)、金屬碲化物或者它們的任意組合。
[0439]
所述金屬氧化物的示例可以包括鎢氧化物(例如,wo、w2o3、wo2、wo3、w2o5等)、釩氧化物(例如,vo、v2o3、vo2、v2o5等)、鉬氧化物(moo、mo2o3、moo2、moo3、mo2o5等)、錸氧化物(例如,reo3等)等。
[0440]
所述金屬鹵化物的示例可以包括堿金屬鹵化物、堿土金屬鹵化物、過渡金屬鹵化物、后過渡金屬鹵化物、鑭系金屬鹵化物等。
[0441]
所述堿金屬鹵化物的示例可以包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi、csi等。
[0442]
所述堿土金屬鹵化物的示例可以包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2、bai2等。
[0443]
所述過渡金屬鹵化物的示例可以包括鈦的鹵化物(例如,tif4、ticl4、tibr4、tii4等)、鋯的鹵化物(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4、zri4等)、鉿的鹵化物(例如,hff4、hfcl4、hfbr4、hfi4等)、釩的鹵化物(例如,vf3、vcl3、vbr3、vi3等)、鈮的鹵化物(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3、nbi3等)、鉭的鹵化物(例如,taf3、tacl3、tabr3、tai3等)、鉻的鹵化物(例如,crf3、crcl3、crbr3、cri3等)、鉬的鹵化物(例如,mof3、mocl3、mobr3、moi3等)、鎢的鹵化物(例如,wf3、wcl3、wbr3、wi3等)、錳的鹵化物(例如,mnf2、mncl2、mnbr2、mni2等)、锝的鹵化物(例如,tcf2、tccl2、tcbr2、tci2等)、錸的鹵化物(例如,ref2、recl2、rebr2、rei2等)、鐵的鹵化物(例如,fef2、fecl2、febr2、fei2等)、釕的鹵化物(例如,ruf2、rucl2、rubr2、rui2等)、鋨的鹵化物(例如,osf2、oscl2、osbr2、osi2等)、鈷的鹵化物(例如,cof2、cocl2、cobr2、coi2等)、銠的鹵化物(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2、rhi2等)、銥的鹵化物(例如,irf2、ircl2、irbr2、iri2等)、鎳的鹵化物(例如,nif2、nicl2、nibr2、nii2等)、鈀的鹵化物(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2、pdi2等)、鉑的鹵化物(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2、pti2等)、銅的鹵化物(例如,cuf、cucl、cubr、cui等)、銀的鹵化物(例如,agf、agcl、agbr、agi等)和金的鹵化物(例如,auf、aucl、aubr、aui等)等。
[0444]
所述后過渡金屬鹵化物的示例可以包括鋅的鹵化物(例如,znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、銦的鹵化物(例如,ini3等)、錫的鹵化物(例如,sni2等)等。
[0445]
所述鑭系金屬鹵化物的示例可以包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3、smi3等。
[0446]
所述準金屬鹵化物的示例可以包括銻的鹵化物(例如,sbcl5等)等。
[0447]
所述金屬碲化物的示例可以包括堿金屬碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te、cs2te等)、堿土金屬碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte、bate等)、過渡金屬碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte、au2te等)、后過渡金屬碲化物(例如,znte等)、鑭系金屬碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute等)等。
[0448]
[中間層130中的發光層]
[0449]
在所述發光元件10是全發光元件的情形下,發光層可以按照獨立的子像素被圖案化為紅發光層、綠發光層和/或藍發光層。或者,所述發光層可以具有紅發光層、綠發光層以及藍發光層中的兩個以上的層以接觸或者間隔開的方式堆疊的結構,或者具有紅光發出物質、綠光發出物質以及藍光發出物質中的兩個以上的物質不區分層
地混合的結構,從而發出白光。
[0450]
所述發光層可以包括主體及摻雜劑。所述摻雜劑可以包括磷光摻雜劑、熒光摻雜劑或者它們的任意組合。
[0451]
基于100重量份的主體,所述發光層中的摻雜劑的含量可以是約0.01重量份至約15重量份。
[0452]
此外,所述發光層可以包括量子點。
[0453]
另外,所述發光層可以包括延遲熒光物質。所述延遲熒光物質可以起到發光層中的主體或摻雜劑的作用。
[0454]
所述發光層的厚度可以為約至約(例如,約至約)。在所述發光層的厚度滿足上述范圍的情形下,可以在不實質性地增大驅動電壓的情況下呈現出優異的發光特性。
[0455]
[主體]
[0456]
所述發光層中的主體可以包括本說明書中記載的第二化合物、第三化合物或者它們的任意組合。
[0457]
并且,所述主體可以包括由下述化學式301表示的化合物:
[0458]
《化學式301》
[0459]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21

[0460]
在所述化學式301中,
[0461]
ar
301
及l
301
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0462]
xb11為1、2或者3,
[0463]
xb1為0至5的整數中的一個,
[0464]r301
為氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或者-p(=o)(q
301
)(q
302
),
[0465]
xb21為1至5的整數中的一個,
[0466]
對q
301
至q
303
的說明分別參照本說明書中對q1的說明。
[0467]
例如,在所述化學式301中的xb11是2以上的情形下,兩個以上的ar
301
可以通過單鍵彼此連接。
[0468]
作為另一例,所述主體可以包括由下述化學式301-1表示的化合物、由下述化學式301-2表示的化合物或者它們的任意組合:
[0469]
《化學式301-1》
[0470][0471]
《化學式301-2》
[0472][0473]
在所述化學式301-1和化學式301-2中,
[0474]
環a
301
至環a
304
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0475]
x
301
為o、s、n-[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或者si(r
304
)(r
305
),
[0476]
xb22及xb23彼此獨立地為0、1或者2,
[0477]
對l
301
、xb1及r
301
的說明分別參照本說明書中的記載,
[0478]
對l
302
至l
304
的說明彼此獨立地參照對所述l
301
的說明,
[0479]
對xb2至xb4的說明彼此獨立地參照對所述xb1的說明,
[0480]
對r
302
至r
305
以及r
311
至r
314
的說明分別參照對所述r
301
的說明。
[0481]
作為又一例,所述主體可以包括堿土金屬配合物、后過渡金屬配合物或者它們的任意組合。例如,所述主體可以包括be配合物(例如,下述化合物h55)、mg配合物、zn配合物或者它們的任意組合。
[0482]
作為又一例,所述主體可以包括下述化合物h1至化合物h124中的一個、9,10-二(2-萘基)蒽(adn:9,10-di(2-naphthyl)anthracene)、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽(madn:2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn:9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene)、4,4'-雙(n-咔唑基)-1,1'-聯苯(cbp:4,4'-bis(n-carbazolyl)-1,1'-biphenyl)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp:1,3-di-9-carbazolylbenzene)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp:1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene)或者它們的任意組合:
[0483]
[0484]
[0485]
[0486]
[0487][0488]
此外,所述主體可以包括含硅化合物、含氧化膦化合物或者它們的任意組合。
[0489]
所述主體能夠進行可以僅包括一種化合物或可以包括彼此不同的兩種以上的化c60
雜環基團、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(=o)(q
401
)、-s(=o)2(q
401
)或者-p(=o)(q
401
)(q
402
),
[0511]
對所述q
401
至所述q
403
的說明分別參照本說明書中對q1的說明,
[0512]
xc11及xc12彼此獨立地為0至10的整數中的一個,
[0513]
所述化學式402中的*及*'分別為與所述化學式401中的m的結合位點。
[0514]
例如,所述化學式402中,i)x
401
可以是氮,x
402
可以是碳,或者ii)x
401
和x
402
均可以是氮。
[0515]
作為另一例,在所述化學式401中,在xc1為2以上的情形下,兩個以上的l
401
中的兩個環a
401
選擇性地(optionally)通過作為連接基的t
402
彼此連接,或者兩個環a
402
選擇性地通過作為連接基的t
403
彼此連接(參照下述化合物pd1至化合物pd4以及化合物pd7)。對所述t
402
及t
403
的說明分別參照本說明書中對t
401
的說明。
[0516]
所述化學式401中的l
402
可以為任意的有機配體。例如,所述l
402
可以包括鹵素基團、二酮基團(例如,乙酰丙酮(化物)基團)、羧酸基團(例如,吡啶甲酸鹽基團)、-c(=o)、異腈基團、-cn基團、磷基團(例如,膦基團、亞磷酸鹽基團等)或者它們的任意組合。
[0517]
所述磷光摻雜劑可以包括例如下述化合物pd1至化合物pd39中的一個或者它們的任意組合:
[0518]
[0519][0520]
[熒光摻雜劑]
[0521]
所述發光層包括如本說明書中記載的第一化合物,在所述第一化合物起到輔助摻
雜劑的作用的情形下,所述發光層還可以包括熒光摻雜劑。
[0522]
此外,所述發光層包括如本說明書中記載的第一化合物,在所述第一化合物起到磷光摻雜劑的作用的情形下,所述發光層還可以包括輔助摻雜劑。
[0523]
所述磷光摻雜劑及輔助摻雜劑可以彼此獨立地包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或者它們的任意組合。
[0524]
例如,所述熒光摻雜劑及所述輔助摻雜劑可以彼此獨立地包括由下述化學式501表示的化合物:
[0525]
《化學式501》
[0526][0527]
在所述化學式501中,
[0528]
ar
501
、l
501
至l
503
、r
501
以及r
502
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0529]
xd1至xd3彼此獨立地為0、1、2或者3,并且
[0530]
xd4可以為1、2、3、4、5或者6。
[0531]
例如,在所述化學式501中,ar
501
可以包括三個以上的單環基團彼此縮合的縮合環基團(例如,蒽基團、基團或者芘基團)。
[0532]
作為另一例,在所述化學式501中,xd4可以是2。
[0533]
例如,所述熒光摻雜劑及所述輔助摻雜劑可以彼此獨立地包括:下述化合物fd1至化合物fd36中的一個、dpvbi、dpavbi或者它們的任意組合:
[0534]
[0535][0536]
此外,所述熒光摻雜劑及所述輔助摻雜劑可以彼此獨立地包括如本說明書中記載的由化學式502或化學式503表示的第四化合物。
[0537]
[延遲熒光物質]
[0538]
所述發光層的可以包括如本說明書中記載的第四化合物作為延遲熒光物質。
[0539]
此外,所述發光層包括所述第四化合物,并且還可以包括延遲熒光物質。
[0540]
在本說明書中,延遲熒光物質可以從能夠基于延遲熒光發出機理發出延遲熒光的任意化合物中選擇。
[0541]
根據包括在所述發光層的其他物質的種類,包括在所述發光層的延遲熒光物質可以起到主體或摻雜劑的作用。
[0542]
根據一實現例,所述延遲熒光物質的三重態能級(ev)與所述延遲熒光物質的單重態能級(ev)之間的差可以是0ev以上且0.5ev以下。通過使所述延遲熒光物質的三重態能級(ev)與所述延遲熒光物質的單重態能級(ev)之間的差滿足如上所述的范圍,據此可以有效地實現所述延遲熒光物質中從三重態轉變為單重態的反向能量轉移(up-conversion),因此可以改善所述發光元件10的發光效率等。
[0543]
例如,所述延遲熒光物質可以包括:i)包括至少一個電子供體(例如,咔唑基團之類的富π電子的c
3-c
60
環基團(πelectron-rich c
3-c
60 cyclic group)等)以及至少一個電子受體(例如,亞砜基團、氰基團、貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團(πelectron-deficient nitrogen-containing c
1-c
60 cyclic group)等)的物質;ii)包括包含共用硼(b)而縮合的兩個以上的環基團的c
8-c
60
多環基團的物質等。
[0544]
所述延遲熒光物質的示例可以包括下述化合物df1至化合物df9中的至少一個:
[0545][0546]
[量子點]
[0547]
所述發光層可以包括量子點。
[0548]
在本說明書中,量子點是指半導體化合物的晶體,并且可以包括能夠根據晶體的尺寸發出各種發光波長的光的任意物質。
[0549]
所述量子點的直徑例如可以為約1nm至約10nm。
[0550]
所述量子點可以通過濕式化學工藝、金屬有機化學氣相沉積工藝、分子束外延工藝或與這些工藝相似的工藝等來合成。
[0551]
所述濕式化學工藝是將有機溶劑和前驅體物質混合后生長量子點顆粒晶體的方法。當所述晶體生長時,有機溶劑起到自然地配位在量子點晶體表面的分散劑的作用,并且調節所述晶體的生長,因此,可以通過利用比氣相沉積法(諸如金屬有機化學氣相沉積(mocvd:metal organic chemical vapor deposition)或分子束外延(mbe:molecular beam epitaxy)等)更容易且成本低的工藝來控制量子點顆粒的生長。
[0552]
所述量子點可以包括ii-vi族半導體化合物、iii-v族半導體化合物、iii-vi族半導體化合物、i-iii-vi族半導體化合物、iv-vi族半導體化合物、iv族元素或化合物或者它們的任意組合。
[0553]
所述ii-vi族半導體化合物的示例可以包括:二元化合物,諸如cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs等;三元化合物,諸如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns等;四元化合物,諸如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste等;或者它們的任意組合。
[0554]
所述iii-v族半導體化合物的示例可以包括:二元化合物,諸如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb等;三元化合物,諸如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inalp、innas、innsb、inpas、inpsb等;四元化合物,諸如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb等;或者它們的任意組合。另外,所述iii-v族半導體化合物還可以包括ii族元素。還包括ii族元素的iii-v族半導體化合物的示例可以包括inznp、ingaznp、inalznp等。
[0555]
所述iii-vi族半導體化合物的示例可以包括:二元化合物,諸如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3、inte等;三元化合物,諸如ingas3、ingase3等;或者它們的任意組合。
[0556]
所述i-iii-vi族半導體化合物的示例可以包括:三元化合物,諸如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2、agalo2等;或者它們的任意組合。
[0557]
所述iv-vi族半導體化合物的示例可以包括:二元化合物,諸如sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte等;三元化合物,諸如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte等;四元化合物,諸如snpbsse、snpbsete、snpbste等;或者它們的任意組合。
[0558]
所述iv族元素或者化合物可以包括:單元素,諸如si、ge等;二元化合物,諸如sic、sige等;或者它們的任意組合。
[0559]
包括在諸如所述二元化合物、三元化合物以及四元化合物的多元化合物中的每一個元素可以以均勻的濃度或者不均勻的濃度存在于顆粒中。
[0560]
另外,所述量子點可以具有包括在對應的量子點中的每一個元素的濃度均勻的單個結構或者核-殼的雙重結構。例如,包括在所述核中的物質可以與包括在所述殼中的物質彼此不同。
[0561]
所述量子點的殼可以執行用于防止所述核的化學變性而維持半導體特性的保護層的作用和/或用于向量子點賦予電泳特性的充電層(charging layer)的作用。所述殼可以是單層或者多層。核與殼之間的界面可以具有存在于殼中的元素的濃度朝向中心逐漸減小的濃度梯度(gradient)。
[0562]
所述量子點的殼的示例可以包括金屬、準金屬或者非金屬的氧化物、半導體化合物或者它們的組合等。所述金屬、準金屬或者非金屬的氧化物的示例可以包括:二元化合物,諸如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4、nio等;三元化合物,諸如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4、comn2o4等;或者它們的任意組合。所述半導體化合物的示例可以包括如在本說明書中記載的ii-vi族半導體化合物、iii-v族半導體化合物、iii-vi族半導體化合物、i-iii-vi族半導體化合物、iv-vi族半導體化合物或者它們的任意組合。例如,所述半導體化合物可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或者它們的任意組合。
[0563]
量子點可以具有約45nm以下(具體為約40nm以下,更具體為約30nm以下)的發光波長光譜的半峰全寬(fwhm:full width of half maximum),并且在該范圍內,可以改善純度或顏再現性。此外,通過這種量子點發出的光向所有方向發出,因此,可以改善寬視角。
[0564]
此外,量子點的形態可以具體為球形、角錐形、多臂(multi-arm)形或者立方體(cubic)的納米顆粒、納米管、納米線、納米纖維、納米板等的形態。
[0565]
通過調節所述量子點的尺寸,可以調節能帶隙,從而可以在量子點發光層中獲得各種波長帶的光。因此,通過使用彼此不同的尺寸的量子點,可以實現發出各種波長的光的發光元件。具體地,所述量子點的尺寸可以選擇為能夠發出紅光、綠光和/或藍光的尺寸。此外,所述量子點的尺寸可以構成為使多種顏的光結合以發出白光。
[0566]
[中間層130中的電子傳輸區域]
[0567]
所述電子傳輸區域可以具有如下結構:i)由利用單一物質組成(consist of)的單個層組成(consist of)的單層結構;ii)由包含多個彼此不同的物質的單個層組成(consist of)的單層結構;或者iii)包括包含多個彼此不同物質的多個層的多層結構。
[0568]
所述電子傳輸區域可以包括緩沖層、空穴阻擋層、電子調節層、電子傳輸層、電子注入層或者它們的任意組合。
[0569]
例如,所述電子傳輸區域可以具有從發光層開始依次堆疊的電子傳輸層/電子注入層、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層、電子調節層/電子傳輸層/電子注入層或者緩沖層/電子傳輸層/電子注入層等的結構。
[0570]
所述電子傳輸區域(例如,所述電子傳輸區域中的緩沖層、空穴阻擋層、電子調節層或者電子傳輸層)可以包括包含至少一個貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團(πelectron-deficient nitrogen-containing c
1-c
60 cyclic group)的無金屬(metal-free)化合物。
[0571]
例如,所述電子傳輸區域可以包括由下述化學式601表示的化合物。
[0572]
《化學式601》
[0573]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[0574]
在所述化學式601中,
[0575]
ar
601
及l
601
彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0576]
xe11為1、2或者3,
[0577]
xe1為0、1、2、3、4或者5,
[0578]r601
為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或者-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0579]
對所述q
601
至q
603
的說明分別參照本說明書中對q1的說明,
[0580]
xe21為1、2、3、4或者5,
[0581]
所述ar
601
、l
601
以及r
601
中的至少一個可以彼此獨立地為被至少一個r
10a
取代或者未被取代的貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團。
[0582]
例如,在所述化學式601中,xe11為2以上的情形下,兩個以上的ar
601
可以通過單鍵彼此連接。
[0583]
作為另一例,在所述化學式601中,ar
601
可以為被取代或者未被取代的蒽基團。
[0584]
作為又一例,所述電子傳輸區域可以包括由下述化學式601-1表示的化合物:
[0585]
《化學式601-1》
[0586][0587]
在所述化學式601-1中,
[0588]
x
614
為n或者c(r
614
),x
615
為n或者c(r
615
),x
616
為n或者c(r
616
),x
614
至x
616
中的至少一個為n,
[0589]
對l
611
至l
613
的說明分別參照對所述l
601
的說明,
[0590]
對xe611至xe613的說明分別參照對所述xe1的說明,
[0591]
對r
611
至r
613
的說明分別參照對所述r
601
的說明,
[0592]r614
至r
616
可以彼此獨立地為氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團。
[0593]
例如,在所述化學式601及所述化學式601-1中,xe1及xe611至xe613可以彼此獨立地為0、1或者2。
[0594]
所述電子傳輸區域可以包括下述化合物et1至化合物et45中的一個、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp:2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen:4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、alq3、balq、taz、ntaz或者它們的任意組合:
[0595]
[0596]
[0597][0598]
所述電子傳輸區域的厚度可以為約至約例如,約至約在所述電子傳輸區域包括緩沖層、空穴阻擋層、電子調節層、電子傳輸層或者它們的任意組合的情形下,所述緩沖層、所述空穴阻擋層或者所述電子調節層的厚度可以彼此獨立地為約至約(例如,約至約),所述電子傳輸層的厚度可以為約至約(例如,約至約)。在所述緩沖層、所述空穴阻擋層、所述電子調節層和/或所述電子傳輸層的厚度滿足如前所述的范圍的情形下,可以在不實質性地增大驅動電壓的情況下獲得令人滿意的電子傳輸特性。
[0599]
除了如上所述的物質之外,所述電子傳輸區域(例如,所述電子傳輸區域中的電子傳輸層)還可以包括含金屬物質。
[0600]
所述含金屬物質可以包括堿金屬配合物、堿土金屬配合物或者它們的任意組合。所述堿金屬配合物的金屬離子可以為li離子、na離子、k離子、rb離子或者cs離子,所述堿土金屬配合物的金屬離子可以為be離子、mg離子、ca離子、sr離子或者ba離子。與所述堿金屬配合物及堿土金屬配合物的金屬離子配位的配體可以彼此獨立地包括羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯吡啶、菲咯啉、環戊二烯或者它們的任意組合。
[0601]
例如,所述含金屬物質可以包括li配合物。所述li配合物可以包括例如下述化合物et-d1(liq)或者化合物et-d2:
[0602][0603]
所述電子傳輸區域可以包括使來自第二電極150的電子容易地注入的電子注入層。所述電子注入層可以與所述第二電極150直接(directly)接觸。
[0604]
所述電子注入層可以具有如下結構:i)由利用單一物質組成(consist of)的單個層組成(consist of)的單層結構;ii)由包含多個彼此不同的物質的單個層組成(consist of)的單層結構;或者iii)具有包含多個彼此不同的物質的多個層的多層結構。
[0605]
所述電子注入層可以包括堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、含堿金屬化合物、含堿土金屬化合物、含稀土金屬化合物、堿金屬配合物、堿土金屬配合物、稀土金屬配合物或者它們的任意組合。
[0606]
所述堿金屬可以包括li、na、k、rb、cs或者它們的任意組合。所述堿土金屬可以包括mg、ca、sr、ba或者它們的任意組合。所述稀土金屬可以包括sc、y、ce、tb、yb、gd或者它們的任意組合。
[0607]
所述含堿金屬化合物、含堿土金屬化合物以及所述含稀土金屬化合物可以包括所述堿金屬、所述堿土金屬以及所述稀土金屬各自的氧化物、鹵化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、碘化物等)、碲化物或者它們的任意組合。
[0608]
所述含堿金屬化合物可以包括諸如li2o、cs2o、k2o等的堿金屬氧化物、諸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki等的堿金屬鹵化物或者它們的任意組合。所述含堿土金屬化合物可以包括諸如,bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(x是滿足0《x《1的實數)、ba
x
ca
1-x
o(x是滿足0《x《1的實數)等的堿土金屬化合物。所述含稀土金屬化合物可以包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或者它們的任意組合。或者,所述含稀土金屬化合物可以包括鑭系金屬碲化物。所述鑭系金屬碲化物的示例可以包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3、lu2te3等。
[0609]
所述堿金屬配合物、所述堿土金屬配合物以及所述稀土金屬配合物可以包括:i)如上所述的堿金屬、堿土金屬以及稀土金屬的離子中的一個;以及ii)結合到所述金屬離子的配體,例如,羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯吡啶、菲咯啉、環戊二烯或者它們的任意組合。
[0610]
所述電子注入層可以僅由如上所述的堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、含堿金屬化合物、含堿土金屬化合物、含稀土金屬化合物、堿金屬配合物、堿土金屬配合物、稀土金屬配合物或者它們的任意組合來組成,或者還可以包括有機物(例如,由所述化學式601表示的化合物)。
[0611]
根據一實現例,所述電子注入層可i)由含堿金屬化合物(例如,堿金屬鹵化物)組
成(consist of),或者ii)由a)含堿金屬化合物(例如,堿金屬鹵化物);以及b)堿金屬、堿土金屬、稀土金屬或者它們的任意組合組成。例如,所述電子注入層可以是ki:yb共沉積層或rbi:yb共沉積層等。
[0612]
在所述電子注入層還包括有機物的情形下,所述堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、含堿金屬化合物、含堿土金屬化合物、含稀土金屬化合物、堿金屬配合物、堿土金屬配合物、稀土金屬配合物或者它們的任意組合可以均勻地或者不均勻地分散在包括所述有機物的基質中。
[0613]
所述電子注入層的厚度可以為約至約約至約在所述電子注入層的厚度滿足如上所述的范圍的情形下,可以在不實質性地增大驅動電壓的情況下具備令人滿意的電子注入特性。
[0614]
[第二電極150]
[0615]
第二電極150布置于如上所述的中間層130上部。所述第二電極150可以是作為電子注入電極的陰極(cathode),此時,可以使用具有低功函數的金屬、合金、導電性化合物或者它們的任意組合作為所述第二電極150用物質。
[0616]
所述第二電極150可以包括鋰(li)、銀(ag)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)、鐿(yb)、銀-鐿(ag-yb)、ito、izo或者它們的任意組合。所述第二電極150可以是透射型電極、半透射型電極或者反射型電極。
[0617]
所述第二電極150可以具有單個層的單層結構或者包括多個層的多層結構。
[0618]
[覆蓋層]
[0619]
第一覆蓋層可以布置于第一電極110的外側,并且/或者第二覆蓋層可以布置于第二電極150的外側。具體地,所述發光元件10可以具有:第一覆蓋層、第一電極110、中間層130以及第二電極150依次堆疊的結構;第一電極110、中間層130、第二電極150以及第二覆蓋層依次堆疊的結構;或者第一覆蓋層、第一電極110、中間層130、第二電極150以及第二覆蓋層依次堆疊的結構。
[0620]
在所述發光元件10的中間層130中,從發光層產生的光可以通過作為半透射型電極或透射型電極的第一電極110以及第一覆蓋層朝向外部提取,并且在發光元件10的中間層130中,從發光層產生的光可以通過作為半透射型電極或透射型電極的第二電極150以及第二覆蓋層朝向外部提取。
[0621]
所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層可以根據相長干涉的原理而起到增大外部發光效率的作用。由此,所述發光元件10的光提取效率增大,使得可以改善所述發光元件10的發光效率。
[0622]
所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層中的每一個可以包括具有1.6以上的折射率(在589nm處)的物質。
[0623]
所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層可以彼此獨立地為包括有機物的有機覆蓋層、包括無機物的無機覆蓋層或者包括有機物及無機物的有機-無機復合覆蓋層。
[0624]
所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層中的至少一個可以彼此獨立地包括碳環化合物、雜環化合物、含胺基化合物、卟吩衍生物(porphine derivatives)、酞菁衍生物(phthalocyanine derivatives)、萘酞菁衍生物(naphthalocyanine derivatives)、堿金屬配合物、堿土金屬配合物或者它們的任意組合。所述碳環化合物、雜環化合物以及含胺基
化合物可以選擇性地被包含有o、n、s、se、si、f、cl、br、i或者它們的任意組合的取代基取代。根據一實現例,所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層中的至少一個可以彼此獨立地包括含胺基化合物。
[0625]
例如,所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層中的至少一個可以彼此獨立地包括由所述化學式201表示的化合物、由所述化學式202表示的化合物或者它們的任意組合。
[0626]
根據又一實現例,所述第一覆蓋層及所述第二覆蓋層中的至少一個可以彼此獨立地包括所述化合物ht28至所述化合物ht33中的一個、下述化合物cp1至化合物cp6中的一個、β-npb或者它們的任意組合:
[0627][0628]
[薄膜]
[0629]
由所述化學式1表示的有機金屬化合物可以被包括在各種薄膜中。因此,根據另一方面,提供一種包含由所述化學式1表示的有機金屬化合物的薄膜。所述薄膜例如可以為光學部件(或光控制單元)(例如,濾器、顏轉換部件、覆蓋層、光提取效率提高層、選擇性光吸收層、偏振層、含量子點層等)、遮光部件(例如,光反射層、光吸收層等)、保護部件(例如,絕緣層、電介質層等)等。
[0630]
[電子裝置]
[0631]
所述發光元件10可以包括在各種電子裝置中。例如,包括所述發光元件10的電子裝置可以是發光裝置、認證裝置等。
[0632]
除了所述發光元件10之外,所述電子裝置(例如,發光裝置)還可以包括:i)濾器;ii)顏轉換層;或者iii)濾器及顏轉換層。所述濾器和/或顏轉換層可以布置于從發光元件10發出的光中的至少一個的行進方向上。例如,從所述發光元件10發出的光可以是藍光或者白光。對所述發光元件10的說明參照上述的說明。根據一實現例,所述顏轉換層可以包括量子點。所述量子點可以是例如與本說明書中記載的量子點相同的量子點。
[0633]
所述電子裝置可以包括第一基板。所述第一基板可以包括多個子像素區域,所述濾器可以包括與所述多個子像素區域分別對應的多個濾器區域,所述顏轉換層可以包括與所述多個子像素區域分別對應的多個顏轉換區域。
[0634]
像素限定膜布置于所述多個子像素區域之間以限定各個子像素區域。
[0635]
所述濾器還可以包括多個濾器區域及布置于多個濾器區域之間的阻光圖案,所述顏轉換層還可以包括多個顏轉換區域及布置于多個顏轉換區域之間的阻光圖案。
[0636]
所述多個濾器區域(或多個顏轉換區域)包括:第一區域,發出第一顏光;第二區域,發出第二顏光;和/或第三區域,發出第三顏光,其中,所述第一顏光、所述第二顏光和/或所述第三顏光可以具有彼此不同的最大發光波長。例如,所述第一顏光可以是紅光,所述第二顏光可以是綠光,所述第三顏光可以是藍光。例如,所述多個濾器區域(或多個顏轉換區域)可以包括量子點。具體地,所述第一區域可以包括紅量子點,所述第二區域可以包括綠量子點,并且所述第三區域可以不包括量子點。對于量子點的說明參照本說明書中的記載。所述第一區域、所述第二區域和/或所述第三區域中的每個還可以包括散射體。
[0637]
例如,所述發光元件10可以發出第1光,所述第一區域可以吸收所述第1光并發出第1-1顏光,所述第二區域可以吸收所述第1光并發出第2-1顏光,所述第三區域可以吸收所述第1光并發出第3-1顏光。此時,所述第1-1顏光、所述第2-1顏光以及所述第3-1顏光可以具有彼此不同的最大發光波長。具體地,所述第1光可以是藍光,所述第1-1顏光可以是紅光,所述第2-1顏光可以是綠光,所述第3-1顏光可以是藍光。
[0638]
除了如上所述的發光元件10之外,所述電子裝置還可以包括薄膜晶體管。所述薄膜晶體管可以包括源電極、漏電極以及有源層,其中,所述源電極及所述漏電極中的任意一個可以電連接到所述發光元件10的第一電極110及第二電極150中的任意一個。
[0639]
所述薄膜晶體管還可以包括柵電極、柵極絕緣膜等。
[0640]
所述有源層可以包括晶體硅、非晶硅、有機半導體、氧化物半導體等。
[0641]
所述電子裝置還可以包括用于密封發光元件10的密封部。所述密封部可以布置于所述濾器和/或顏轉換層與所述發光元件10之間。所述密封部可以允許來自所述發光元件10的光被提取到外部,同時防止外部空氣及濕氣滲透到所述發光元件10。所述密封部可以是包括透明的玻璃基板或塑料基板的密封基板。所述密封部可以是包括一層以上的有機層和/或無機層的薄膜封裝層。在所述密封部是薄膜封裝層的情形下,所述電子裝置可以是柔性的。
[0642]
在所述密封部上,除了所述濾器和/或顏轉換層之外,還可以根據所述電子裝置的用途而附加地布置多種功能層。所述功能層的示例可以包括觸摸屏層、偏振層等。所述
觸摸屏層可以是壓敏式觸摸屏層、電容式觸摸屏層或者紅外線式觸摸屏層。所述認證裝置例如可以是用于通過利用生物體(例如,指尖、瞳孔等)的生物體信息來認證個體的生物體認證裝置。
[0643]
除了如上所述的發光元件10之外,所述認證裝置還可以包括生物體信息收集單元。
[0644]
所述電子裝置可以應用于各種顯示器、光源、照明、個人計算機(例如,移動個人計算機)、便攜電話、數碼相機、電子手冊、電子詞典、電子游戲機、醫療儀器(例如,電子溫度計、血壓計、血糖儀、脈搏測量裝置、脈搏波測量裝置、心電圖顯示裝置、超聲診斷裝置、內窺鏡用顯示裝置)、尋魚器、各種測量儀器、儀表類(例如,用于車輛、飛機、船舶的儀表類)投影儀等。
[0645]
[針對圖2及圖3的說明]
[0646]
圖2是根據本發明的一實施例的發光裝置的剖面圖。
[0647]
圖2的發光裝置包括基板100、薄膜晶體管(tft)、發光元件以及密封發光元件的封裝部300。
[0648]
所述基板100可以是柔性基板、玻璃基板或者金屬基板。緩沖層210可以布置于所述基板100上。所述緩沖層210起到防止雜質通過基板100而滲透且在基板100上部提供平坦的表面的作用。
[0649]
薄膜晶體管(tft)可以布置于所述緩沖層210上。所述薄膜晶體管(tft)可以包括有源層220、柵電極240、源電極260以及漏電極270。
[0650]
所述有源層220可以包括諸如硅或多晶硅之類的無機半導體、有機半導體或氧化物半導體,并且包括源極區域、漏極區域以及溝道區域。
[0651]
用于使有源層220與柵電極240絕緣的柵極絕緣膜230可以布置于所述有源層220的上部,柵電極240可以布置于柵極絕緣膜230上部。
[0652]
層間絕緣膜250可以布置于所述柵電極240的上部。所述層間絕緣膜250分別布置于柵電極240與源電極260之間以及柵電極240與漏電極270之間,從而起到使柵電極240與源電極260、柵電極240與漏電極270絕緣的作用。
[0653]
源電極260及漏電極270可以布置于所述層間絕緣膜250上。層間絕緣膜250及柵極絕緣膜230可以形成為暴露有源層220的源極區域及漏極區域,并且源電極260及漏電極270可以布置為與這種有源層220的源極區域及漏極區域的暴露部分接觸。
[0654]
如上述的薄膜晶體管(tft)可以電連接到發光元件以驅動發光元件,并且可以被鈍化層280覆蓋而保護。鈍化層280可以包括無機絕緣膜、有機絕緣膜或者它們的組合。發光元件可以設置在鈍化層280上。所述發光元件包括第一電極110、中間層130以及第二電極150。
[0655]
所述第一電極110可以布置于鈍化層280上。鈍化層280不完全覆蓋漏電極270而以暴露漏電極270的預定的區域的方式布置,第一電極110可以布置為與漏電極270的暴露的部分連接。
[0656]
包括絕緣物的像素限定膜290可以布置于所述第一電極110上。像素限定膜290暴露第一電極110的預定區域,中間層130可以形成在暴露的區域。像素限定膜290可以是聚酰亞胺類有機膜或聚丙烯酸類有機膜。雖然未圖示于圖2,但中間層130中的一部分以上的層
可以延伸至像素限定膜290的上部,并且以公共層的形式布置。
[0657]
第二電極150可以布置于所述中間層130上,覆蓋層170可以附加地形成在第二電極150上。覆蓋層170可以形成為覆蓋第二電極150。
[0658]
封裝部300可以布置于所述覆蓋層170上。封裝部300可以布置于發光元件上且具有保護發光元件免受水分或氧氣的影響的作用。封裝部300可以包括:無機膜,包括硅氮化物(sin
x
)、硅氧化物(sio
x
)、銦錫氧化物、銦鋅氧化物或者它們的組合;有機膜,包括聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亞胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸類樹脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、環氧類樹脂(例如,脂肪烴縮水甘油醚(age:aliphatic glycidyl ether)等)或者它們的任意組合;或者無機膜和有機膜的組合。
[0659]
圖3是根據本發明的另一實施例的發光裝置的剖面圖。
[0660]
除了阻光圖案500及功能性區域400追加地布置于封裝部300上部這一點之外,圖3的發光裝置與圖2的發光裝置為相同的發光裝置。所述功能區域400可以是:i)濾器區域;ii)顏轉換區域;或者iii)濾器區域和顏轉換區域的組合。根據一實現例,包括在圖3的發光裝置的發光元件可以是串聯發光元件。
[0661]
[制備方法]
[0662]
包括在所述空穴傳輸區域的各個層、發光層以及包括在電子傳輸區域的各個層分別可以通過利用真空沉積法、旋涂法、澆鑄法、朗格繆爾-布洛杰特(lb:langmuir-blodgett)法、噴墨印刷法、激光印刷法、激光熱轉印法(liti:laser induced thermal imaging)等之類的多種方法形成在預定區域。
[0663]
在通過真空沉積法來形成包括在所述空穴傳輸區域的各個層、發光層以及包括在電子傳輸區域的各個層的情形下,可以在約100℃至約500℃的沉積溫度、約10-8
托至約10-3
托的真空度以及約/秒至約/秒的沉積速度范圍內,考慮欲包括在要形成的層中的材料及要形成的層的結構而選擇沉積條件。
[0664]
[術語的定義]
[0665]
在本說明書中c
3-c
60
碳環基團是指僅利用碳作為成環原子組成的碳原子數為3至60的環基團,c
1-c
60
雜環基團是指除了碳之外,還包括雜原子作為成環原子的碳原子數為1至60的環基團。所述c
3-c
60
碳環基團及c
1-c
60
雜環基團可以分別是由一個環組成的單環基團或者是兩個以上的環彼此縮合的多環基團。例如,所述c
1-c
60
雜環基團的成環原子數可以是3個至61個。
[0666]
在本說明書中環基團包括所述c
3-c
60
碳環基團及c
1-c
60
雜環基團這兩者。
[0667]
在本說明書中,富π電子的c
3-c
60
環基團(πelectron-rich c
3-c
60 cyclic group)是指不包括*-n=*'作為成環部分的碳原子數為3至60的環基團,貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團(πelectron-deficient nitrogen-containing c
1-c
60 cyclic group)是指包括*-n=*'作為成環部分的碳原子數為1至60的雜環基團。
[0668]
例如,
[0669]
所述c
3-c
60
碳環基團可以是:i)基團t1;或者ii)兩個以上的基團t1彼此縮合的縮合環基團(例如,環戊二烯基團、金剛烷基團、降冰片烷基團、苯基團、戊烯基團、萘基團、甘菊環基團、引達省基團、苊基團、非那烯基團、菲基團、蒽基團、熒蒽基團、苯并[9,10]菲基
團、芘基團、基團、苝基團、戊芬基團、庚搭烯基團、并四苯基團、苉基團、并六苯基團、并五苯基團、玉紅省基團、蒄基團、卵苯基團、茚基團、芴基團、螺二芴基團、苯并芴基團、茚并菲基團或者茚并蒽基團),
[0670]
所述c
1-c
60
雜環基團可以是:i)基團t2;ii)兩個以上的基團t2彼此縮合的縮合環基團;或者iii)一個以上的基團t2和一個以上的基團t1彼此縮合的縮合環基團(例如,吡咯基團、噻吩基團、呋喃基團、吲哚基團、苯并吲哚基團、萘并吲哚基團、異吲哚基團、苯并異吲哚基團、萘并異吲哚基團、苯并噻咯基團、苯并噻吩基團、苯并呋喃基團、咔唑基團、二苯并噻咯基團、二苯并噻吩基團、二苯并呋喃基團、茚并咔唑基團、吲哚并咔唑基團、苯并呋喃并咔唑基團、苯并噻吩并咔唑基團、苯并噻咯并咔唑基團、苯并吲哚并咔唑基團、苯并咔唑基團、苯并萘并呋喃基團、苯并萘并噻吩基團、苯并萘并噻咯基團、苯并呋喃并二苯并呋喃基團、苯并呋喃并二苯并噻吩基團、苯并噻吩并二苯并噻吩基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噁二唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噻二唑基團、苯并吡唑基團、苯并咪唑基團、苯并噁唑基團、苯并異噁唑基團、苯并噻唑基團、苯并異噻唑基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、苯并喹啉基團、苯并異喹啉基團、喹喔啉基團、苯并喹喔啉基團、喹唑啉基團、苯并喹唑啉基團、菲咯啉基團、噌啉基團、酞嗪基團、萘啶基團、咪唑并吡啶基團、咪唑并嘧啶基團、咪唑并三嗪基團、咪唑并吡嗪基團、咪唑并噠嗪基團、氮雜咔唑基團、氮雜芴基團、氮雜二苯并噻咯基團、氮雜二苯并噻吩基團、氮雜二苯并呋喃基團等),
[0671]
所述富π電子的c
3-c
60
環基團可以是:i)基團t1;ii)兩個以上的基團t1彼此縮合的縮合環基團;iii)基團t3;iv)兩個以上的基團t3彼此縮合的縮合環基團;或者v)一個以上的基團t3和一個以上的基團t1彼此縮合的縮合環基團(例如,所述c
3-c
60
碳環基團、1h-吡咯基團、噻咯基團、硼雜環戊二烯(borole)基團、2h-吡咯基團、3h-吡咯基團、噻吩基團、呋喃基團、吲哚基團、苯并吲哚基團、萘并吲哚基團、異吲哚基團、苯并異吲哚基團、萘并異吲哚基團、苯并噻咯基團、苯并噻吩基團、苯并呋喃基團、咔唑基團、二苯并噻咯基團、二苯并噻吩基團、二苯并呋喃基團、茚并咔唑基團、吲哚并咔唑基團、苯并呋喃并咔唑基團、苯并噻吩并咔唑基團、苯并噻咯并咔唑基團、苯并吲哚并咔唑基團、苯并咔唑基團、苯并萘并呋喃基團、苯并萘并噻吩基團、苯并萘并噻咯基團、苯并呋喃并二苯并呋喃基團、苯并呋喃并二苯并噻吩基團、苯并噻吩并二苯并噻吩基團等),
[0672]
所述貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團可以是:i)基團t4;ii)兩個以上的基團t4彼此縮合的縮合環基團;iii)一個以上的基團t4和一個以上的基團t1彼此縮合的縮合環基團;iv)一個以上的基團t4和一個以上的基團t3彼此縮合的縮合環基團;或者v)一個以上的基團t4、一個以上的基團t1及一個以上的基團t3彼此縮合的縮合環基團(例如,吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噁二唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噻二唑基團、苯并吡唑基團、苯并咪唑基團、苯并噁唑基團、苯并異噁唑基團、苯并噻唑基團、苯并異噻唑基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、苯并喹啉基團、苯并異喹啉基團、喹喔啉基團、苯并喹喔啉基團、喹唑啉基團、苯并喹唑啉基團、菲咯啉基團、噌啉基團、酞嗪基團、萘啶基團、咪唑并吡啶基團、咪唑并嘧啶基團、咪唑并三嗪基團、咪唑并吡嗪基團、咪唑并噠嗪基團、氮雜咔唑基團、氮雜芴基團、氮雜二苯并噻咯基團、氮雜二苯并噻吩基團、氮雜二苯并呋喃基團等),
[0673]
所述基團t1可以是環丙烷基團、環丁烷基團、環戊烷基團、環己烷基團、環庚烷基團、環辛烷基團、環丁烯基團、環戊烯基團、環戊二烯基團、環己烯基團、環己二烯基團、環庚烯基團、金剛烷(adamantane)基團、降冰片烷(norbornane)(或雙環[2.2.1]庚烷(bicyclo[2.2.1]heptane))基團、降冰片烯(norbornene)基團、雙環[1.1.1]戊烷(bicyclo[1.1.1]pentane)基團、雙環[2.1.1]己烷(bicyclo[2.1.1]hexane)基團、雙環[2.2.2]辛烷基團或者苯基團,
[0674]
所述基團t2可以是呋喃基團、噻吩基團、1h-吡咯基團、噻咯基團、硼雜環戊二烯(borole)基團、2h-吡咯基團、3h-吡咯基團、咪唑基團、吡唑基團、三唑基團、四唑基團、噁唑基團、異噁唑(isoxazole)基團、噁二唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噻二唑基團、氮雜噻咯基團、氮雜硼雜環戊二烯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、四嗪基團、吡咯烷基團、咪唑烷基團、二氫吡咯基團、基團、四氫吡啶基團、二氫吡啶基團、六氫嘧啶基團、四氫嘧啶基團、二氫嘧啶基團、哌嗪基團、四氫吡嗪基團、二氫吡嗪基團、四氫噠嗪基團或者二氫噠嗪基團,
[0675]
所述基團t3可以是呋喃基團、噻吩基團、1h-吡咯基團、噻咯基團或者硼雜環戊二烯(borole)基團,并且
[0676]
所述基團t4可以是2h-吡咯基團、3h-吡咯基團、咪唑基團、吡唑基團、三唑基團、四唑基團、噁唑基團、異噁唑(isoxazole)基團、噁二唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噻二唑基團、氮雜噻咯基團、氮雜硼雜環戊二烯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團或者四嗪基團。
[0677]
在本說明書中的術語環基團、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、富π電子的c
3-c
60
環基團或貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團是指根據使用該術語的化學式的結構與任意環基團縮合的基團,可以是單價基團或者多價基團(例如,二價基團、三價基團、四價基團等)。例如,“苯基團”可以是苯并基團、苯基、亞苯基等,本領域普通技術人員可以根據包括“苯基團”的化學式的結構而容易地理解。
[0678]
例如,單價c
3-c
60
碳環基團及單價c
1-c
60
雜環基團的示例可以包括c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
1-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基團以及單價非芳香族縮合雜多環基團;二價c
3-c
60
碳環基團及二價c
1-c
60
雜環基團的示例可以包括c
3-c
10
亞環烷基、c
1-c
10
亞雜環烷基、c
3-c
10
亞環烯基、c
1-c
10
亞雜環烯基、c
6-c
60
亞芳基、c
1-c
60
亞雜芳基、二價非芳香族縮合多環基團以及二價非芳香族縮合雜多環基團。
[0679]
在本說明書中c
1-c
60
烷基是指碳原子數為1至60的直鏈或支鏈的脂肪族烴單價(monovalent)基團,其具體示例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、異戊基、仲戊基、3-戊基、仲異戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基等。本說明書中的c
1-c
60
亞烷基是指具有與所述c
1-c
60
烷基相同結構的二價(divalent)基團。
[0680]
在本說明書中c
2-c
60
烯基是指在c
2-c
60
烷基的中間或者末端包括一個以上的碳-碳雙鍵的單價烴基團,其具體示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。在本說明書中c
2-c
60
亞烯基是指具有與所述c
2-c
60
烯基相同結構的二價基團。
[0681]
在本說明書中c
2-c
60
炔基是指在c
2-c
60
烷基的中間或者末端包括一個以上的碳-碳三鍵的單價烴基團,其具體示例包括乙炔基、丙炔基等。本說明書中c
2-c
60
亞炔基是指具有與所述c
2-c
60
炔基相同結構的二價基團。
[0682]
在本說明書中c
1-c
60
烷氧基是指具有-oa
101
(其中,a
101
是所述c
1-c
60
烷基)的化學式的單價基團,其具體示例包括甲氧基、乙氧基、異丙氧基等。
[0683]
在本說明書中c
3-c
10
環烷基是指碳原子數為3至10的單價飽和烴環基團,其具體示例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基(adamantanyl)、降冰片烷基(norbornanyl)(或雙環[2.2.1]庚基(bicyclo[2.2.1]heptyl))、雙環[1.1.1]戊基(bicyclo[1.1.1]pentyl)、雙環[2.1.1]己基(bicyclo[2.1.1]hexyl)、雙環[2.2.2]辛基等。在本說明書中c
3-c
10
亞環烷基是指具有與c
3-c
10
環烷基相同結構的二價基團。
[0684]
在本說明書中c
1-c
10
雜環烷基是指除了碳原子之外,還包括至少一個雜原子作為成環原子的碳原子數為1至10的單價環基團,其具體示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基(1,2,3,4-oxatriazolidinyl)、四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl)、四氫噻吩基等。在本說明書中c
1-c
10
亞雜環烷基是指具有與所述c
1-c
10
雜環烷基相同結構的二價基團。
[0685]
在本說明書中c
3-c
10
環烯基是指碳原子數為3至10的單價環基團,其表示在環內具有至少一個碳-碳雙鍵,但不具有芳香族性(aromaticity)的基團,其具體示例包括環戊烯基、環己烯基、環庚烯基等。在本說明書中c
3-c
10
亞環烯基是指與所述c
3-c
10
環烯基具有相同結構的二價基團。
[0686]
在本說明書中c
1-c
10
雜環烯基是指除了碳原子之外還包括至少一個雜原子作為成環原子的碳原子數為1至10的單價環基團,在環內具有至少一個雙鍵。所述c
1-c
10
雜環烯基的具體示例包括4,5-二氫-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氫呋喃基、2,3-二氫噻吩基等。在本說明書中c
1-c
10
亞雜環烯基是指具有與所述c
1-c
10
雜環烯基相同結構的二價基團。
[0687]
在本說明書中c
6-c
60
芳基是指具有碳原子數為6至60的碳環芳香族體系的單價(monovalent)基團,c
6-c
60
亞芳基是指具有碳原子數為6至60的碳環芳香族體系的二價(divalent)基團。所述c
6-c
60
芳基的具體示例包括苯基、并環戊二烯基、萘基、甘菊環基、引達省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、暈苯基、卵苯基等。在所述c
6-c
60
芳基及c
6-c
60
亞芳基包括兩個以上的環的情況下,所述兩個以上的環可以彼此縮合。
[0688]
在本說明書中c
1-c
60
雜芳基是指除了碳原子以外,還包括至少一個雜原子作為成環原子且具有碳原子數為1至60的雜環芳香族體系的單價基團,c
1-c
60
亞雜芳基是指除了碳原子以外,還包括至少一個雜原子作為成環原子且具有碳原子數為1至60的雜環芳香族體系的二價基團。所述c
1-c
60
雜芳基的具體示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、異喹啉基、苯并異喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基等。在所述c
1-c
60
雜芳基及c
1-c
60
亞雜芳基包括兩個以上的環的情況下,兩個以上的環可以彼此縮合。
[0689]
在本說明書中單價非芳香族縮合多環基團(non-aromatic condensed polycyclic group)是指兩個以上的環彼此縮合,并且作為成環原子僅包括碳原子,且整個分子具有非芳香性(non-aromaticity)的單價基團(例如,具有8至60的碳原子數)。所述單價非芳香族縮合多環基團的具體示例包括茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基、茚并
蒽基等。在本說明書中二價非芳香族縮合多環基團是指具有與所述單價非芳香族縮合多環基團相同結構的二價基團。
[0690]
在本說明書中單價非芳香族縮合雜多環基團(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)是指兩個以上的環彼此縮合,并且除了碳原子以外還包括至少一個雜原子作為成環原子,且整個分子具有非芳香性的單價基團(例如,具有1至60的碳原子數)。所述單價非芳香族縮合雜多環基團的具體示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、異吲哚基、苯并異吲哚基、萘并異吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮雜咔唑基、氮雜芴基、氮雜二苯并噻咯基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并噠嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二并苯并噻吩基等。在本說明書中二價非芳香族縮合雜多環基團是指具有與所述單價非芳香族縮合雜多環基團相同結構的二價基團。
[0691]
在本說明書中c
6-c
60
芳氧基是指-oa
102
(其中,a
102
是所述c
6-c
60
芳基),所述c
6-c
60
芳硫基(arylthio)是指-sa
103
(其中,a
103
是所述c
6-c
60
芳基)。
[0692]
在本說明書中“c
7-c
60
芳烷基”是指-a
104a105
(其中,a
104
是c
1-c
54
亞烷基,a
105
是c
6-c
59
芳基),在本說明書中c
2-c
60
雜芳烷基是指-a
106a107
(其中,a
106
是c
1-c
59
亞烷基,a
107
是c
1-c
59
雜芳基)。
[0693]
在本說明書中“r
10a”可以為:
[0694]
重氫(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基或者硝基;
[0695]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
2-c
60
雜芳烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或者c
1-c
60
烷氧基;
[0696]
被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
2-c
60
雜芳烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基或者c
2-c
60
雜芳烷基;或者
[0697]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或者-p(=o)(q
31
)(q
32
)。
[0698]
在本說明書中所述q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
以及q
31
至q
33
可以彼此獨立地為:氫;重氫;-f;-cl;-br;-i;羥基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者被重氫、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、聯苯基或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團;c
7-c
60
芳烷基或者c
2-c
60
雜芳烷基。
[0699]
在本說明書中雜原子是指除了碳原子以外的任意原子。所述雜原子的示例包括o、
s、n、p、si、b、ge、se或者它們的任意組合。
[0700]
在本說明書中第三行過渡金屬(third-row transition metal)包括鉿(hf)、鉭(ta)、鎢(w)、錸(re)、鋨(os)、銥(ir)、鉑(pt)以及金(au)等。
[0701]
在本說明書中“ph”是指苯基、“me”是指甲基、“et”是指乙基、“tert-bu”或“bu
t”是指叔丁基、“ome”是指甲氧基。
[0702]
在本說明書中“聯苯基”是指“被苯基取代的苯基”。所述“聯苯基”屬于取代基為“c
6-c
60
芳基”的“被取代的苯基”。
[0703]
在本說明書中“三聯苯基”是指“被聯苯基取代的苯基”。所述“三聯苯基”屬于取代基為“被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基”的“被取代的苯基”。
[0704]
在本說明書中,除非另有定義,否則*、*'及*”意指在對應的化學式或者部分中與相鄰原子之間的結合位點。
[0705]
在下文中,通過合成例及實施例對本發明的一實現例的化合物及發光元件進行更具體的說明。在下述合成例中,“用b替代了a”的表述中a的摩爾當量和b的摩爾當量彼此相同。
[0706]
[實施例]
[0707]
合成例1:化合物1的合成
[0708][0709]
[0710]
(1)中間體化合物[1-a]的合成
[0711]
將[1,1':3',1
”?
三聯苯]-2'-胺(1.0當量)、2-碘-1-硝基苯(2.0當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了12小時。將反應混合物冷卻至常溫,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物1-a(收率75%)。
[0712]
(2)中間體化合物[1-b]的合成
[0713]
將中間體化合物1-a(1.0當量)、sn(1.5當量)以及hcl(30當量)溶解于乙醇(ethanol),然后在80℃下攪拌了12小時。將反應混合物冷卻至常溫,利用naoh溶液進行了中和。利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取而獲得了有機層,然后在硅藻土/硅膠(celite/silica gel)進行了過濾。利用硫酸鎂(magnesium sulfate)將濾液干燥后濃縮,并利用柱層析法(二氯甲烷(mc):己烷(hexane)=1:3,v/v)合成了中間體化合物1-b(收率86%)。
[0714]
(3)中間體化合物[1-c]的合成
[0715]
將2-溴-4-(叔丁基)-3-碘吡啶(2-bromo-4-(tert-butyl)-3-iodopyridine)(1.0當量)、三甲基硅烷基乙炔(trimethylsilyl acetylene)(1.1當量)以及(piperidine)(20.0m)溶解于苯(benzene)(20.0m),然后添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(ii)(bis(triphenylphosphine)palladium dichloride(ii))(10mol%)和碘化銅(i)(copper(i)iodide)(20mol%),然后在90℃下攪拌了15小時。將反應混合物冷卻至常溫后,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物1-c(收率64%)。
[0716]
(4)中間體化合物[1-d]的合成
[0717]
將中間體化合物[1-c](1.0當量)溶解于無水乙醚(ether),然后在-80℃下緩慢添加了1.5m叔丁基鋰的戊烷溶液(tert-buli in pentane solution)(1.1當量)。在-80℃下反應1小時,并在-30℃下追加反應一小時后,添加碲粉(powdered tellurium)并在室溫下攪拌了2小時。在反應混合物中添加乙醇(ethanol)并在室溫下攪拌了3小時。利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次反應混合物而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(正己烷(n-hexane))合成了中間體化合物1-d(收率54%)。
[0718]
(5)中間體化合物[1-e]的合成
[0719]
將中間體化合物1-d(1.0當量)在室溫下溶解于乙醇(ethanol),然后在氮氣條件下添加了nabh4(1.5當量)。在80℃下將反應混合物攪拌了12小時。將反應混合物冷卻至常溫,利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并用正己烷(n-hexane)利用柱層析法利進行分離,且利用正戊烷(n-pentane)再結晶,從而得到了中間體化合物1-e(收率50%)。
[0720]
(6)中間體化合物[1-f]的合成
[0721]
將中間體化合物[1-e](1.0當量)和3-氯過氧化苯甲酸(3-chloroperbenzoic acid)(1.3當量)溶解于二氯甲烷(dichlromethane),然后在室溫下攪拌了24小時。在反應
混合物緩慢滴加稀釋于0.2m的二氯甲烷(dichloromethane)的pocl3(2.0當量)溶液,然后滴加了三乙胺(triethylamine)(2.0當量)。將反應混合物在室溫攪拌1小時,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物1-f(收率88%)。
[0722]
(7)中間體化合物[1-g]的合成
[0723]
將2-甲氧基咔唑(methoxycarbazole)(1.1當量)、中間體化合物[1-f](1.0當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了12小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物1-g(收率72%)。
[0724]
(8)中間體化合物[1-h]的合成
[0725]
將中間體化合物[1-g](1.0當量)、hbr以及醋酸(acetic acid)在120℃下攪拌了16小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物[1-h](收率93%)。
[0726]
(9)中間體化合物[1-i]的合成
[0727]
將1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)(1.2當量)、中間體化合物[1-h](1.0當量)、cui(10mol%)、溴代聚苯醚(bppo)配體(10mol%)以及磷酸三鉀(potassium phosphate tribasic)(2.0當量)溶解于n,n-二甲基甲酰胺(dmf)(0.1m),然后在160℃下攪拌了10小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后減壓去除n,n-二甲基甲酰胺(dmf),然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(乙醇(ea):己烷(hexane)=1:10,v/v)合成了中間體化合物1-i(收率76%)。
[0728]
(10)中間體化合物[1-j]
[0729]
將中間體化合物[1-i](1.0當量)、中間體化合物[1-b](1.2當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了3小時。將反應混合物冷卻至常溫后,減壓并去除n,n-二甲基甲酰胺(dmf),然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(乙醇(ea):己烷(hexane)=1:4,v/v)合成了中間體化合物1-j(收率73%)。
[0730]
(11)中間體化合物[1-k]的合成
[0731]
將中間體化合物1-j(1.0當量)溶解于原甲酸三乙酯(triethyl orthoformate)(30當量)后,添加37%hcl(1.5當量)并在80℃下攪拌了12小時。冷卻至常溫后,濃縮原甲酸三乙酯(triethyl orhoformate),并利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(二氯甲烷(mc),二氯甲烷(mc):5vol%甲醇(methanol))合成了中間體化合物1-k(收率90%)。
[0732]
(12)中間體化合物[1-l]的合成
[0733]
將中間體化合物[1-k](1.0當量)和六氟磷酸銨(ammonium hexafluorophosphate)(3.0當量)溶解于甲醇(methanol)(0.5m),然后加入蒸餾水并在室溫下攪拌了3小時~12小時。利用蒸餾水洗滌并過濾而獲得固體后,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮而合成了中間體化合物1-l(收率88%)。
[0734]
(13)化合物[1]的合成
[0735]
將中間體化合物[1-l]、二氯(1,5-環辛二烯)鉑(ii)(dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(ii))(1.1當量)以及醋酸鈉(sodium acetate)(2.0當量)溶解于無水1,4-二噁烷(anhydrous 1,4-dioxane)(0.05m),然后在氮氣條件下,在120℃下攪拌了4天。在常溫下冷卻,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(30vol%二氯甲烷(mc):己烷(hexane))合成了化合物1(收率19%)。
[0736]
合成例2:化合物2的合成
[0737][0738]
(1)中間體化合物[2-a]的合成
[0739]
將5'-(叔丁基)-[1,1':3',1
”?
三聯苯]-2'-胺(5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1
”?
terphenyl]-2'-amine)(1.0當量)、2-碘-1-硝基苯(2-iodo-1-nitrobenzene)(2.0當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-雙環己基膦-2’,6
’?
二甲氧基-1,1
’?
二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了18小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(二氯甲烷(mc):己烷(hexane)=1:9(體積比))合成了中間體化合物2-a
(收率72%)。
[0740]
(2)中間體化合物[2-b]的合成
[0741]
將中間體化合物2-a(1.0當量)、sn(1.5當量)以及hcl(30當量)溶解于乙醇(ethanol),然后在80℃下攪拌了12小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用naoh溶液進行了中和。利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取而獲得了有機層,然后在硅藻土/硅膠(celite/silica gel)進行了過濾。利用硫酸鎂(magnesium sulfate)將濾液干燥后濃縮而合成了中間體化合物2-b(收率90%)。
[0742]
(3)中間體化合物[2-c]的合成
[0743]
將中間體化合物[2-b](1.2當量)、中間體化合物[1-i](1.0當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯(xphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于1,4-二噁烷(1,4-dioxane)(0.1m),然后在110℃下攪拌了2小時。將反應混合物冷卻至常溫后,減壓并去除殘留溶劑,然后利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(乙醇(ea):己烷(hexane)=1:4(體積比))合成了中間體化合物2-c(收率79%)。
[0744]
(4)中間體化合物[2-d]的合成
[0745]
將中間體化合物[2-c](1.0當量)溶解于原甲酸三乙酯(triethyl orthoformate)(30當量),然后添加37%hcl(1.5當量),在80℃下攪拌了12小時。在常溫中冷卻,然后濃縮原甲酸三乙酯(triethyl orthoformate),利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(二氯甲烷(mc),二氯甲烷(mc):5vol%甲醇(methanol))合成了中間體化合物2-d(收率91%)。
[0746]
(5)中間體化合物[2-e]的合成
[0747]
將中間體化合物[2-d](1.0當量)和六氟磷酸銨(ammonium hexafluorophosphate)(3.0當量)溶解于甲醇(methanol)(0.5m),然后加入蒸餾水并在室溫下攪拌了3小時~12小時。利用蒸餾水洗滌并過濾而獲得固體后,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮而合成了中間體化合物2-e(收率85%)。
[0748]
(6)化合物2的合成
[0749]
將中間體化合物[2-e]、二氯(1,5-環辛二烯)鉑(ii)(dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(ii))(1.1當量)以及醋酸鈉(sodium acetate)(2.0當量)溶解于無水1,4-二噁烷(anhydrous 1,4-dioxane)(0.05m),然后在氮氣條件下,在120℃下攪拌了4天。冷卻至常溫,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(30vol%二氯甲烷(mc):己烷(hexane))合成了化合物2(收率17%)。
[0750]
合成例3:化合物10的合成
acid)(1.3當量)溶解于二氯甲烷(dichlromethane),然后在室溫下攪拌了24小時。在反應混合物緩慢滴加稀釋于0.2m的二氯甲烷(dichloromethane)的pocl3溶液(2.0當量),然后添加了三乙胺(triethylamine)(2.0當量)。將反應混合物在室溫攪拌1小時,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物10-d(收率87%)。
[0760]
(5)中間體化合物[10-e]的合成
[0761]
將2-甲氧基咔唑(methoxycarbazole)(1.1當量)、中間體化合物[10-d](1.0當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了12小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物10-e(收率72%)。
[0762]
(6)中間體化合物[10-f]的合成
[0763]
將中間體化合物[10-e](1.0當量)、hbr以及醋酸(acetic acid)在120℃下攪拌了16小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用乙酸乙酯(ethyl acetate)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物[10-f](收率85%)。
[0764]
(7)中間體化合物[10-g]的合成
[0765]
將1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)(1.2當量)、中間體化合物[10-f](1.0當量)、cui(10mol%)、溴代聚苯醚(bppo)配體(10mol%)以及磷酸三鉀(potassium phosphate tribasic)(2.0當量)溶解于n,n-二甲基甲酰胺(dmf)(0.1m),然后在160℃下攪拌了10小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后減壓并去除n,n-二甲基甲酰胺(dmf),然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(乙醇(ea):己烷(hexane)=1:10,v/v)合成了中間體化合物10-g(收率76%)。
[0766]
(8)中間體化合物[10-h]的合成
[0767]
將中間體化合物[10-g](1.0當量)、中間體化合物[1-b](1.2當量)、pd2(dba)3(5mol%)、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了3小時。將反應混合物冷卻至常溫后,減壓并去除n,n-二甲基甲酰胺(dmf),然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(乙醇(ea):己烷(hexane)=1:4,v/v)合成了中間體化合物10-h(收率86%)。
[0768]
(9)中間體化合物[10-i]的合成
[0769]
將中間體化合物[10-h](1.0當量)溶解于原甲酸三乙酯(triethyl orthoformate)(30當量)后,添加37%hcl(1.5當量)并在80℃下攪拌了12小時。在常溫下冷卻后,濃縮原甲酸三乙酯(triethyl orhoformate),并利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(二氯甲烷(mc),二氯甲烷(mc):5vol%甲醇(methanol))合成了中
間體化合物10-i(收率90%)。
[0770]
(10)中間體化合物[10-j]的合成
[0771]
將中間體化合物[10-i](1.0當量)和六氟磷酸銨(ammonium hexafluorophosphate)(3.0當量)溶解于甲醇(methanol)(0.5m),然后加入蒸餾水并在室溫下攪拌了3小時~12小時。利用蒸餾水洗滌并過濾而獲得固體后,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮而合成了中間體化合物10-j(收率91%)。
[0772]
(11)化合物10的合成
[0773]
將中間體化合物[10-j]、二氯(1,5-環辛二烯)鉑(ii)(dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(ii))(1.1當量)以及醋酸鈉(sodium acetate)(2.0當量)溶解于無水1,4-二噁烷(anhydrous 1,4-dioxane)(0.05m),然后在氮氣條件下,在120℃下攪拌了4天。在常溫下冷卻,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(30vol%二氯甲烷(mc):己烷(hexane))合成了化合物10(收率20%)。
[0774]
合成例4:化合物28的合成
[0775][0776]
(1)中間體化合物[28-c]的合成
[0777]
將4-(叔丁基)吡啶-2-醇(4-(tert-butyl)pyridin-2-ol)(1.0當量)和溴乙醛縮二乙醇(bromoacetaldehyde diethyl acetal)(1.1當量)溶解于丙酮(acetone),然后進行了回流以及攪拌12小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物28-c(收率55%)。
[0778]
(2)中間體化合物[28-d]的合成
[0779]
將中間體化合物[28-c]溶解于1,2-二氯乙烷(1,2-dichlroethane),然后進行了回流以及攪拌4小時。減壓并去除溶劑,然后將反應混合物利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物28-d(收率79%)。
[0780]
(3)中間體化合物[28-e]的合成
[0781]
將中間體化合物[28-d](1.0當量)和3-氯過氧化苯甲酸(3-chloroperbenzoic acid)(1.3當量)溶解于二氯甲烷(dichlromethane),然后在室溫下攪拌了24小時。利用二氯甲烷(dichloromethane)和水將反應混合物萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有
hexafluorophosphate)(3.0當量)溶解于甲醇(methanol)(0.5m),然后加入蒸餾水并在室溫下攪拌了3小時~12小時。利用蒸餾水洗滌并過濾而獲得固體后,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮而合成了中間體化合物28-k(收率93%)。
[0794]
(10)化合物[28]的合成
[0795]
將中間體化合物[28-k]、二氯(1,5-環辛二烯)鉑(ii)(dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(ii))(1.1當量)以及醋酸鈉(sodium acetate)(2.0當量)溶解于無水1,4-二噁烷(anhydrous 1,4-dioxane)(0.05m),然后在氮氣條件下,在120℃下攪拌了4天。在常溫下冷卻,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(30vol%二氯甲烷(mc):己烷(hexane))合成了化合物28(收率20%)。
[0796]
合成例5:化合物37的合成
[0797][0798]
(1)中間體化合物[37-c]的合成
[0799]
將2-溴-4-(叔丁基)-3-碘吡啶(2-bromo-4-(tert-butyl)-3-iodopyridine)(1.0當量)、三甲基硅烷基乙炔(trimethylsilyl acetylene)(1.1當量)以及(piperidine)(20.0m)溶解于苯(benzene)(20.0m),然后添加雙(三苯基膦)二氯化鈀(ii)(bis(triphenylphosphine)palladium dichloride(ii))(10mol%)和碘化銅(i)(copper(i)iodide)(20mol%),然后在90℃下攪拌了15小時。將反應混合物冷卻至常溫,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法合成了中間體化合物37-c(收率55%)。
[0800]
(2)中間體化合物[37-d]的合成
[0801]
將中間體化合物[37-c](1.0當量)溶解于無水乙醚(ether),然后在-80℃下緩慢添加了1.5m叔丁基鋰的戊烷溶液(tert-buli in pentane solution)(1.1當量)。在-80℃下反應1小時,并在-30℃下追加反應一小時后,添加硫磺粉(powdered sulfur)并在室溫下
(5mol%)、2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二聯苯(sphos)(7mol%)以及叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(2.0當量)溶解于甲苯(toluene)(0.1m),然后在110℃下攪拌了3小時。將反應混合物冷卻至常溫后,減壓并去除n,n-二甲基甲酰胺(dmf),然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(乙醇(ea):己烷(hexane)=1:4,v/v)合成了中間體化合物37-j(收率56%)。
[0814]
(9)中間體化合物[37-k]的合成
[0815]
將中間體化合物[37-j](1.0當量)溶解于原甲酸三乙酯(triethyl orthoformate)(30當量)后,添加37%hcl(1.5當量)并在80℃下攪拌了12小時。在常溫冷卻后,濃縮原甲酸三乙酯(triethyl orhoformate),并利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(二氯甲烷(mc),二氯甲烷(mc):5vol%甲醇(methanol))合成了中間體化合物37-k(收率85%)。
[0816]
(10)中間體化合物[37-l]的合成
[0817]
將中間體化合物[37-k](1.0當量)和六氟磷酸銨(ammonium hexafluorophosphate)(3.0當量)溶解于甲醇(methanol)(0.5m),然后加入蒸餾水并在室溫下攪拌了3小時~12小時。利用蒸餾水洗滌并過濾而獲得固體后,利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮而合成了中間體化合物37-l(收率90%)。
[0818]
(11)化合物[37]的合成
[0819]
將中間體化合物[37-l]、二氯(1,5-環辛二烯)鉑(ii)(dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(ii))(1.1當量)以及醋酸鈉(sodium acetate)(2.0當量)溶解于無水1,4-二噁烷(anhydrous 1,4-dioxane)(0.05m),然后在氮氣條件下,在120℃下攪拌了4天。在常溫下冷卻,然后利用二氯甲烷(dichloromethane)和水萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(30vol%二氯甲烷(mc):己烷(hexane))合成了化合物37(收率19%)。
[0820]
合成例6:化合物46的合成
[0821][0822]
(1)中間體化合物[46-d]的合成
[0823]
將中間體化合物[37-c](1.0當量)溶解于無水乙醚(ether),然后在-80℃下緩慢添加了1.5m叔丁基鋰的戊烷溶液(tert-buli in pentane solution)(1.1當量)。在-80℃下反應1小時,并在-30℃下追加反應一小時后,添加硒粉(powdered selenium)并在室溫下攪拌了2小時。在反應混合物中添加乙醇(ethanol)并在室溫下攪拌了3小時。利用二氯甲烷(dichloromethane)和水將反應混合物萃取三次而獲得了有機層。將獲得的所述有機層利用硫酸鎂(magnesium sulfate)干燥后濃縮,并利用柱層析法(正己烷(n-hexane))合成了中間體化合物46-d(收率57%)。
[0824]
(2)化合物[46]的合成
[0825]
除了用中間體化合物[46-d]代替中間體化合物[37-d]之外,以與從中間體化合物[37-e]至化合物[37]的合成方法相同的方法合成了化合物[46]。
[0826]
[表1]
[0827]
[0828][0829]
評價例1
[0830]
利用高斯09(gaussian 09)程序的dft法(在b3lyp、6-311g(d,p)標準下優化結構)評價了合成例化合物的三重態金屬-配體電荷轉移(3mlct)、模擬最大發光波長(λ
maxsim
)、實際最大發光波長(λ
maxexp
)以及三重態金屬中心態(3mc state)的能級。其結果如下表2。
[0831]
[表2]
[0832][0833]
[0834]
評價例2
[0835]
根據下表3的方法評價化合物1、化合物2、化合物10、化合物28、化合物37、化合物46以及化合物a中的每一個的最高占據分子軌道(homo)能級以及最低未占分子軌道(lumo)能級,并將其結果示于表4。
[0836]
[表3]
[0837][0838]
[表4]
[0839][0840]
實施例1
[0841]
作為陽極,將形成有15ω/cm2()ito的玻璃基板(康寧(corning)公司產品)切成50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,使用異丙醇和純水分別超聲清洗5分鐘,用紫外線照射30分鐘,并通過暴露于臭氧而進行清洗并設置在真空沉積裝置。
[0842]
在所述陽極上真空沉積2-tnata而形成厚度為的空穴注入層,并在所述空穴注入層上真空沉積4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯氨基]聯苯(以下稱為npb)而形成了厚度為的空穴傳輸層。
[0843]
在所述空穴傳輸層上真空沉積化合物1(第一化合物)、化合物eth29(第二化合物)以及化合物hth29(第三化合物)而形成了厚度為的發光層。其中,相對于發光層總重量(100wt%),所述化合物1的含量為10wt%,化合物eth29與化合物hth29的重量比調整為了3:7。
[0844]
在所述發光層上真空沉積化合物et37而形成厚度為的空穴阻擋層,在所述空
穴阻擋層上真空沉積alq3而形成厚度為的電子傳輸層,然后在所述電子傳輸層上真空沉積lif而形成厚度為的電子注入層,然后真空沉積al而形成厚度為的陰極,從而制作了有機發光元件。
[0845][0846]
實施例2至8以及比較例1
[0847]
在形成發光層時分別使用了記載于表5的化合物作為第一化合物、第二化合物、第三化合物以及第四化合物,除了這一點之外,以與所述實施例1相同的方法制作了有機發光元件。
[0848]
評價例3
[0849]
利用keithley mu 236以及亮度計pr650分別測量了在所述實施例1至所述實施例8以及比較例1中制作的有機發光元件的在1000cd/m2下的驅動電壓(v)、純度(ciex,y)發光效率(cd/a)、顏轉換效率(cd/a/y)、最大發光波長(nm)以及壽命(t
90
),其結果示于下述表5。在表5中,壽命(t
90
)是測量亮度達到初始亮度的90%所花費的時間。
[0850]
[表5]
[0851]
[0852]
[0853][0854]
由所述表5可以確認,根據實施例1至實施例8的有機發光元件比根據比較例1的有機發光元件具有優異的驅動電壓、純度、發光效率、顏轉換效率以及壽命特性。

技術特征:


1.一種發光元件,包括:第一電極;第二電極,與所述第一電極對向;以及中間層,布置于所述第一電極與所述第二電極之間,并且包括發光層;以及由下述化學式1表示的有機金屬化合物:<化學式1><化學式1a>在所述化學式1以及所述化學式1a中,m為鉑、鈀、銅、銀、金、銠、釕、鋨、鈦、鋯、鉿、銪、鋱或者銩,x1為c(z1)或者n,x2為c(z2)或者n,x3為c(z3)或者n,x4為c(z4)或者n,i)x1為c(z1),x2為c(z2),z1與z2彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或ii)x2為c(z2),x3為c(z3),z2與z3彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或者iii)x3為c(z3),x4為c(z4),z3與z4彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,所述環cy1與由所述化學式1a表示的環cy5彼此縮合,所述化學式1a的表示單鍵或者雙鍵,環cy5為c
1-c
30
雜環基團,y1為te、o、s或者se,環cy2至環cy4彼此獨立地為c
5-c
30
碳環基團或者c
1-c
30
雜環基團,x
12
以及x
13
彼此獨立地為c或者n,
x
14
為c,l1至l3彼此獨立地為單鍵、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-p(=o)(r
1a
)-*'、*-s-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'或者*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*',所述*以及所述*'分別為與相鄰的原子之間的結合位點,n1至n3彼此獨立地為1至5的整數,z1至z4、r2至r5、r
1a
以及r
1b
彼此獨立地為氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),a2至a5彼此獨立地為0至10的整數,所述r
10a
為:重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基或者硝基;被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或者c
1-c
60
烷氧基;被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基或者c
6-c
60
芳硫基;或者-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或者-p(=o)(q
31
)(q
32
),所述q1至所述q3、所述q
11
至所述q
13
、所述q
21
至所述q
23
以及所述q
31
至所述q
33
彼此獨立地為:氫;重氫;-f;-cl;-br;-i;羥基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者被重氫、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、聯苯基或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者c
1-c
60
雜環基團。2.根據權利要求1所述的發光元件,其中,所述第一電極為陽極,所述第二電極為陰極,所述中間層還包括夾設于所述第一電極與所述發光層之間的空穴傳輸區域以及夾設于所述發光層與所述第二電極之間的電子傳輸區域,所述空穴傳輸區域包括空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層、電子阻擋層或者它們的任意組合,所述電子傳輸區域包括空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或者它們的任意組合。
3.根據權利要求1所述的發光元件,其中,由所述化學式1表示的有機金屬化合物的三重態金屬-配體電荷轉移值為10%以上。4.根據權利要求1所述的發光元件,其中,由所述化學式1表示的有機金屬化合物的三重態金屬中心狀態的能級為0.3kcal/mol以上。5.根據權利要求1所述的發光元件,其中,所述發光層發出藍光。6.根據權利要求1所述的發光元件,其中,所述發光層包括摻雜劑以及主體,所述摻雜劑包括由所述化學式1表示的有機金屬化合物。7.根據權利要求1所述的發光元件,其中,所述中間層包括:i)第一化合物,由所述化學式1表示的有機金屬化合物;以及ii)包括至少一個貧π電子的含氮c
1-c
60
環基團的第二化合物、包括由下述化學式3表示的基團的第三化合物、能夠發出延遲熒光的第四化合物或者它們的任意組合,其中,所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物以及所述第四化合物分別彼此不同:<化學式3>在所述化學式3中,環cy
71
及環cy
72
彼此獨立地為富π電子的c
3-c
60
環基團或者吡啶基團,在所述化學式3中,x
71
為單鍵,或者為包含o、s、n、b、c、si或者它們的任意組合的連接基,在所述化學式3中,*為在所述第三化合物中與相鄰的原子之間的結合位點,在所述第三化合物中排除下述化合物:8.一種電子裝置,包括根據權利要求1至7中的任一項的發光元件。9.根據權利要求8所述的電子裝置,還包括薄膜晶體管,所述薄膜晶體管包括源電極及漏電極,所述發光元件的第一電極與所述薄膜晶體管的源電極以及漏電極中的至少一個電連接。
10.根據權利要求8所述的電子裝置,還包括:濾器、顏轉換層、觸摸屏層、偏振層或者它們的任意組合。11.一種有機金屬化合物,所述有機金屬化合物由下述化學式1表示:<化學式1><化學式1a>在所述化學式1以及所述化學式1a中,m為鉑、鈀、銅、銀、金、銠、釕、鋨、鈦、鋯、鉿、銪、鋱或者銩,x1為c(z1)或者n,x2為c(z2)或者n,x3為c(z3)或者n,x4為c(z4)或者n,i)x1為c(z1),x2為c(z2),z1與z2彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或ii)x2為c(z2),x3為c(z3),z2與z3彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,或者iii)x3為c(z3),x4為c(z4),z3與z4彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,所述環cy1與由所述化學式1a表示的環cy5彼此縮合,所述化學式1a的表示單鍵或者雙鍵,環cy5為c
1-c
30
雜環基團,y1為te、o、s或者se,環cy2至環cy4彼此獨立地為c
5-c
30
碳環基團或者c
1-c
30
雜環基團,x
12
以及x
13
彼此獨立地為c或者n,x
14
為c,l1至l3彼此獨立地為單鍵、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-p(=o)(r
1a
)-*'、*-s-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'或
者*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*',所述*以及所述*'分別為與相鄰的原子之間的結合位點,n1至n3彼此獨立地為1至5的整數,z1至z4、r2至r5、r
1a
以及r
1b
彼此獨立地為氫、重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),a2至a5彼此獨立地為0至10的整數,所述r
10a
為:重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基或者硝基;被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或者c
1-c
60
烷氧基;被重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、c
1-c
60
雜環基團、c
6-c
60
芳氧基或者c
6-c
60
芳硫基;或者-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或者-p(=o)(q
31
)(q
32
),所述q1至所述q3、所述q
11
至所述q
13
、所述q
21
至所述q
23
以及所述q
31
至所述q
33
彼此獨立地為:氫;重氫;-f;-cl;-br;-i;羥基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者被重氫、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、聯苯基或者它們的任意組合取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團或者c
1-c
60
雜環基團。12.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,x1為c(z1),x2為c(z2)、x3為c(z3)、x4為c(z4),i)z1與z2彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,z3及z4中的至少一個不是氫,或ii)z2與z3彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,z1及z4中的至少一個不是氫,或iii)z3與z4彼此結合而形成由所述化學式1a表示的環cy5,z1及z2中的至少一個不是氫。13.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,環cy5為包含y1的五元環。14.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,
在所述化學式1中,由表示的基團為由下述化學式cy1(1)至化學式cy1(36)表示的基團中的任意一個:在所述化學式cy1(1)至所述化學式cy1(36)中,
r
11
至r
14
彼此獨立地為重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),y1、所述r
10a
以及所述q1至所述q3參照權利要求11,*以及*'為與相鄰的原子之間的結合位點。15.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,環cy2及環cy4彼此獨立地為c
1-c
30
雜環基團,環cy3為c
5-c
30
碳環基團。16.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,在所述化學式1中,由表示的基團為由下述化學式cy2(1)至化學式cy2(7)表示的基團中的任意一個:在所述化學式cy2(1)至所述化學式cy2(7)中,b1為0至6的整數,b2為0至5的整數,x
12
以及r2分別參照權利要求11,*、*'以及*”為與相鄰的原子之間的結合位點。
17.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,在所述化學式1中,由表示的基團為由下述化學式cy3(1)至化學式cy3(8)表示的基團中的任意一個:在所述化學式cy3(1)至所述化學式cy3(8)中,r
31
至r
33
彼此獨立地為重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),x
13
以及所述r
10a
以及所述q1至所述q3參照權利要求11,*、*'以及*”為與相鄰的原子之間的結合位點。18.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,在所述化學式1中,由表示的基團為由下述化學式cy4(1)至化學式cy4(8)表示的基團中的任意一個:
在所述化學式cy4(1)至所述化學式cy4(8)中,r
41
至r
44
彼此獨立地為重氫、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
烯基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
2-c
60
炔基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
烷氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
3-c
60
碳環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
1-c
60
雜環基團、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳氧基、被至少一個r
10a
取代或者未被取代的c
6-c
60
芳硫基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或者-p(=o)(q1)(q2),b3為0至4的整數,b4為0至6的整數,x
14
以及所述r
10a
以及所述q1至所述q3參照權利要求11,*以及*'為與相鄰的原子之間的結合位點。19.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,l1以及l3分別為單鍵,l2為*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-o-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-p(=o)(r
1a
)-*'、*-s-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'或者*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*',所述*以及所述*'為與相鄰的原子之間的結合位點。20.根據權利要求11所述的有機金屬化合物,其中,所述有機金屬化合物選自下述化合物1至所述化合物54:

技術總結


本發明公開一種有機金屬化合物及包括該化合物的發光元件、電子裝置。提供一種包括由下述化學式1表示的有機金屬化合物的發光元件,包括所述發光元件的電子裝置以及由下述化學式1表示有機金屬化合物。<化學式1>針對所述化學式1的詳細的說明參照本說明書中的記載。1的詳細的說明參照本說明書中的記載。1的詳細的說明參照本說明書中的記載。


技術研發人員:

李炫汀 姜一俊 金性范 安恩秀 李銀永 李在晟 全美那

受保護的技術使用者:

三星顯示有限公司

技術研發日:

2022.07.06

技術公布日:

2023/1/13


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本文鏈接:http://m.newhan.cn/zhuanli/patent-1-83887-0.html

來源:專利查詢檢索下載-實用文體寫作網版權所有,轉載請保留出處。本站文章發布于 2023-01-28 05:53:52

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