稠環化合物及包含其的有機發光裝置的制作方法
br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),并且r
11
和r
12
中的至少一個為由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團,
21.b11和b12可各自獨立地選自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
22.l
11
可選自單鍵、取代或未取代的c
5-c
60
碳環基團和取代或未取代的c
1-c
60
雜環基團,
23.a11可選自0、1、2、3和4,
24.ar
11
可選自-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),
25.c11可選自1、2、3、4、5和6,
26.r
13
,r
14
,和q1至q3可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,并且
27.*表示與相鄰原子的結合位點。
28.根據本公開的示例性實施方式,有機發光裝置包括:第一電極;第二電極;布置在第一電極與第二電極之間的有機層,所述有機層包括發光層,其中所述有機層可包含由式1表示的稠環化合物。
29.根據本公開的示例性實施方式,有機發光裝置包括:第一電極;第二電極;布置在第一電極與第二電極之間的有機層,所述有機層包含稠環化合物,其中所述稠環化合物可包括多環結構,所述多環結構包括兩個稠合的五元雜環的雙環結構,所述兩個稠合的五元雜環中的一個可包括兩個n原子作為雜原子,所述兩個稠合的五元雜環中的另一個可包括o原子或s原子作為雜原子,所述多環結構可包括三環結構、四環結構或更高級的多環結構,
所述多環結構中的至少一個氫可被f、cl、br、i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基或有機取代基團取代,而所述有機取代基團可包括至少一個c原子且任選地包括n、s、o、p、si、b、f、cl、br和i原子中的至少一個。
附圖說明
30.結合附圖,本公開的這些和/或其它方面會由實施方式的下列描述變得顯而易見且更易理解,其中:
31.圖1為根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置的橫截面示意圖;
32.圖2為根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置的橫截面示意圖;
33.圖3為根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置的橫截面示意圖;并且
34.圖4為根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置的橫截面示意圖。
35.由于圖1-4中的附圖旨在用于說明性目的,附圖中的元件不一定按比例繪制。例如,為清楚起見,可將一些元件放大或夸大。
具體實施方式
36.現在將更充分地參考附圖來描述本公開,在附圖中示出本公開的示例性實施方式。然而,本公開可以體現為許多不同形式并且不應解釋為限于本文陳述的具體的示例性實施方式;而是提供了本公開的這些示例性實施方式以使本公開將是全面且完整的,并且將向本領域技術人員充分地傳達本公開的概念。
37.在下文,通過參考附圖來詳細地描述本公開的示例性實施方式,并且在附圖中,相同的附圖標記表示相同的元件,且將不提供它們的多余解釋。
38.如本文所使用,單數形式"一種(a)"、"一個(an)"和"該(the)"意圖也包括復數形式,除非上下文另有明確表示。
39.應理解,本文所使用的術語"包含(comprises)"和/或"包括(comprising)"指明所述特征或組分的存在,但不排除一個或多個其它特征或組分的存在或添加。
40.應進一步理解,當層、區或組件被稱為在另一層、區或組件“上(on)”或“之上(onto)”時,其可直接或間接在另一層、區或組件上或之上形成。即,例如,可存在中間的層、區或組件。
41.根據本公開的示例性實施方式的稠環化合物由下式1表示:
42.《式1》
[0043][0044]
式1中的a
11
可為c
1-c
60
雜環基團。
[0045]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a
11
可選自吡咯烷基、二氫吡咯基、異吲哚啉基、基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑
基、三嗪基、四嗪基和氮雜咔唑基,但本公開并不限于此。
[0046]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a
11
可選自基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、四嗪基和氮雜咔唑基,但本公開并不限于此。
[0047]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a
11
可選自基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基和四嗪基,但本公開并不限于此。
[0048]
式1中的a
12
可為c
5-c
60
碳環基團或c
1-c
60
雜環基團。
[0049]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a
12
可選自吡咯烷基、二氫吡咯基、異吲哚啉基、基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公開并不限于此。
[0050]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a
12
可選自基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、三嗪基、四嗪基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公開并不限于此。
[0051]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a
12
可選自基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、四嗪基和苯基,但本公開并不限于此。
[0052]
式1中的x
11
可為o或s。
[0053]
式1中的x
12
可為c。
[0054]
式1中的x
13
可選自n、c和c(r
13
),其中r
13
可與如下所述的相同。例如,式1中的x
13
可為c,但本公開并不限于此。
[0055]
式1中的x
14
可選自n、c和c(r
14
),其中r
14
可與如下所述的相同。例如,式1中的x
14
可為c,但本公開并不限于此。
[0056]
在本公開的示例性實施方式中,在式1中,x
13
可為c且x
14
可為c,但本公開并不限于此。
[0057]
式1中的x
13
和x
14
可通過單鍵或雙鍵連接。
[0058]
在本公開的示例性實施方式中,式1可包括多環結構,以及在多環結構中的兩個稠合的五元雜環的雙環結構。兩個稠合的五元雜環中的一個可包括兩個n原子作為雜原子,而兩個稠合的五元雜環的另一個可包括o原子或s原子作為雜原子。多環結構可包括三環結構、四環結構或更高級的多環結構。
[0059]
當式1中的x
13
和x
14
通過雙鍵連接時,兩個稠合的五元雜環可變為兩個稠合的五元雜芳環。例如,咪唑雜芳環可與呋喃雜芳環或噻吩雜芳環稠合以形成雙環結構作為式1的一部分。
[0060]
式1中的r
11
和r
12
可各自獨立地選自由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團、氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取
代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),并且r
11
和r
12
中的至少一個可為由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團,
[0061]
q1至q3可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,并且l
11
、a11、ar
11
和c11可與如下所述的相同。
[0062]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的r
11
和r
12
可各自獨立地選自:
[0063]
由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團、氫、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基;
[0064]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、苯基和聯苯基;
[0065]
環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅雜環戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅雜環戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮雜芴基、氮雜螺-二芴基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并硅雜環戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
[0066]
各自被選自以下中的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異
喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅雜環戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅雜環戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮雜芴基、氮雜螺-二芴基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并硅雜環戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅雜環戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅雜環戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮雜芴基、氮雜螺-二芴基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并硅雜環戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)和-p(=s)(q
31
)(q
32
);以及
[0067]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),
[0068]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基,但本公開并不限于此。
[0069]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的r
11
和r
12
可各自獨立地選自:
[0070]
由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團、氫、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基和c
1-c
20
烷基;
[0071]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i和氰基;
[0072]
由式5-1至5-138表示的基團;以及
[0073]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),但本公開并不限于此:
[0074]
[0075]
[0076]
[0077]
[0078]
[0079][0080]
在式5-1至5-138中,
[0081]
x
51
可選自o、s、n(r
51
)和c(r
51
)(r
60
),
[0082]
x
52
可為n或c(r
52
),x
53
可為n或c(r
53
),x
54
可為n或c(r
54
),x
55
可為n或c(r
55
),x
56
可為n或c(r
56
),x
57
可為n或c(r
57
),x
58
可為n或c(r
58
),且x
59
可為n或c(r
59
),
[0083]r51
至r
60
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)和-p(=s)(q
31
)(q
32
),
[0084]
q1至q3和q
31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
60
烷基、苯基、聯苯基和三聯苯基,
[0085]
b51可選自1、2、3、4和5,
[0086]
b52可選自1、2、3、4、5、6和7,
[0087]
b53可選自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
[0088]
b54可選自1、2、3和4,
[0089]
b55可選自1、2和3,
[0090]
b56可為1或2,
[0091]
b57可選自1、2、3、4、5和6,并且
[0092]
*表示與相鄰原子的結合位點。
[0093]
在式5-1至5-138中,b51至b57表示所述數量的位點被取代。當對于相應的r
51
和r
52
中的任一個,式5-1至5-138的任意式中的b51至b57中的任一個為2或更大時,相應的r
51
和r
52
中的兩個或更多個可以彼此相同或不同。例如,在式5-128中,對于(r
51
)b
54
中的r
51
,b54可為3,則這3個r
51
中的2個或3個可以相同,或所有3個彼此不同。
[0094]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的r
11
和r
12
可各自獨立地選自:
[0095]
由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團、氫、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基;
[0096]
各自被選自以下中的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-f、-cl、-br、-i和氰基;以及
[0097]
苯基、萘基和吡啶基,但本公開并不限于此。
[0098]
式1中的b11和b12分別表示r
11
的數量和r
12
的數量。式1中的b11和b12可各自獨立地選自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10。當式1中的b11和b12各自為2或更大時,兩個或更多個r
11
可以彼此相同或不同,并且兩個或更多個r
12
可以彼此相同或不同。
[0099]
式1中的l
11
可選自單鍵、取代或未取代的c
5-c
60
碳環基團和取代或未取代的c
1-c
60
雜環基團。
[0100]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的l
11
可選自:
[0101]
單鍵、亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞硅雜環戊二烯基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞苯并硅雜環戊二烯基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并噻唑基、亞苯并異噻唑基、亞苯并噁唑基、亞苯并異噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及
[0102]
各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻
吩基、亞呋喃基、亞硅雜環戊二烯基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞苯并硅雜環戊二烯基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并噻唑基、亞苯并異噻唑基、亞苯并噁唑基、亞苯并異噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)和-p(=s)(q
31
)(q
32
),
[0103]
其中q
31
至q
33
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基,但本公開并不限于此。
[0104]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的l
11
可選自:
[0105]
單鍵、亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞硅雜環戊二烯基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞苯并硅雜環戊二烯基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基和亞二苯并硅雜環戊二烯基;以及
[0106]
各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞硅雜環戊二烯基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞苯并硅雜環戊二烯基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基和亞二苯并硅雜環戊二烯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)和-b(q
31
)(q
32
),
[0107]
其中q
31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
60
烷基、苯基、聯苯基和三聯苯基,但本公開并
不限于此。
[0108]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的l
11
可選自由式3-1至3-41表示的基團,但本公開并不限于此:
[0109]
[0110][0111]
在式3-1至3-41中,x
31
可為o或s,
[0112]
x
32
可選自o、s、n(r
33
)和c(r
33
)(r
34
),
[0113]r31
至r
34
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二
烯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)和-b(q
31
)(q
32
),
[0114]q31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
60
烷基、苯基、聯苯基和三聯苯基,
[0115]
b31可選自1、2、3和4,
[0116]
b32可選自1、2、3、4、5和6,
[0117]
b33可選自1、2、3、4、5、6、7和8,
[0118]
b34可選自1、2、3、4和5,
[0119]
b35可選自1、2和3,
[0120]
b36可為1或2,并且
[0121]
*和*'各自表示與相鄰原子的結合位點。
[0122]
式1中的a11表示l
11
的重復數量。式1中的a11可選自0、1、2、3和4。當式1中的a11為零時,(l
11
)
a11
可為單鍵。當式1中的a11為2或更大時,兩個或更多個l
11
可以彼此相同或不同。
[0123]
在式3-1至3-41中,b31至b36表示所述數量的位點被取代。當對于相應的r
31
至r
34
中的任一個,式3-1至3-41的任意式中的b31至b36中的任一個為2或更大時,相應的r
31
至r
34
中的兩個或更多個可以彼此相同或不同。例如,在式3-40中,對于(r
32
)b
31
中的r
32
,b31可為3,則這3個r
32
中的2個或3個可以相同,或所有3個彼此不同。
[0124]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的a11可選自0、1和2,但本公開并不限于此。
[0125]
式1中的ar
11
可選自-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),
[0126]
其中q1至q3可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
[0127]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的ar
11
可選自:
[0128]-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基;
[0129]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、苯基和聯苯基;
[0130]
環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅雜環戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅雜環戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮雜芴基、氮雜螺-二芴基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并硅雜環戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
[0131]
各自被選自以下中的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅雜環戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅雜環戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮雜芴基、氮雜螺-二芴基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并硅雜環戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅雜環戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅雜環戊二烯基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅雜環戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅雜環戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅雜環戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮雜芴基、氮雜螺-二芴基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、氮雜二苯并硅雜環戊二烯基、茚并
吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)和-p(=s)(q
31
)(q
32
);以及
[0132]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),
[0133]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基,但本公開并不限于此。
[0134]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的ar
11
可選自
[0135]-f、-cl、-br、-i、氰基和c
1-c
20
烷基;
[0136]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i和氰基;
[0137]
由式5-1至5-138表示的基團;以及
[0138]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),
[0139]
其中q1至q3可各自獨立地選自c
1-c
60
烷基、苯基、聯苯基和三聯苯基,但本公開并不限于此。
[0140]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的ar
11
可選自:
[0141]-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基;
[0142]
各自被選自以下中的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-f、-cl、-br、-i和氰基;
[0143]
由式6-1至6-257表示的基團;以及
[0144]-s(=o)(ph)、-s(=o)2(ph)、-p(=o)(ph)2和-p(=s)(ph)2,但本公開并不限于此:
[0145]
[0146]
[0147]
[0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154][0155]
在式6-1至6-257中,
[0156]
t-bu表示叔丁基,
[0157]
ph表示苯基,
[0158]
1-naph表示1-萘基,
[0159]
2-naph表示2-萘基,并且
[0160]
*表示與相鄰原子的結合位點。
[0161]
式1中的c11表示ar
11
的取代數量。式1中的c11可選自1、2、3、4、5和6。當式1中的c11為2或更大時,兩個或更多個ar
11
可以彼此相同或不同。
[0162]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的c11可選自1、2和3,但本公開并不限于此。
[0163]
式1中的r
13
和r
14
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
[0164]
在本公開的示例性實施方式中,式1中的r
13
和r
14
可各自獨立地選自:
[0165]
氫、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基;
[0166]
各自被選自以下中的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-f、-cl、-br、-i和氰基;以及
[0167]
苯基、萘基和吡啶基,但本公開并不限于此。
[0168]
在本公開的示例性實施方式中,由式1表示的稠環化合物可以由式1-1表示,但本公開并不限于此:
[0169]
《式1-1》
[0170][0171]
在式1-1中,
[0172]y11
至y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry),前提條件是y
11
至y
18
中的至少一個為c(ry),
[0173]rx
可選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),
[0174]ry
可為由*-(l
11
)
a11-(ar
11
)c
11
表示的基團,
[0175]
x
11
、l
11
、a11、ar
11
、c11和q1至q3可與關于式1所描述的相同,并且
[0176]
*表示與相鄰原子的結合位點。
[0177]
在本公開的示例性實施方式中,在式1-1中,y
11
可為c(ry),且y
12
至y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);
[0178]y12
可為c(ry),且y
11
和y
13
至y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);
[0179]y13
可為c(ry),且y
11
、y
12
和y
14
至y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);
[0180]y14
可為c(ry),且y
11
至y
13
和y
15
至y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);
[0181]y15
可為c(ry),且y
11
至y
14
和y
16
至y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);
[0182]y16
可為c(ry),且y
11
至y
15
、y
17
和y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);
[0183]y17
可為c(ry),且y
11
至y
16
和y
18
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry);或
[0184]y18
可為c(ry),且y
11
至y
17
可各自獨立地選自n、c(r
x
)和c(ry),但本公開并不限于此。
[0185]
在本公開的示例性實施方式中,式1-1可包括包含4個稠合的芳族環的四環結構。四環結構中的至少一個氫可被f、cl、br、i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基或有機取代基團取代。所述有機取代基團可包括至少一個c原子,并且可任選地包括n、s、o、p、si、b、f、cl、br和i原子中的至少一個。
[0186]
在本公開的示例性實施方式中,由式1表示的稠環化合物可以由式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中的至少一個表示,但本公開并不限于此:
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193][0194]
在式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中,
[0195]r11a
、r
11b
、r
11c
、r
11d
、r
12a
、r
12b
、r
12c
和r
12d
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)和-p(=s)(q1)(q2),并且
[0196]
x
11
、l
11
、a11、ar
11
、c11和q1至q3可以與關于式1所描述的相同。
[0197]
在本公開的示例性實施方式中,在式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中,r
11a
、r
11b
、r
11c
、r
11d
、r
12a
、r
12b
、r
12c
和r
12d
可各自獨立地選自:
[0198]
氫、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基;
[0199]
各自被選自以下中的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-f、-cl、-br、-i和氰基;以及
[0200]
苯基、萘基和吡啶基,但本公開并不限于此。
[0201]
在本公開的示例性實施方式中,由式1表示的稠環化合物可以由式1-12、1-13、1-14、1-17和1-22中的一個表示,但本公開并不限于此。
[0202]
在本公開的示例性實施方式中,由式1表示的稠環化合物可選自化合物1至211,但本公開并不限于此:
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214][0215]
由于由式1表示的稠環化合物包括由表示的結構,稠環化合物可以是剛性的。因此,由式1表示的稠環化合物可具有增強的物理、化學、光化學和/或電化學穩定性。因此,包括由式1表示的稠環化合物的有機發光裝置可呈現長的壽命特性、增強的貯存穩定性和/或增強的可靠性。
[0216]
由式1表示的稠環化合物包括在由表示的結構中的至少兩個氮原子和一個氧原子或硫原子。由于包含至少兩個氮原子,因此在苯環中包括的氫原子之間的排斥可在相鄰分子之間減少。由于包括諸如o或s的硫族元素(chalcogen)原子,因此可以增加分子之間的吸引。由于這兩種效應,稠環化合物的分子可呈現緊密堆積的趨勢,導致電荷流動性增加。
[0217]
由式1表示的稠環化合物具有其中兩個五元環彼此稠合的結構,像由表示的結構。相應地,由于氫(例如,c-h的氫)存在于其中兩個五元環彼此稠合的結構中,因此可以排除由分子中的相鄰氫(例如,處于α位)所致的空間位阻。因此,由式1表示的稠環化合物具有平面結構和/或剛性結構。相應地,包括由式1表示的稠環化合物的有機發光裝置可呈現長的壽命特性、增強的貯存穩定性和/或增強的可靠性。
[0218]
可在有機發光裝置的一對電極之間使用式1的稠環化合物。
[0219]
本公開的示例性實施方式提供有機發光裝置,其包括:第一電極;第二電極;以及在第一電極與第二電極之間的有機層,所述有機層包括發光層,其中所述有機層包括由式1表示的稠環化合物。
[0220]
在本公開的示例性實施方式中,第一電極可為陽極,第二電極可為陰極,所述有機
層可進一步包括在第二電極與發光層之間的電子傳輸區,并且電子傳輸區可包括稠環化合物,但本公開并不限于此。
[0221]
在本公開的示例性實施方式中,電子傳輸區可進一步包括電子傳輸層和電子注入層。
[0222]
電子傳輸層可包括稠環化合物,并且電子注入層可包括堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡合物、堿土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或它們的組合,但本公開并不限于此。
[0223]
本文所使用的表述"(有機層)包括至少一種稠環化合物"可包括"(有機層)包括相同的由式1表示的稠環化合物"的情況和"(有機層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的稠環化合物"的情況。
[0224]
在本公開的示例性實施方式中,有機層可以僅包括化合物1作為稠環化合物。在這點上,化合物1可存在于有機發光裝置的發光層中。在本公開的示例性實施方式中,有機層可包括化合物1和化合物2作為稠環化合物。在這點上,化合物1和化合物2可存在于同一層中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于電子傳輸層中)、或不同層中(例如,化合物1可存在于電子傳輸層中,而化合物2可存在于發光層中)。
[0225]
有機層包括i)空穴傳輸區,其布置在第一電極(陽極)與發光層之間,并且包括空穴注入層、空穴傳輸層、緩沖層和電子阻擋層中的至少一個,以及ii)電子傳輸區,其布置在發光層與第二電極(陰極)之間,并且包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個。空穴傳輸區和發光層中的至少一個可包括由式1表示的稠環化合物中的至少一種。在本公開的示例性實施方式中,有機發光裝置的電子傳輸區可包括由式1表示的有機金屬化合物中的至少一種。
[0226]
本文所使用的術語"有機層"是指布置在有機發光裝置的第一電極與第二電極之間的單個層和/或多個層。"有機層"中包括的材料不限于有機材料。
[0227]
[圖1的描述]
[0228]
圖1為根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置10的示意圖。有機發光裝置10包括第一電極110、有機層150和第二電極190。
[0229]
在下文,將結合圖1描述根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置10的結構以及制造有機發光裝置10的方法。
[0230]
[第一電極110]
[0231]
在圖1中,基板可另外布置在第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可為玻璃基板或塑料基板,各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
[0232]
第一電極110可通過在基板上沉積或濺射用于形成第一電極110的材料而形成。當第一電極110為陽極時,用于第一電極110的材料可選自具有高功函的材料以促進空穴注入。
[0233]
第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。當第一電極110為透射電極時,用于形成第一電極110的材料可選自氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)及其任意組合,但本公開并不限于此。在本公開的示例性實施方式中,當第一電極110為半透射電極或反射電極時,用于形成第一電極110的材料可選自鎂(mg)、銀(ag)、鋁
(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)及其任意組合,但本公開并不限于此。
[0234]
第一電極110可具有單層結構、或包括兩個或更多個層的多層結構。例如,第一電極110可具有ito/ag/ito的三層結構,但本公開并不限于此。
[0235]
[有機層150]
[0236]
有機層150布置在第一電極110上。有機層150可包括發光層。
[0237]
有機層150可進一步包括布置在第一電極110與發光層之間的空穴傳輸區,以及布置在發光層與第二電極190之間的電子傳輸區。
[0238]
[有機層150中的空穴傳輸區]
[0239]
空穴傳輸區可具有i)包括單個層的單層結構,所述單個層包括單種材料,ii)包括單個層的單層結構,所述單個層包括多種不同材料,或iii)具有多個層的多層結構,所述多個層包括多種不同材料。
[0240]
空穴傳輸區可包括選自空穴注入層(hil)、空穴傳輸層(htl)、發光輔助層和電子阻擋層(ebl)中的至少一個層。
[0241]
在本公開的示例性實施方式中,空穴傳輸區可具有包括單個層(包括多種不同材料)的單層結構,或具有空穴注入層/空穴傳輸層結構、空穴注入層/空穴傳輸層/發光輔助層結構、空穴注入層/發光輔助層結構、空穴傳輸層/發光輔助層結構或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層結構的多層結構,其中對于每種結構,構成的層以所述次序在第一電極110上并從第一電極110順序堆疊,但本公開并不限于此。
[0242]
空穴傳輸區可包括選自4,4’,4
”?
三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、4,4’,4
”?
三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(tdata)、4,4’,4
”?
三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯基胺(2-tnata)、n,n
’?
二(萘-1-基)-n,n
’?
二苯基聯苯胺(npb,npd)、β-npb、n,n
’?
二(3-甲基苯基)-n,n
’?
二苯基-[1,1
’?
聯苯基]-4,4
’?
二胺(tpd)、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、4,4
’?
亞環己基二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
’–
二[n,n
’?
(3-甲苯基)氨基]-3,3
’?
二甲基聯苯(hmtpd)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸pani/dbsa)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:
[0243]
[0244][0245]
《式201》
[0246][0247]
《式202》
[0248][0249]
在式201和202中
[0250]
l
201
至l
204
可各自獨立地選自取代或未取代的c
3-c
10
亞環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亞雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亞環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
亞雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亞芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團;
[0251]
l
205
可選自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、取代或未取代的c
1-c
20
亞烷基、取代或未取代的c
2-c
20
亞烯基、取代或未取代的c
3-c
10
亞環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亞雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亞環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
亞雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亞芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,
[0252]
xa1至xa4可各自獨立地為0至3的整數,
[0253]
xa5可為1至10的整數,
[0254]r201
至r
204
和q
201
可各自獨立地選自取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
[0255]
在本公開的示例性實施方式中,在式202中,r
201
和r
202
可任選地通過單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基連接,且r
203
和r
204
可任選地通過單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基連接。
[0256]
在本公開的示例性實施方式中,在式201和202中,
[0257]
l
201
至l
205
可各自獨立地選自:
[0258]
亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基和亞吡啶基;
[0259]
各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基和亞吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和-n(q
31
)(q
32
);并且
[0260]q31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。
[0261]
在本公開的示例性實施方式中,xa1至xa4可各自獨立地為0、1或2。
[0262]
在本公開的示例性實施方式中,xa5可為1、2、3或4。
[0263]
在本公開的示例性實施方式中,r
201
至r
204
和q
201
可各自獨立地選自苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基和吡啶基;
[0264]
各自被選自以下中的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和-n(q
31
)(q
32
);并且
[0265]q31
至q
33
可與如上所述的相同。
[0266]
在本公開的示例性實施方式中,式201中的r
201
至r
203
中的至少一個可各自獨立地選自:
[0267]
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
[0268]
各自被選自以下中的至少一個取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公開并不限于此。
[0269]
在本公開的示例性實施方式中,在式202中,i)r
201
和r
202
可通過單鍵連接,和/或ii)r
203
和r
204
可通過單鍵連接。
[0270]
在本公開的示例性實施方式中,式202中的r
201
至r
204
中的至少一個可選自:
[0271]
咔唑基;以及
[0272]
被選自以下中的至少一個取代的咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但本公開并不限于此。
[0273]
由式201表示的化合物可以由式201a表示:
[0274]
《式201a》
[0275]
[0276]
在本公開的示例性實施方式中,由式201表示的化合物可以由以下式201a(1)表示,但本公開并不限于此:
[0277]
《式201a(1)》
[0278][0279]
在本公開的示例性實施方式中,由式201表示的化合物可以由以下式201a-1表示,但本公開并不限于此:
[0280]
《式201a-1》
[0281][0282]
在本公開的示例性實施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:
[0283]
《式202a》
[0284][0285]
在本公開的示例性實施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:
[0286]
《式202a-1》
[0287][0288]
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中,
[0289]
l
201
至l
203
、xa1至xa3、xa5和r
202
至r
204
可與如上所述的相同,
[0290]r211
和r
212
可與關于r
203
所描述的相同,并且
[0291]r213
至r
217
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基和吡啶基。
[0292]
空穴傳輸區可包括選自化合物ht1至ht39中的至少一種化合物,但本公開并不限于此:
[0293]
[0294]
[0295][0296]
空穴傳輸區的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內。當空穴傳輸區包括空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個時,空穴注入層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內,并且空穴傳輸層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內。當空穴傳輸區、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在任意這些范圍內時,可以在驅動電壓沒有顯著增加下獲得令人
滿意的空穴傳輸特性。
[0297]
發光輔助層可以通過根據發光層發出的光的波長補償光學共振距離來增加發光效率,并且電子阻擋層可以阻擋來自電子傳輸區的電子的流動。發光輔助層和電子阻擋層可各自包括如上所述的材料。
[0298]
[p-摻雜劑]
[0299]
除了這些材料之外,空穴傳輸區可進一步包括用于增強導電性質的電荷產生材料。電荷產生材料可以均勻地或不均勻地分散于空穴傳輸區中。
[0300]
電荷產生材料可為例如p-摻雜劑。
[0301]
在本公開的示例性實施方式中,p-摻雜劑的最低未占分子軌道(lumo)能級可為-3.5ev或更低。
[0302]
p-摻雜劑可包括選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的至少一種,但本公開并不限于此。
[0303]
在本公開的示例性實施方式中,p-摻雜劑可選自:
[0304]
醌衍生物,諸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq);
[0305]
金屬氧化物,諸如氧化鎢和/或氧化鉬;
[0306]
1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲-六腈(hat-cn);以及
[0307]
由式221表示的化合物,
[0308]
但本公開并不限于此:
[0309][0310][0311]
《式221》
[0312][0313]
在式221中,
[0314]r221
至r
223
可各自獨立地選自取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,其中來自r
221
至r
223
中的至少一個可具有至少一個選自以下的取代基:氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c
1-c
20
烷基、被
–
cl取代的c
1-c
20
烷基、被
–
br取代的c
1-c
20
烷基和被-i取代的c
1-c
20
烷基。
[0315]
[有機層150中的發光層]
[0316]
當有機發光裝置10為全有機發光裝置時,根據子像素可將發光層圖案化為紅發光層、綠發光層或藍發光層。在本公開的示例性實施方式中,發光層可具有選自紅發光層、綠發光層和藍發光層中的兩個或更多個層的堆疊結構,其中兩個或更多個層彼此接觸或彼此分離。在本公開的示例性實施方式中,發光層可包括選自紅發光材料、綠發光材料和藍發光材料中的兩種或更多種材料,其中兩種或更多種材料可以在單層中彼此混合以發射白光。
[0317]
發光層可包括主體和摻雜劑。摻雜劑可包括選自磷光摻雜劑和熒光摻雜劑中的至少一種。
[0318]
基于100重量份的主體,發光層中摻雜劑的量通常可以在約0.01重量份至約15重量份的范圍內,但本公開并不限于此。
[0319]
發光層的厚度可以在約至約例如,約至約的范圍內。當發光層的厚度在該范圍內時,可以在驅動電壓沒有顯著增加下獲得優異的發光特性。
[0320]
[發光層中的主體]
[0321]
在本公開的示例性實施方式中,主體可包括由以下式301表示的化合物。
[0322]
《式301》
[0323]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0324]
在式301中,
[0325]
ar
301
可為取代或未取代的c
5-c
60
碳環基團或取代或未取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0326]
xb11可為1、2或3,
[0327]
l
301
可選自取代或未取代的c
3-c
10
亞環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亞雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亞環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
亞雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亞芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,
[0328]
xb1可為0至5的整數,
[0329]r301
可選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)和-p(=o)(q
301
)(q
302
),
[0330]
xb21可為1至5的整數,并且
[0331]q301
至q
303
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基,但本公開并不限于此。
[0332]
在本公開的示例性實施方式中,式301中的ar
301
可選自:
[0333]
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
[0334]
各自被選自以下中的至少一個取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
);并且
[0335]q31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基,但本公開并不限于此。
[0336]
當式301中的xb11為2或更大時,兩個或更多個ar301可通過單鍵連接。
[0337]
在本公開的示例性實施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或301-2表示:
[0338]
《式301-1》
[0339][0340]
《式301-2》
[0341][0342]
在式301-1和301-2中,
[0343]a301
至a
304
可各自獨立地選自苯基、萘基、菲基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
[0344]
x
301
可為o、s或n-[(l
304
)
xb4-r
304
],
[0345]r311
至r
314
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、
腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0346]
xb22和xb23可各自獨立地為0、1或2,
[0347]
l
301
、xb1、r
301
和q
31
至q
33
可與如上所述的相同,
[0348]
l
302
至l
304
可與關于l
301
所描述的相同,
[0349]
xb2至xb4可與關于xb1所描述的相同,并且
[0350]r302
至r
304
可與關于r
301
所描述的相同。
[0351]
在本公開的示例性實施方式中,式301、301-1和301-2中的l
301
至l
304
可各自獨立地選自:
[0352]
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基;
[0353]
各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且
[0354]q31
至q
33
可與如上所述的相同。
[0355]
在本公開的示例性實施方式中,式301、301-1和301-2中的r
301
至r
304
可各自獨立地
選自:
[0356]
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;
[0357]
各自被選自以下中的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
);并且
[0358]q31
至q
33
可與如上所述的相同。
[0359]
在本公開的示例性實施方式中,主體可包括堿土金屬絡合物。例如,主體可選自be絡合物(例如,如下面示出的化合物h55)、mg絡合物和zn絡合物。
[0360]
主體可包括選自9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′?
雙(n-咔唑基)-1,1
′?
聯苯(cbp),1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和化合物h1至h55中的至少一個,但本公開并不限于此:
[0361]
[0362]
[0363][0364][0365]
[有機層150中的發光層中包括的磷光摻雜劑]
[0366]
磷光摻雜劑可包括由式401表示的有機金屬絡合物和由以下式402表示的配體:
[0367]
《式401》
[0368]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
,
[0369]
《式402》
[0370][0371]
在式401和402中,
[0372]
m可選自銥(ir)、鉑(pt)、鈀(pd)、鋨(os)、鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、銪(eu)、鋱(tb)、銠(rh)和銩(tm),
[0373]
l
401
可選自由式402表示的配體,且xc1可為1、2或3,其中當xc1為2或更大時,兩個或更多個l
401
可以彼此相同或不同,
[0374]
l
402
可為有機配體,并且xc2可為選自0至4的整數,其中當xc2為2或更大時,兩個或更多個l
402
可以彼此相同或不同,
[0375]
x
401
至x
404
可各自獨立地為氮或碳,
[0376]
x
401
和x
403
可通過單鍵或雙鍵連接,且x
402
和x
404
可通過單鍵或雙鍵連接,
[0377]a401
和a
402
可以各自獨立地為c
5-c
60
碳環基團或c
1-c
60
雜環基團,
[0378]
x
405
可為單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=*'或*=c=*',q
411
和q
412
可為氫、氘、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,
[0379]
x
406
可為單鍵、o或s,
[0380]r401
和r
402
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
20
烷基、取代或未取代的c
1-c
20
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(=o)(q
401
)、-s(=o)2(q
401
)和-p(=o)(q
401
)(q
402
),q
401
至q
403
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
6-c
20
芳基和c
1-c
20
雜芳基,
[0381]
xc11和xc12可各自獨立地為0至10的整數,并且
[0382]
式402中的*和*'各自表示與式401中的m的結合位點。
[0383]
在本公開的示例性實施方式中,式402中的a
401
和a
402
可各自獨立地選自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁
唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
[0384]
在本公開的示例性實施方式中,在式402中,i)x
401
可為氮,且x
402
可為碳,或ii)x
401
和x
402
可同時各自為氮。
[0385]
在本公開的示例性實施方式中,式402中的r
401
和r
402
可各自獨立地選自:
[0386]
氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基;
[0387]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基和降冰片烯基;
[0388]
環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
[0389]
各自被選自以下中的至少一個取代的環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
[0390]-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(=o)(q
401
)、-s(=o)2(q
401
)和-p(=o)(q
401
)(q
402
),并且
[0391]q401
至q
403
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基和萘基,但本公開并不限于此。
[0392]
在本公開的示例性實施方式中,當式401中的xc1為2或更大時,兩個或更多個l
401
中的兩個a
401
可任選地通過連接基團x
407
彼此連接,或兩個或更多個l
401
中的兩個a
402
可以通過連接基團x
408
彼此連接(參見如下面示出的化合物pd1至pd4和pd7)。x
407
和x
408
可各自獨立地為單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q
413
)-*'、*-c(q
413
)(q
414
)-*'或*-c(q
413
)=c(q
414
)-*'(其中q
413
和q
414
可各自獨立地為氫、氘、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基),但本公開并不限于此。
[0393]
式401中的l
402
可為單價、二價或三價有機配體。例如,l
402
可選自鹵素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸鹽)、-c(=o)、異腈、-cn和磷(例如,膦或亞磷酸鹽),但本公開并不限于此。
[0394]
在本公開的示例性實施方式中,磷光摻雜劑可選自,例如,化合物pd1至pd25,但本公開并不限于此:
[0395][0396]
[發光層中的熒光摻雜劑]
[0397]
熒光摻雜劑可包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。熒光摻雜劑可包括由下式501表示的化合物。
[0398]
《式501》
[0399][0400]
在式501中,
[0401]
ar
501
可為取代或未取代的c
5-c
60
碳環基團或取代或未取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0402]
l
501
至l
503
可各自獨立地選自取代或未取代的c
3-c
10
亞環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亞雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亞環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
亞雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亞芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,
[0403]
xd1至xd3可各自獨立地為0至3的整數,
[0404]r501
和r
502
可各自獨立地選自取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,并且
[0405]
xd4可為1至6的整數,
[0406]
在本公開的示例性實施方式中,式501中的ar
501
可選自:
[0407]
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
[0408]
各自被選自以下中的至少一個取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。
[0409]
在本公開的示例性實施方式中,式501中的l
501
至l
503
可各自獨立地選自:
[0410]
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基和亞吡啶基;以及
[0411]
各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基和亞吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基和吡啶基。
[0412]
在本公開的示例性實施方式中,式501中的r
501
和r
502
可各自獨立地選自:
[0413]
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基和吡啶基;以及
[0414]
各自被選自以下中的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯
苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基和-si(q
31
)(q
32
)(q
33
);并且
[0415]q31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。
[0416]
在本公開的示例性實施方式中,式501中的xd4可為2,但本公開并不限于此。
[0417]
在本公開的示例性實施方式中,熒光摻雜劑可選自,例如,化合物fd1至fd22:
[0418]
[0419]
[0420][0421]
在本公開的示例性實施方式中,熒光摻雜劑可選自下列化合物,但本公開并不限于此:
[0422][0423]
[有機層150中的電子傳輸區]
[0424]
電子傳輸區可具有i)包括單個層的單層結構,所述單個層包括單種材料,ii)包括單個層的單層結構,所述單個層包括多種不同材料,或iii)具有多個層的多層結構,所述多個層包括多種不同材料。
[0425]
電子傳輸區可包括選自緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個,但本公開并不限于此。
[0426]
在本公開的示例性實施方式中,電子傳輸區可具有電子傳輸層/電子注入層結構、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層結構、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層結構或緩沖層/電子傳輸層/電子注入層結構,其中對于每個結構,構成的層在發光層上并從發光層順序堆疊。然而,本公開并不限于此。
[0427]
除了由式1表示的稠環化合物之外,電子傳輸區(例如,電子傳輸區中的緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層和/或電子傳輸層)可包括不含金屬的化合物,該不含金屬的化合物含有至少一個π電子耗盡的含氮環。
[0428]
"π電子耗盡的含氮環"可表示具有至少一個*-n=*'部分作為成環部分的c
1-c
60
雜環基團。
[0429]
在本公開的示例性實施方式中,"π電子耗盡的含氮環"可為i)具有至少一個*-n=*'部分的五元至七元雜單環基團,ii)其中各自具有至少一個*-n=*'部分的兩個或更多個五元至七元雜單環基團彼此稠合的雜多環基團,或iii)其中各自具有至少一個*-n=*'部分的五元至七元雜單環基團中的至少一個與至少一個c
5-c
60
碳環基團稠合的雜多環基團。
[0430]
π電子耗盡的含氮環的實例可包括咪唑、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉基、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、異苯并噻唑、苯并噁唑、異苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮雜咔唑,但本公開并不限于此。
[0431]
在本公開的示例性實施方式中,除了由式1表示的稠環化合物之外,電子傳輸區可進一步包括由式601表示的化合物。
[0432]
《式601》
[0433]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
。
[0434]
在式601中,
[0435]
ar
601
可為取代或未取代的c
5-c
60
碳環基團或取代或未取代的c
1-c
60
雜環基團,
[0436]
xe11可為1、2或3,
[0437]
l
601
可選自取代或未取代的c
3-c
10
亞環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亞雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亞環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
亞雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亞芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團和取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團,
[0438]
xe1可為0至5的整數,
[0439]r601
可選自取代或未取代的c
3-c
10
環烷基、取代或未取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代或未取代的c
3-c
10
環烯基、取代或未取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)和-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0440]q601
至q
603
可各自獨立地為c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,并且
[0441]
xe21可為1至5的整數。
[0442]
在本公開的示例性實施方式中,數量為xe11個的ar
601
中的至少一個和/或數量為xe21個的r
601
中的至少一個可包括π電子耗盡的含氮環。
[0443]
在本公開的示例性實施方式中,式601中的環ar
601
可選自:
[0444]
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;以及
[0445]
各自被選自以下中的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
);并且
[0446]q31
至q
33
可各自獨立地選自c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。
[0447]
當式601中的xe11為2或更大時,兩個或更多個ar
601
可通過單鍵連接。
[0448]
在本公開的示例性實施方式中,式601中的ar
601
可為蒽基。
[0449]
在本公開的示例性實施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
[0450]
《式601-1》
[0451][0452]
在式601-1中,
[0453]
x
614
可為n或c(r
614
),x
615
可為n或c(r
615
),x
616
可為n或c(r
616
),且選自x
614
至x
616
中的至少一個可為n,
[0454]
l
611
至l
613
可各自獨立地與關于l
601
所描述的相同,
[0455]
xe611至xe613可各自獨立地與關于xe1所描述的相同,
[0456]r611
至r
613
可各自獨立地與關于r
601
所描述的相同,并且
[0457]r614
至r
616
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基和萘基。
[0458]
在本公開的示例性實施方式中,式601和601-1中的l
601
和l
611
至l
613
可各自獨立地選自:
[0459]
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及
[0460]
各自被選自以下中的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并硅雜環戊二烯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基,但本公開并不限于此。
[0461]
在本公開的示例性實施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自獨立地為0、1或2。
[0462]
在本公開的示例性實施方式中,式601和601-1中的r
601
和r
611
至r
613
可各自獨立地選自:
[0463]
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁
唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;
[0464]
各自被選自以下中的至少一個取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅雜環戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;
[0465]-s(=o)2(q
601
)和-p(=o)(q
601
)(q
602
);并且
[0466]q601
和q
602
可與如上所述的相同。
[0467]
除由式1表示的稠環化合物之外,電子傳輸區可包括選自,例如化合物et1至et36中的至少一種化合物,但本公開并不限于此:
[0468]
[0469]
[0470]
[0471][0472]
在本公開的示例性實施方式中,除由式1表示的稠環化合物之外,電子傳輸區可包括選自以下中的至少一種化合物:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、三(8-羥基喹啉根合)鋁(alq3)、二(2-甲基-8-喹啉根合-n1,o8)-(1,1
’?
聯苯基-4-根合)鋁(balq)、3-(聯苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)。
[0473][0474]
緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度可在約至約例如,約至約的范圍內。當緩沖層、空穴阻擋層和電子控制層的厚度在這些范圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下電子阻擋層可具有優異的電子阻擋特性或電子控制特性。
[0475]
電子傳輸層的厚度可在約至約例如,約至約的范圍內。當電子傳輸層的厚度在上述范圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸特性。
[0476]
除上述材料之外,電子傳輸區(例如,電子傳輸區中的電子傳輸層)可進一步包括含金屬的材料。
[0477]
含金屬的材料可包括選自堿金屬絡合物和堿土金屬絡合物中的至少一種。堿金屬絡合物可包括選自li離子、na離子、k離子、rb離子和cs離子的金屬離子,并且堿土金屬絡合物可包括選自be離子、mg離子、ca離子、sr離子和ba離子的金屬離子。與堿金屬絡合物或堿土金屬絡合物的金屬離子配位的配體可選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯吡啶、菲咯啉和環戊二烯,但本公開并不限于此。
[0478]
在本公開的示例性實施方式中,含金屬的材料可包括li絡合物。li絡合物可包括,例如,化合物et-d1(8-羥基喹啉鋰,liq)或et-d2。
[0479][0480]
電子傳輸區可包括促進來自第二電極190的電子的注入的電子注入層。電子注入層可直接接觸第二電極190。
[0481]
電子注入層可具有i)具有單個層的單層結構,所述單個層包括單種材料,ii)具有單個層的單層結構,所述單個層包括多種不同材料,或iii)具有多個層的多層結構,所述多個層包括多種不同材料。
[0482]
電子注入層可包括堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡合物、堿土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或它們的任意組合。
[0483]
堿金屬可選自,例如,li、na、k、rb和cs。在本公開的示例性實施方式中,堿金屬可為li、na或cs。在本公開的示例性實施方式中,堿金屬可為li或cs,但本公開并不限于此。
[0484]
堿土金屬可選自,例如,mg、ca、sr和ba。
[0485]
稀土金屬可選自,例如,sc、y、ce、tb、yb和gd。
[0486]
堿金屬化合物、堿土金屬化合物和稀土金屬化合物可選自堿金屬、堿土金屬和稀土金屬的氧化物和鹵化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
[0487]
堿金屬化合物可選自堿金屬氧化物,例如,li2o、cs2o和k2o,以及堿金屬鹵化物,例如,lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki和rbi。在本公開的示例性實施方式中,堿金屬化合物可選自lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但本公開并不限于此。
[0488]
堿土金屬化合物可選自堿土金屬氧化物,例如,bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(0《x《1)、ba
x
ca
1-x
o(0《x《1)。在本公開的示例性實施方式中,堿土金屬化合物可選自,例如,bao、sro
和cao,但本公開并不限于此。
[0489]
稀土金屬化合物可選自,例如,ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在本公開的示例性實施方式中,稀土金屬化合物可選自,例如,ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但本公開并不限于此。
[0490]
堿金屬絡合物、堿土金屬絡合物和稀土金屬絡合物可包括如上所述的堿金屬離子、堿土金屬離子和稀土金屬離子,并且與堿金屬絡合物、堿土金屬絡合物和稀土金屬絡合物的金屬離子配位的配體可各自獨立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯吡啶、菲咯啉和環戊二烯,但本公開并不限于此。
[0491]
電子注入層可包括如上所述的堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡合物、堿土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其任意組合。在本公開的示例性實施方式中,電子注入層可進一步包括有機材料。當電子注入層進一步包括有機材料時,堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡合物、堿土金屬絡合物、稀土金屬絡合物或其任意組合可均勻地或不均勻地分散于包括有機材料的基質中。
[0492]
電子注入層的厚度可在約至約例如,約至約的范圍內。當電子注入層的厚度在上述范圍內時,在驅動電壓沒有顯著增加下電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性。
[0493]
[第二電極190]
[0494]
第二電極190可布置在具有如上所述結構的有機層150上。第二電極190可為陰極(其為電子注入電極),并且在這一點上,用于形成第二電極190的材料可選自具有相對低功函的金屬、合金、導電性化合物和它們的組合。
[0495]
第二電極190可包括選自以下中的至少一種:鋰(li)、銀(ag)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)、ito和izo,但本公開并不限于此。第二電極190可為透射電極、半透射電極或反射電極。
[0496]
第二電極190可具有單層結構、或包括兩個或更多個層的多層結構。
[0497]
[圖2至4的描述]
[0498]
圖2~4各自表示有機發光裝置的橫截面示意圖,其中:圖2的有機發光裝置20包括以如下所述次序順序堆疊的第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150和第二電極190;圖3的有機發光裝置30包括如下所述次序順序堆疊的第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220;并且圖4的有機發光裝置40包括以如下所述次序順序堆疊的第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220。
[0499]
參考圖2至4,第一電極110、有機層150和第二電極190可通過參考關于圖1進行的描述來理解。
[0500]
在有機發光裝置20和40各自的有機層150中,發光層中產生的光可穿過第一電極110(其為半透射電極或透射電極)和第一覆蓋層210朝向外側;并且在有機發光裝置30和40各自的有機層150中,發光層中產生的光可穿過第二電極190(其為半透射電極或透射電極)和第二覆蓋層220朝向外側。
[0501]
根據相長干涉的原理,第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可提高外部發光效率。
[0502]
第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可各自獨立地為包括有機材料的有機覆蓋層、包括無機材料的無機覆蓋層、或包括有機材料和無機材料的復合覆蓋層。
[0503]
第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可各自包括選自以下中的至少一種材料:碳環化合物、雜環化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、堿金屬絡合物和堿土金屬絡合物。碳環化合物、雜環化合物和基于胺的化合物可任選地被含有選自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一種元素的取代基取代。在本公開的示例性實施方式中,第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可各自獨立地包括基于胺的化合物。
[0504]
在本公開的示例性實施方式中,第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可各自獨立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
[0505]
在本公開的示例性實施方式中,第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可各自獨立地包括選自以下的化合物:例如,化合物ht28至ht33和化合物cp1至cp5,但本公開并不限于此。
[0506][0507]
在上文,已經結合圖1至4描述根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置。然而,本公開并不限于此。
[0508]
構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層可各自獨立地通過使用一種或多種合適的方法在特定區域中形成,所述合適的方法選自真空沉積、旋轉涂布、澆注、朗繆爾-布羅基特(lb)沉積、噴墨打印、激光打印和激光誘導的熱成像。
[0509]
當構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層通過真空沉積而形成時,例如,考慮到待形成的層中包括的材料以及待形成的層的結構,真空沉積可在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8
托至約10-3
托的真空度和在約至約至約的沉積速度下進行。
[0510]
當構成空穴傳輸區的層、發光層和構成電子傳輸區的層通過旋轉涂布形成時,例如,考慮到待形成的層中包括的材料以及待形成的層的結構,旋轉涂布可在約2,000rpm至約5,000rpm的涂布速率和在約80℃至200℃的熱處理溫度下進行。
[0511]
[取代基的一般定義]
[0512]
本文所使用的術語"c
1-c
60
烷基"是指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈飽和脂肪族烴單價基團,并且其實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術語"c
1-c
60
亞烷基基團"是指具有與c
1-c
60
烷基相同的結構的二價基團。
[0513]
本文所使用的術語"c
2-c
60
烯基"是指在c
2-c
60
烷基的中間或末端具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基,并且其實例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的術語"c
2-c
60
亞烯基"是指具有與c
2-c
60
烯基相同的結構的二價基團。
[0514]
本文所使用的術語"c
2-c
60
炔基"是指在c
2-c
60
烷基的中間或末端具有至少一個碳-碳三鍵的烴基,并且其實例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術語"c
2-c
60
亞炔基"是指具有與c
2-c
60
炔基相同的結構的二價基團。
[0515]
本文所使用的術語"c
1-c
60
烷氧基"是指由-oa
101
(其中a
101
為c
1-c
60
烷基)表示的單價基團,并且其實例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
[0516]
本文所使用的術語"c
3-c
10
環烷基"是指具有3至10個碳原子的單價飽和烴單環基團,并且其實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。本文所使用的"c
3-c
10
亞環烷基"是指具有與c
3-c
10
環烷基相同的結構的二價基團。
[0517]
本文所使用的術語"c
1-c
10
雜環烷基"是指具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子和1至10個碳原子的單價單環基團,并且其實例包括1,2,3,4-氧雜三唑烷基、四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的術語"c
1-c
10
亞雜環烷基"是指具有與c
1-c
10
雜環烷基相同的結構的二價基團。
[0518]
本文所使用的術語"c
3-c
10
環烯基"是指在其環中具有3至10個碳原子和至少一個碳-碳雙鍵并且不具有芳香性的單價單環基團,并且其實例包括環戊烯基、環己烯基和環庚烯基。本文所使用的術語"c
3-c
10
亞環烯基"是指具有與c
3-c
10
環烯基相同的結構的二價基團。
[0519]
本文所使用的術語"c
2-c
10
雜環烯基"是指在其環中具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子、2至10個碳原子和至少一個碳-碳雙鍵的單價單環基團。c
2-c
10
雜環烯基的非限制性實例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的術語"c
2-c
10
亞雜環烯基"是指具有與c
2-c
10
雜環烯基相同的結構的二價基團。
[0520]
本文所使用的術語"c
6-c
60
芳基"是指具有含有6至60個碳原子的碳環芳族體系的單價基團,并且本文所使用的c
6-c
60
亞芳基是指具有含有6至60個碳原子的芳族體系的二價基團。c
6-c
60
芳基的實例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。當c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亞芳基各自包括兩個或更多個環時,所述環可彼此稠合。
[0521]
本文所使用的術語"c
1-c
60
雜芳基"是指具有雜環芳族體系(含有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子和1至60個碳原子)的單價基團,并且本文所使用的"c
1-c
60
亞雜芳基"是指具有雜環芳族體系(其具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子和1至60個碳原子)的二價基團。c
1-c
60
雜芳基的實例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當c
1-c
60
雜芳基和c
1-c
60
亞雜芳基各自包括兩個或更多個環時,所述環可以彼此稠合。
[0522]
本文所使用的術語"c
6-c
60
芳氧基"表示為
–
oa
102
(其中a
102
為c
6-c
60
芳基),并且"c
6-c
60
芳硫基"表示為
–
sa
103
(其中a
103
為c
6-c
60
芳基)。
[0523]
本文所使用的術語"c
1-c
60
雜芳氧基"表示為-oa
104
(其中a
104
為c
1-c
60
雜芳基),并且本文所使用的術語"c
1-c
60
雜芳硫基"表示為-sa
105
(其中a
105
為c
1-c
60
雜芳基)。
[0524]
本文所使用的術語"單價非芳族稠合多環基團"是指這樣的單價基團(例如,具有8至60個碳原子),其具有彼此稠合的兩個或更多個環,僅碳原子作為成環原子且在整個分子結構中具有非芳香性。單價非芳族稠合多環基團的具體實例為芴基。本文所使用的術語"二價非芳族稠合多環基團"是指具有與單價非芳族稠合多環基團相同的結構的二價基團。
[0525]
本文所使用的術語"單價非芳族稠合雜多環基團"是指這樣的單價基團(例如,具有1至60個碳原子),其具有彼此稠合的兩個或更多個環,除了碳原子以外,還具有至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子且在整個分子結構中具有非芳香性。單價非芳族稠合雜多環基團的實例為咔唑基。本文所使用的術語"二價非芳族稠合多環基團"是指具有與單價非芳族稠合雜多環基團相同的結構的二價基團。
[0526]
本文所使用的術語"c
5-c
60
碳環基團"是指具有5至60個碳原子的單環或多環基團,其中成環原子僅為碳原子。c
5-c
60
碳環基團可為芳族碳環基團或非芳族碳環基團。c
5-c
60
碳環基團可為環(諸如苯基團)、單價基團(諸如苯基)或二價基團(諸如亞苯基)。在本公開的示例性實施方式中,根據與c
5-c
60
碳環基團連接的取代基的數量,c
5-c
60
碳環基團可為三價基團或四價基團。
[0527]
本文所使用的術語"c
1-c
60
雜環基團"是指具有與c
5-c
60
碳環基團相同的結構的基團,不同的是除了碳(例如,碳原子的數量可在1至60的范圍內)之外,使用至少一個選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環原子。雜環基團包括一個或多個雜環。
[0528]
所述取代的c
5-c
60
碳環基團、取代的c
1-c
60
雜環基團、取代的c
3-c
10
亞環烷基、取代的c
1-c
10
亞雜環烷基、取代的c
3-c
10
亞環烯基、取代的c
2-c
10
亞雜環烯基、取代的c
6-c
60
亞芳基、取代的c
1-c
60
亞雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
環烷基、取代的c
1-c
10
雜環烷基、取代的c
3-c
10
環烯基、取代的c
2-c
10
雜環烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
雜芳基、取代的c
1-c
60
雜芳氧基、取代的c
1-c
60
雜芳硫基、取代的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基可選自:
[0529]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基和c
1-c
60
烷氧基;
[0530]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基和c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
雜芳基、c
1-c
60
雜芳氧基、c
1-c
60
雜芳硫基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)和-p(=o)(q
11
)(q
12
);
[0531]
a c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
雜芳基、c
1-c
60
雜芳氧基、c
1-c
60
雜芳硫基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團;
[0532]
各自被選自以下中的至少一個取代的c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯
基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
雜芳基、c
1-c
60
雜芳氧基、c
1-c
60
雜芳硫基、單價非芳族稠合多環基團和單價非芳族稠合雜多環基團:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
雜芳基、c
1-c
60
雜芳氧基、c
1-c
60
雜芳硫基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)和-p(=o)(q
21
)(q
22
);
[0533]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
);并且
[0534]q11
至q
13
、q
21
至q
23
、和q
31
至q
33
可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
環烷基、c
1-c
10
雜環烷基、c
3-c
10
環烯基、c
2-c
10
雜環烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
雜芳基、c
1-c
60
雜芳氧基、c
1-c
60
雜芳硫基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、聯苯基和三聯苯基。
[0535]
本文所使用的術語"ph"是指苯基,本文所使用的術語"me"是指甲基,本文所使用的術語"et"是指乙基,本文所使用的術語"ter-bu"或"bu
t
"是指叔丁基,且本文所使用的術語"ome"是指甲氧基。
[0536]
本文所使用的術語"聯苯基"是指"被苯基取代的苯基"。換句話說,"聯苯基"為具有"c
6-c
60
芳基"作為取代基的取代的苯基之一。
[0537]
本文所使用的術語"三聯苯基"是指"被聯苯基取代的苯基"。換句話說,"三聯苯基"為具有被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基作為取代基的取代的苯基之一。
[0538]
除非另有定義,否則本文所使用的*和*'各自表示在相應的式中與相鄰原子的結合位點。
[0539]
由式1表示的稠環化合物可通過使用已知的有機合成方法來合成。稠環化合物的合成方法可由本領域普通技術人員鑒于下列示例性實施方式來認識。
[0540]
在下文,將參考合成實施例和實施例更詳細地描述根據本公開的示例性實施方式的化合物和根據本公開的示例性實施方式的有機發光裝置。在描述合成實施例中使用的表述"使用b代替a"是指使用相同的摩爾當量的b代替a。
[0541]
[合成實施例]
[0542]
合成實施例1:合成化合物1
[0543][0544]
(1)合成中間體1-1
[0545]
將2.0g(10mmol)2'-溴苯乙酮、1.8g(10mmol)n-溴代琥珀酰亞胺、1.9g(10mmol)對甲苯磺酸和200ml乙腈添加至反應容器,在氮氣氛中將所得混合物在回流下攪拌4小時。反應結束后,將反應混合物冷卻至室溫并在減壓下蒸餾。然后,使用水和100ml乙酸乙酯對其進行萃取工藝。將由此收集的有機層通過使用無水硫酸鎂進行干燥并在減壓下蒸餾,從而完成2.50g(收率:90%)中間體1-1的制備。中間體1-1無需額外純化即可用于后續反應。
[0546]
(2)合成中間體1-2
[0547]
將2.78g(10mmol)中間體1-1、1.24g(15mmol)碳酸氫鈉、1.73g(10mmol)2-氨基-5-溴吡啶和200ml乙醇添加至反應容器,在氮氣氛中將所得混合物在回流下攪拌4小時。反應結束后,將反應混合物冷卻至室溫并在減壓下蒸餾。然后,使用水和100ml乙酸乙酯對其進行萃取工藝。將由此收集的有機層通過使用無水硫酸鎂進行干燥并在減壓下蒸餾以獲得粗產物。通過柱譜法純化粗產物,從而完成2.28g(收率:65%)中間體1-2的制備。
[0548]
(3)合成中間體1-3
[0549]
將3.52g(10mmol)中間體1-2、3.3g(30mmol)硫化鉀(k2s)、2.53g(10mmol)碘(i2)、0.38g(2mmol)碘化亞銅(i)(cui)和150ml二甲基甲酰胺(dmf)添加至反應容器,在向反應容器中供入空氣(用于氧氣供應)的同時,將所得混合物在140℃的溫度下攪拌24小時。反應結束后,將反應混合物冷卻至室溫并過濾以獲得濾液。然后,使用水和100ml乙酸乙酯對濾液進行萃取工藝。將由此收集的有機層通過使用無水硫酸鎂進行干燥并在減壓下蒸餾以獲得粗產物。通過柱譜法純化粗產物,從而完成1.8g(收率:60%)中間體1-3的制備。
[0550]
(4)合成化合物1
[0551]
將3.03g(10mmol)中間體1-3、4.3g(10mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊、0.58g(0.5mmol)四(三苯基膦)鈀(0)(pd(pph3)4)、4.15g(30mmol)碳酸鉀(k2co3)、80ml蒸餾水、160ml甲苯和50ml乙醇添加至反應容器,并將所得混合物在回流下攪拌12小時。反應結束后,將反應混合物冷卻至室溫。然后,使用100ml二氯甲
烷對其進行萃取工藝。將由此收集的有機層通過使用蒸餾水進行洗滌,通過使用無水硫酸鎂進行干燥,并在減壓下蒸餾以獲得粗產物。通過柱譜法純化粗產物,從而完成3.15g(收率:60%)化合物1的制備。
[0552]
合成實施例2:合成化合物33
[0553][0554]
以與合成化合物1相同的方式合成4.31g(收率:81%)化合物33,不同的是使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊。
[0555]
合成實施例3:合成化合物185
[0556][0557]
以與合成化合物1相同的方式合成3.67g(收率:77%)化合物185,不同的是使用2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊。
[0558]
合成實施例4:合成化合物187
[0559][0560]
以與合成化合物1相同的方式合成3.05g(收率:45%)化合物187,不同的是使用二苯基(4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊-2-基)蒽-9-基)苯基)氧化膦代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊。
[0561]
合成實施例5:合成化合物51
[0562][0563]
以與合成化合物1相同的方式合成3.03g(收率:55%)化合物51,不同的是使用二苯基(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊-2-基)萘-2-基)氧化膦代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊。
[0564]
合成實施例6:合成化合物189
[0565][0566]
以與合成化合物1相同的方式合成3.54g(收率:64%)化合物189,不同的是使用2-(9,10-二苯基蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊。
[0567]
合成實施例7:合成化合物127
[0568][0569]
以與合成化合物1相同的方式合成4.01g(收率:71%)化合物127,不同的是使用9,9-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊-2-基)-9h-芴-2-甲腈(carbonitrile)代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜戊。
[0570]
合成實施例8:合成化合物158
[0571][0572]
(1)合成中間體158-1
[0573]
以與合成中間體1-2相同的方式合成2.13g(收率:61%)中間體158-1,不同的是使用2-氨基-6-溴吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
[0574]
(2)合成中間體158-2
[0575]
以與合成中間體1-3相同的方式合成1.52g(收率:55%)中間體158-2,不同的是使用中間體158-1代替中間體1-2。
[0576]
(3)合成化合物158
[0577]
以與合成化合物33相同的方式合成3.72g(收率:70%)化合物158,不同的是使用中間體158-2代替中間體1-3。
[0578]
合成實施例9:合成化合物191
[0579][0580]
(1)合成中間體191-1
[0581]
以與合成中間體1-2相同的方式合成1.94g(收率:55%)中間體191-1,不同的是使用2-氨基-4-溴吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
[0582]
(2)合成中間體191-2
[0583]
以與合成中間體1-3相同的方式合成1.52g(收率:55%)中間體191-2,不同的是使用中間體191-1代替中間體1-2。
[0584]
(3)合成化合物191
[0585]
以與合成化合物1相同的方式合成3.72g(收率:70%)化合物191,不同的是使用中間體191-2代替中間體1-3。
[0586]
合成實施例10:合成化合物174
[0587][0588]
(1)合成中間體174-1
[0589]
以與合成中間體1-2相同的方式合成1.48g(收率:42%)中間體174-1,不同的是使用2-溴-1-(2,5-二溴苯基)乙烷-1-酮代替中間體1-1,以及使用2-氨基吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
[0590]
(2)合成中間體174-2
[0591]
以與合成中間體1-3相同的方式合成1.82g(收率:60%)中間體174-2,不同的是使用中間體174-1代替中間體1-2。
[0592]
(3)合成化合物174
[0593]
以與合成中間體1相同的方式合成3.95g(收率:75%)化合物174,不同的是使用中間體174-2代替中間體1-3。
[0594]
合成實施例11:合成化合物208
[0595][0596]
(1)合成中間體208-1
[0597]
以與合成中間體1-2相同的方式合成2.12g(收率:60%)中間體208-1,不同的是使用2-氨基-5-溴嘧啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
[0598]
(2)合成中間體208-2
[0599]
以與合成中間體1-3相同的方式合成1.86g(收率:61%)中間體208-2,不同的是使用中間體208-1代替中間體1-2。
[0600]
(3)合成化合物208
[0601]
以與合成化合物1相同的方式合成4.38g(收率:83%)化合物208,不同的是使用中間體208-2代替中間體1-3。
[0602]
合成實施例12:合成化合物209
[0603][0604]
(1)合成化合物209
[0605]
以與合成化合物1相同的方式合成4.53g(收率:85%)化合物209,不同的是使用中間體208-2代替中間體1-3。
[0606]
將根據合成實施例1至12合成的化合物1、33、185、187、51、189、127、158、191、174、208和209通過1h核磁共振(nmr)和快速原子轟擊質譜法(ms/fab)鑒定,且其結果示于表1中。
[0607]
[表1]
[0608][0609][0610]
[實施例]
[0611]
實施例1
[0612]
通過如下制備陽極:將ito/ag/ito玻璃基板(ito/ag/ito分別沉積在其上達到的厚度)切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,使用異丙醇和純水各超聲清洗ito/ag/ito玻璃基板15分鐘,然后將ito/ag/ito玻璃基板暴露于uv輻射和臭氧30分鐘以清潔ito/ag/ito玻璃基板。然后,將ito/ag/ito玻璃基板安裝在真空沉積裝置上。
[0613]
將n-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺(化合物ht3)和f4-tcnq以98:2的重量比共沉積在ito/ag/ito玻璃基板上以形
成具有厚度的空穴注入層,將化合物ht3真空沉積在空穴傳輸層上以形成具有厚度的空穴注入層,將化合物ht3真空沉積在空穴傳輸層上以形成具有厚度的第一空穴傳輸層,并且將n,n-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-4'-(9h-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺(化合物ht18)真空沉積在第一空穴傳輸層上以形成具有厚度的第二空穴傳輸層。
[0614]
將9,10-二-萘-2-基-蒽(adn)(藍熒光主體)和n,n,n',n'-四苯基-芘-1,6-二胺(fd1)(藍熒光摻雜劑)以98:2的重量比共沉積在第二空穴傳輸層上以形成具有厚度的發光層。
[0615]
然后,將根據一個或多個實施方式的化合物1和liq以5:5的重量比共沉積在發光層上以形成具有厚度的電子傳輸層,將lif沉積在電子傳輸層上以形成具有厚度的電子注入層,并且將mg和ag以90:10的重量比真空沉積在電子注入層上以形成具有厚度的陰極,從而完成有機發光裝置的制造。
[0616][0617]
實施例2至12和對比例1至3
[0618]
以與實施例1中相同的方式制造實施例2至12和對比例1至3的有機發光裝置,不同的是在形成電子傳輸層中各自使用表2中示出的化合物代替化合物1。
[0619]
評價例
[0620]
通過使用吉時利(keithley)smu 236和亮度計pr650在10ma/cm2的電流密度下評價根據實施例1至12和對比例1至3制造的有機發光裝置的驅動電壓、亮度、效率和壽命,并且其結果示于表2中。壽命表示在驅動有機發光裝置后亮度為初始亮度(100%)的97%時消逝的時間的量。
[0621]
[表2]
[0622][0623]
[0624][0625]
參照表2,確認:與對比例1至3的有機發光裝置的那些相比,實施例1至12的有機發光裝置具有優異的驅動電壓、效率和壽命。
[0626]
包括稠環化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度、高純度和長壽命。
[0627]
應理解,本文描述的本公開的具體示例性實施方式應僅在描述性意義上被考慮而非為了限制的目的。在每個示例性實施方式中的特征或方面的描述通常應被認為可用于其它示例性實施方式中的其他類似的特征或方面。
[0628]
盡管已經參考附圖描述了本發明的示例性實施方式,但是本領域普通技術人員會理解,可在不背離如由下列權利要求限定的精神和范圍的情況下對本文在形式和細節上作出各種改變。
技術特征:
1.一種由化合物61至化合物120和化合物133至化合物143中的任一個表示的稠環化合物:
2.一種有機發光裝置,包括:第一電極;第二電極;以及布置在所述第一電極與所述第二電極之間的有機層,所述有機層包括發光層和根據權利要求1所述的稠環化合物。3.如權利要求2所述的有機發光裝置,其中所述第一電極為陽極,所述第二電極為陰極,所述有機層進一步包括在所述第二電極與所述發光層之間的電子傳輸區,并且所述電子傳輸區包含所述稠環化合物。4.如權利要求3所述的有機發光裝置,其中所述電子傳輸區包括電子傳輸層和電子注入層,并且
所述電子傳輸層和所述電子注入層中的至少一個包含堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物或它們的組合。5.如權利要求3所述的有機發光裝置,其中所述電子傳輸區包括電子傳輸層和電子注入層,所述電子傳輸層包含所述稠環化合物,并且所述電子注入層包含堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物或它們的組合。6.如權利要求4或5所述的有機發光裝置,其中所述堿金屬化合物包括堿金屬絡合物,所述堿土金屬化合物包括堿土金屬絡合物,并且所述稀土金屬化合物包括稀土金屬絡合物。
技術總結
提供了稠環化合物及包括其的有機發光裝置。所述有機發光裝置包括第一電極、第二電極以及布置在所述第一電極與所述第二電極之間的有機層。所述有機層包含由式1表示的稠環化合物:<式1>在式1中,A
